5,6,7,8-四氢-8-氧代-2-萘甲腈 | 776328-39-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 中文名称: 5,6,7,8-四氢-8-氧代-2-萘甲腈
• 英文名称: 8-oxo-5,6,7,8-tetrahydronaphthalene-2-carbonitrile
• 英文别名: 8-oxo-6,7-dihydro-5H-naphthalene-2-carbonitrile
• CAS: 776328-39-3
• 化学式: C₁₁H₉NO
• mdl: MFCD09029899
• 分子量: 171.199
• InChiKey: WXWZWMNHMVQTPS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  154 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  331.1±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.272
• 拓扑面积：
  40.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2926909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6,7,8-四氢-8-氧代-2-萘甲腈 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 7-cyano-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  咪唑基亚甲基四氢萘和咪唑基亚甲基二氢茚的合成和评价：醛固酮合酶的有效抑制剂。

  摘要：

  血浆醛固酮水平升高在某些形式的充血性心力衰竭和心肌纤维化中起有害作用。我们提出了醛固酮合酶（CYP11B2）作为治疗这些疾病的新目标。在这项研究中，描述了取代的E-和Z-咪唑基亚甲基四氢萘以及E-和Z-咪唑基亚甲基茚满（化合物1a，b-9a，b）的合成和生物学评估。该化合物通过类似Wittig的反应制备。使用裂变酵母和V79 MZh细胞中表达的牛CYP11B和人CYP11B2对其活性进行了测试。确定了对人CYP11B1，CYP19和CYP17的选择性。尤其是在CYP11B1（类固醇11β-羟化酶）的情况下，选择性是一个关键问题，因为该酶与目标酶之间的序列同源性非常高（93％）。基于人CYP2C9的X射线结构，建立了CYP11B2的蛋白质模型，并与标题化合物进行了对接实验。生物学结果显示CYP11B2的高效抑制剂（IC（50）= 4-93 nM）。Z-异构体通常比相应的E-异构体更具活性。可

  DOI：

  10.1021/jm049600p
• 作为产物：
  描述：

  7-甲氧基-1-萘满酮 在 4-二甲氨基吡啶 、 bis(triphenylphosphine)nickel(II) chloride 、 三苯基膦 、 锌 2,6-二甲基吡啶 、 aluminum (III) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.58h， 生成 5,6,7,8-四氢-8-氧代-2-萘甲腈
  参考文献：
  名称：

  4H-THIENO[3,2-C]CHROMENE-BASED INHIBITORS OF NOTUM PECTINACETYLESTERASE AND METHODS OF THEIR USE

  摘要：

  描述了可以用来抑制Notum果胶乙酰酯酶的化合物，以及包含它们的组合物，以及它们用于治疗影响骨骼的疾病和紊乱的方法。

  公开号：

  US20120302562A1

文献信息

• [EN] TDO2 INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE TDO2
  申请人：GENENTECH INC

  公开号：WO2017107979A1

  公开（公告）日：2017-06-29

  Presently provided are inhibitors of cellularly expressed TDO2 and pharmaceutical compositions thereof, useful for modulating an activity of tryptophan 2, 3 dioxygenase; treating immunosuppression; treating a medical conditions that benefit from the inhibition of tryptophan degradation; enhancing the effectiveness of an anti-cancer treatment comprising administering an anti-cancer agent; and treating tumor-specific immunosuppression associated with cancer.

  目前提供了细胞表达的TDO2的抑制剂及其药物组合物，用于调节色氨酸2,3双氧酶的活性；治疗免疫抑制；治疗受益于色氨酸降解抑制的医疗状况；增强包括给予抗癌药物在内的抗癌治疗的有效性；以及治疗与癌症相关的肿瘤特异性免疫抑制。
• 一种苯并[c][1,2]氧杂硼戊环-1(3H)-醇类合物及其用途
  申请人：湖北民族大学

