artolakoochol | 1245824-04-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 英文名称: artolakoochol
• 英文别名: 7-(6-Hydroxy-1-benzofuran-2-yl)-2-methyl-8-(3-methylbut-2-enyl)-2-(4-methylpent-3-enyl)chromen-5-ol；7-(6-hydroxy-1-benzofuran-2-yl)-2-methyl-8-(3-methylbut-2-enyl)-2-(4-methylpent-3-enyl)chromen-5-ol
• CAS: 1245824-04-7
• 化学式: C₂₉H₃₂O₄
• 分子量: 444.571
• InChiKey: KVQIUXZAWIOQHC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.1
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  artolakoochol 、 碘甲烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.17h， 以22%的产率得到artolakoochol 6-O-methyl ether
  参考文献：
  名称：

  2- Arylbenzofurans从桂lakoocha具有有效的胆碱酯酶抑制作用和甲基醚类似物

  摘要：

  体外对面包果（Artocarpus lakoocha）根皮提取物的乙酰胆碱酯酶（AChE）和丁酰胆碱酯酶（BChE）抑制活性的筛选显示出有趣的结果。生物测定法指导的分离导致分离出两个新的（1和2）和六个已知的2-芳基苯并呋喃3 – 8，以及一个Stilbenoid 9和一个黄酮10。通过UV，IR，1D-和2D-NMR和MS光谱数据分析阐明了分离的化合物的结构。化合物4，6和7表现出更有效的乙酰胆碱酯酶抑制活性（IC 50 = 0.87-1.10  μ M）比参考药物，加兰他敏。化合物4，8和9中显示更大的BChE抑制比标准药物。BChE优于AChE的抑制作用表明4还显示出有前途的双重AChE和BChE抑制剂。合成单甲基化类似物4A-C和6A-B被认为是良好的BChE抑制剂与IC 50个值范围为0.31 1.11之间和 μ基于M上的对接研究中，化合物4和6是公配合在催化三联AChE。化合物

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.10.019

文献信息

• 2-Arylbenzofurans from Artocarpus lakoocha and methyl ether analogs with potent cholinesterase inhibitory activity
  作者：Umalee Namdaung、Anan Athipornchai、Thongchai Khammee、Mayuso Kuno、Sunit Suksamrarn

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.10.019

  日期：2018.1

  Compounds 4, 6 and 7 exhibited more potent AChE inhibitory activity (IC50 = 0.87–1.10 μM) than the reference drug, galantamine. Compounds 4, 8 and 9 displayed greater BChE inhibition than the standard drug. The preferential inhibition of BChE over AChE indicated that 4 also showed a promising dual AChE and BChE inhibitor. The synthetic mono-methylated analogs 4a-c and 6a-b were found to be good BChE inhibitors

  体外对面包果（Artocarpus lakoocha）根皮提取物的乙酰胆碱酯酶（AChE）和丁酰胆碱酯酶（BChE）抑制活性的筛选显示出有趣的结果。生物测定法指导的分离导致分离出两个新的（1和2）和六个已知的2-芳基苯并呋喃3 – 8，以及一个Stilbenoid 9和一个黄酮10。通过UV，IR，1D-和2D-NMR和MS光谱数据分析阐明了分离的化合物的结构。化合物4，6和7表现出更有效的乙酰胆碱酯酶抑制活性（IC 50 = 0.87-1.10  μ M）比参考药物，加兰他敏。化合物4，8和9中显示更大的BChE抑制比标准药物。BChE优于AChE的抑制作用表明4还显示出有前途的双重AChE和BChE抑制剂。合成单甲基化类似物4A-C和6A-B被认为是良好的BChE抑制剂与IC 50个值范围为0.31 1.11之间和 μ基于M上的对接研究中，化合物4和6是公配合在催化三联AChE。化合物