3-(Benzenesulfonyl)-1-phenylprop-2-en-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(Benzenesulfonyl)-1-phenylprop-2-en-1-one
• 化学式: C₁₅H₁₂O₃S
• 分子量: 272.324
• InChiKey: KPWYLVJFIPLFCW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  59.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(Benzenesulfonyl)-1-phenylprop-2-en-1-one 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 1-叔丁基-2,2,4,4,4-五(二甲氨基)-2Λ5,4Λ5-连二(磷氮基化合物) 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (Z)-6-(diethoxyphosphoryloxy)-3-(4-methoxyphenyl)-1,6-diphenyl-4-phenylsulfonylhex-5-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  β-酰基乙烯基阴离子等价物与 α,β-不饱和酮的布朗斯台德碱催化共轭加成

  摘要：

  开发了具有二乙氧基磷酰氧基的烯丙基砜（β-酰基乙烯基阴离子等价物的新前体）与 α,β-不饱和酮的布朗斯台德碱催化加成反应。该反应在作为催化剂的磷腈碱的影响下有效地进行。这是 β-酰基乙烯基阴离子等价物催化加成反应的罕见例子。还使用手性双（胍基）亚氨基正膦催化剂对不对称变体进行了初步研究。

  DOI：

  10.1055/a-1827-5652
• 作为产物：
  描述：

  在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以2.2 g的产率得到3-(Benzenesulfonyl)-1-phenylprop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  β-酰基乙烯基阴离子等价物与 α,β-不饱和酮的布朗斯台德碱催化共轭加成

  摘要：

  开发了具有二乙氧基磷酰氧基的烯丙基砜（β-酰基乙烯基阴离子等价物的新前体）与 α,β-不饱和酮的布朗斯台德碱催化加成反应。该反应在作为催化剂的磷腈碱的影响下有效地进行。这是 β-酰基乙烯基阴离子等价物催化加成反应的罕见例子。还使用手性双（胍基）亚氨基正膦催化剂对不对称变体进行了初步研究。

  DOI：

  10.1055/a-1827-5652

文献信息

• 1,3-Dipolar Cycloaddition of Dipolar Reagents to Bifunctional Olefins in the Presence of Chloramine-T (CAT)
  作者：V. Padmavathi、R. P. Sumathi、N. Chandrasekhar Babu、D. Bhaskar

  DOI：10.1039/a904623b

  日期：——

  2-Pyrazolines and 2-isoxazolines are prepared by the reaction of araldehyde hydrazones and araldoximes with bifunctional olefins in the presence of chloramine-T, which also functions as a reagent for aromatization of the former.

  2-吡唑啉和2-异恶唑啉是在氯胺-T的存在下，通过使芳醛和芳醛肟与双官能烯烃反应制得的，后者还用作前者的芳构化试剂。
• Metal-free hydrosulfonylation of α,β-unsaturated ketones: synthesis and application of γ-keto sulfones
  作者：Xiufang Cheng、Shuo Wang、Yibo Wei、Huamin Wang、Ying-Wu Lin

  DOI：10.1039/d2ra06784f

  日期：——

  γ-Keto sulfones are versatile building blocks and valuable intermediates in organic synthesis and pharmaceutical chemistry. Motivated by their excellent properties, we herein report a green, convenient, metal-free hydrosulfonylation method for a variety of ynones, vinyl ketones, and sodium sulfinates in the absence of stoichiometric oxidants. This operationally simple protocol provides straightforward

  γ-酮基砜是有机合成和药物化学中的通用结构单元和有价值的中间体。受其优异性能的启发，我们在此报告了一种绿色、方便、无金属的氢磺酰化方法，用于在不存在化学计量氧化剂的情况下对各种炔酮、乙烯基酮和亚磺酸钠进行氢磺酰化。这种操作简单的协议提供了从易于获得的起始材料中直接和实用地获取具有广泛官能团耐受性的各种 γ-酮基砜的途径。此外，β,γ-不饱和酮基砜可以进一步与 2,3-丁二烯酸酯反应，在膦介导的 [3 + 2] 环加成反应中生成环戊烯。