brasiliamide B

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: brasiliamide B
• 英文别名: 1-[4-acetyl-3-benzyl-6-[(7-methoxy-1,3-benzodioxol-5-yl)methyl]-2,3-dihydropyrazin-1-yl]ethanone
• 化学式: C₂₄H₂₆N₂O₅
• 分子量: 422.481
• InChiKey: KOVXJYRERSJPIQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  68.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  brasiliamide B 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以3.8 mg的产率得到trans-1,4-diacetyl-2-benzyl-5-(3-methoxy-4,5-methylenedioxybenzyl)piperazine
  参考文献：
  名称：

  New Convulsive Compounds, Brasiliamides A and B, from Penicillium brasilianum Batista JV-379

  摘要：

  通过活性引导分馏，从用巴西青霉 Batista JV-379 土壤分离物发酵的豆渣中分离出新的惊厥化合物巴西酰胺 A (1) 和 B (2)。它们的结构是根据光谱和化学证据以及2的氢化产物的X射线晶体学阐明的。在2的1H-和13C-NMR谱中，信号很复杂，在几个氘代中全部加倍或加宽。室温下的溶剂。通过在不同温度下的NMR测量，2的构象变化被阐明为溶液中酰胺键的旋转异构化。在-60°C 的CDCl3 中，两个酰胺键上的2 的四个旋转异构体出现，而由于其中一个酰胺键的快速旋转，在室温下只有两个异构体是明显的。 Brasiliamides A 和 B 分别对蚕表现出惊厥活性，ED50 值为 300 和 50 μg/g 饲料。

  DOI：

  10.1271/bbb.66.1697

文献信息

• New Convulsive Compounds, Brasiliamides A and B, from <i>Penicillium brasilianum</i> Batista JV-379
  作者：Tomoyuki FUJITA、Daisuke MAKISHIMA、Kohki AKIYAMA、Hideo HAYASHI

  DOI：10.1271/bbb.66.1697

  日期：2002.1.1

  New convulsive compounds, brasiliamides A (1) and B (2), were isolated by activity-guided fractionation from okara fermented with a soil isolate of Penicillium brasilianum Batista JV-379. Their structures were elucidated on the basis of spectral and chemical evidence and by X-ray crystallography of the hydrogenated product of 2. In the 1H- and 13C-NMR spectra of 2, the signals were complicated, all being doubled or broadened in several deuterated solvents at room temperature. The conformational change of 2 was clarified as the rotational isomerization of amide bonds in solution by NMR measurements at various temperatures. Four rotamers of 2 at two amide bonds were presented at −60°C in CDCl3, whereas only two isomers were apparent at room temperature, owing to rapid rotation of one of the amide bonds. Brasiliamides A and B respectively showed convulsive activity against silkworms with ED50 values of 300 and 50 μg/g of diet.

  通过活性引导分馏，从用巴西青霉 Batista JV-379 土壤分离物发酵的豆渣中分离出新的惊厥化合物巴西酰胺 A (1) 和 B (2)。它们的结构是根据光谱和化学证据以及2的氢化产物的X射线晶体学阐明的。在2的1H-和13C-NMR谱中，信号很复杂，在几个氘代中全部加倍或加宽。室温下的溶剂。通过在不同温度下的NMR测量，2的构象变化被阐明为溶液中酰胺键的旋转异构化。在-60°C 的CDCl3 中，两个酰胺键上的2 的四个旋转异构体出现，而由于其中一个酰胺键的快速旋转，在室温下只有两个异构体是明显的。 Brasiliamides A 和 B 分别对蚕表现出惊厥活性，ED50 值为 300 和 50 μg/g 饲料。