N-methyl-2-oxo-N,2-diphenylethanethioamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-methyl-2-oxo-N,2-diphenylethanethioamide
• 化学式: C₁₅H₁₃NOS
• 分子量: 255.34
• InChiKey: KRDDBKXDHCUEGJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  52.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-methyl-N-phenacylaniline 在 四氢吡咯 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 sulfur 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 以95%的产率得到N-methyl-2-oxo-N,2-diphenylethanethioamide
  参考文献：
  名称：

  通过吡咯烷/TEMPO 介导的 α-酮胺氧化合成 α-酮酰胺

  摘要：

  已经开发了一种温和的程序，用于通过吡咯烷和 TEMPO 介导的相应 α-酮胺的 α-氧化来合成 α-酮酰胺。该方法也可用于α-酮硫代酰胺和α-酮脒的合成。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1562541

文献信息

• Metal-Free Syntheses of α-Ketothioamide and α-Ketoamide Derivatives from Sulfoxonium Ylides
  作者：Trayambek Nath Chaubey、Paran J. Borpatra、Ajay Sharma、Satyendra Kumar Pandey

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03371

  日期：2022.11.4

  An efficient base, additive and metal-free synthetic methods for α-ketothioamide and α-ketoamide derivatives from readily available sulfoxonium ylides have been described. Sulfoxonium ylides with primary or secondary amines afforded α-ketothioamides in the presence of elemental sulfur, whereas α-ketoamides were produced when I2 and TBHP were present. The reaction proceeded well at room temperature

  已经描述了从容易获得的亚锍叶立德中合成 α-酮硫酰胺和 α-酮酰胺衍生物的有效碱、添加剂和无金属合成方法。亚磺鎓叶立德与伯胺或仲胺在元素硫存在下产生α-酮硫酰胺，而当存在I 2和TBHP时产生α-酮酰胺。反应在室温下进行良好，并以良好至优异的产率生成相应的分子。该反应可以通过简单的操作程序放大并被一系列官能团所耐受。
• Synthesis of α-Keto Amides by a Pyrrolidine/TEMPO-Mediated Oxidation of α-Keto Amines
  作者：Peter Somfai、Lu Yu

  DOI：10.1055/s-0035-1562541

  日期：——

  A mild procedure has been developed for the synthesis of α-keto amides by α-oxidation of the corresponding α-keto amines ­mediated by pyrrolidine and TEMPO. The method can also be applied to the synthesis of α-keto thioamides and α-keto amidines.

  已经开发了一种温和的程序，用于通过吡咯烷和 TEMPO 介导的相应 α-酮胺的 α-氧化来合成 α-酮酰胺。该方法也可用于α-酮硫代酰胺和α-酮脒的合成。