  公开号：CN114149457A

  公开（公告）日：2022-03-08

  本发明公开了一种苯并[c][1,2]氧杂硼戊环‑1(3H)‑醇类其用途，进一步涉及包含所述苯并[c][1,2]氧杂硼戊环‑1(3H)‑醇类合物的药物组合物及其用途；所述苯并[c][1,2]氧杂硼戊环‑1(3H)‑醇类合物或药物组合物可抑制PDE4。本发明提供了一种如式I所示的化合物、其立体异构体、其溶剂合物、其水合物或其药学上可接受的盐。本发明提供的化合物I，其呈现药效活性高、合成步骤简单的优点，具有良好的临床价值和经济价值。
• Enantioselective α‐Carbonylative Arylation for Facile Construction of Chiral Spirocyclic β,β′‐Diketones
  作者：Ting Wu、Qinghai Zhou、Wenjun Tang

  DOI：10.1002/anie.202101668

  日期：2021.4.26

  We herein describe the first enantioselective α‐carbonylative arylation, providing a diverse set of chiral spiro β,β′‐diketones bearing various ring sizes and functionalities in high yields and good to excellent enantioselectivities. Calculations suggest the transformation proceeds through reductive elimination instead of nucleophilic addition pathway.

  我们在此描述了第一个对映选择性的α-羰基芳基化反应，提供了多种多样的手性螺环β，β'-二酮，具有高收率和良好至优异的对映选择性的各种环大小和功能。计算表明该转化是通过还原消除而不是亲核加成途径进行的。
• Selective inhibitors of human corticosteroid syntheses
  申请人：Hartmann Rolf

  公开号：US20090105278A1

  公开（公告）日：2009-04-23

  The invention relates to compounds for selectively inhibiting human corticosteroid syntheses CYP11B1 and CYP11B2, to the production thereof and to their use for treating hypercortisolism and diabetes mellitus or insufficiency of the heart and myocardial fibrosis.

  本发明涉及用于选择性抑制人类皮质类固醇合成CYP11B1和CYP11B2的化合物，其制备方法以及它们用于治疗高皮质醇症和糖尿病或心脏功能不全和心肌纤维化的应用。
• Tetrahydrobenzo[h]quinoline derivatives as a novel chemotype for dual antileishmanial-antimalarial activity graced with antitubercular activity: Design, synthesis and biological evaluation
  作者：Tamer M. Ibrahim、Ghada Abada、Marcel Dammann、Raed M. Maklad、Wagdy M. Eldehna、Rofaida Salem、Marwa M. Abdelaziz、Ramadan A. El-domany、Adnan A. Bekhit、Frank M. Beockler

  DOI：10.1016/j.ejmech.2023.115534

  日期：2023.9

  Derivatives with tetrahydrobenzo[]quinoline chemotype were synthesized via one-pot reactions and evaluated for their antileishmanial, antimalarial and antitubercular activities. Based on a structure-guided approach, they were designed to possess antileishmanial activity through antifolate mechanism, via targeting pteridine reductase 1 (-PTR1). The antipromastigote and antiamastigote activity are promising

  通过一锅反应合成了四氢苯并[]喹啉化学型的衍生物，并评估了它们的抗地什曼病、抗疟疾和抗结核活性。基于结构引导方法，它们被设计为通过抗叶酸机制，通过靶向蝶啶还原酶 1 (-PTR1) 来具有抗利什曼活性。抗前鞭毛体和抗鞭毛体活性对所有候选者来说都是有前景的，并且在低或亚微摩尔活性范围内优于参考米替福辛。它们的抗叶酸机制通过叶酸和亚叶酸逆转这些化合物的抗利什曼活性的能力得到证实，与-PTR1抑制剂甲氧苄啶相比。分子动力学模拟证实了最活跃的候选物与利什曼原虫 PTR1 具有稳定且高潜力的结合。在抗疟活性方面，大多数化合物表现出良好的抗疟原虫作用，抑制率高达97.78%。针对氯喹抗性菌株 (RKL9)，进一步筛选了最具活性的化合物，其 IC 值范围为 0.0198–0.096 μM，而硫酸氯喹的 IC 值为 0.19420 μM。最活跃的化合物与野生型和四重突变体 DHFR-TS 结构的分子对接使抗疟活性合理化。与