N,N-Dimethylbenzolsulfonimidamid | 69726-86-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N-Dimethylbenzolsulfonimidamid
• 英文别名: N,N-dimethylbenzenesulfonoimidamide；N-methyl-N-(phenylsulfonimidoyl)methanamine
• CAS: 69726-86-9
• 化学式: C₈H₁₂N₂OS
• 分子量: 184.262
• InChiKey: GBYIDZXKVPVBPS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  52.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  mesyloxyacetophenone 、 N,N-Dimethylbenzolsulfonimidamid 在 tris(acetonitrile)pentamethylcyclopentadienylrhodium(III) hexafluoroantimonate 、 copper diacetate 、 sodium acetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以72%的产率得到1-(dimethylamino)-3-phenylbenzo[e][1,2]thiazine 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  在溶液中和无溶剂机械化学条件下，通过金属催化环化反应从磺酰胺类化合物中得到1,2-苯并噻嗪衍生物

  摘要：

  1,2-苯并噻嗪1,1-二氧化物的三维氮杂类似物是由亚磺酰胺制备的。提出了两种不同的协议。第一个是铑催化的与α-磺酰氧基酮的环化反应，生成4-未取代的苯并噻嗪衍生物。通过用NBS选择性溴化，杂环可以进一步被官能化。在第二种方法中，在无溶剂的机械化学条件下使用铱催化剂，以从重氮酮酸酯和重氮酮砜中产生具有3,4-二取代的噻嗪环的产物。

  DOI：

  10.1002/adsc.202001505
• 作为产物：
  描述：

  N,N-dimethylbenzenesulfinamide 在 碘苯二乙酸 、 氨基甲酸铵 作用下， 生成 N,N-Dimethylbenzolsulfonimidamid
  参考文献：
  名称：

  在无过渡金属条件下，伯和叔磺酰亚胺 (SIA) 与苯前体的 N-芳基化

  摘要：

  在此，我们报告了一种有效且高效的无过渡金属方法，其中来自甲硅烷基芳基三氟甲磺酸酯的苯炔中间体成功地与伯磺酰亚胺偶联。在 ACN 中使用 CsF 被证明是各种取代的伯磺酰亚胺酰胺的N-芳基化的最佳条件，从而产生良好到极好的收率。此外，在本方法中添加 18-crown-6 将范围扩展到以中低产率获得的叔磺酰亚胺。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2023.154583

文献信息

• 3D Heterocycles from Sulfonimidamides by Sequential C−H Bond Alkenylation/Aza‐Michael Cyclization
  作者：Anne‐Katrin Bachon、Alina Hermann、Carsten Bolm

  DOI：10.1002/chem.201900920

  日期：2019.4.23

  rhodium‐catalyzed C−H bond alkenylation followed by aza‐Michael cyclization leads to unprecedented benzoisothiazole 1‐oxides. The applicability and robustness of the method is demonstrated in 25 examples with yields up to 95 %. The resulting scaffolds are partly saturated, 3D heterocycles with potential significance for medicinal and agricultural chemistry.

  从开始NH -sulfonimidamides，铑催化的C-H键烯基化，接着氮杂-迈克尔环化导致了前所未有的苯并异噻唑-1-氧化物。在25个实例中证明了该方法的适用性和鲁棒性，产率高达95％。所得支架为部分饱和的3D杂环，对药物和农业化学具有潜在意义。
• A New, Practical One-Pot Synthesis of Unprotected Sulfonimidamides by Transfer of Electrophilic NH to Sulfinamides
  作者：Flavia Izzo、Martina Schäfer、Robert Stockman、Ulrich Lücking

  DOI：10.1002/chem.201703272

  日期：2017.10.26

  An NH transaction: The first direct synthesis of tertiary NH sulfonimidamides from tertiary sulfinamides by electrophilic NH transfer has been achieved. In vitro studies did not reveal any intrinsic flaw of the sulfonimidamide group regarding properties relevant to medicinal chemistry.

  NH交易：已经实现了通过亲电NH转移从叔亚磺酰胺直接合成叔NH磺酰亚胺酰胺的方法。体外研究并未发现磺胺类药物组在与药物化学有关的性质方面有任何内在缺陷。
• Matching Carbenes and Sulfoximines <i>via</i> Ketenes Generated from <i>α</i> ‐Diazoketones by Blue Light
  作者：Shulei Pan、Marco T. Passia、Xianliang Wang、Peng Wu、Ding Ma、Carsten Bolm

  DOI：10.1002/adsc.202201274

  日期：2023.1.10

  Although NH-sulfoximines are known to react with carbenes by deamidation pathways, they can be combined if the latter are generated as transients from diazo compounds under blue light irradiation to undergo rapid Wolff rearrangement to generate reactive ketenes. Subsequent addition of sulfoximines or sulfonimidamides lead to N-acylated products in good to excellent yields. Beneficial are the mild reaction

  尽管已知NH-亚砜亚胺通过脱酰胺途径与卡宾反应，但如果后者在蓝光照射下作为重氮化合物的瞬变物产生以进行快速沃尔夫重排以产生反应性乙烯酮，则它们可以结合。随后添加亚砜亚胺或亚磺酰亚胺会导致N-酰化产物的收率非常好。有利的是温和的反应条件，既不需要添加碱，也不需要氧化剂或金属催化剂。
• Preparation and reactions of sulfonimidoyl chlorides
  作者：Carl R. Johnson、Ernst U. Jonsson、Conley C. Bacon

  DOI：10.1021/jo01327a001

  日期：1979.6
• JOHNSON C. R.; JONSSON E. U.; BACON C. C., J. ORG. CHEM, 1979, 44, NO 13, 2055-2061
  作者：JOHNSON C. R.、 JONSSON E. U.、 BACON C. C.

  DOI：——

  日期：——