1-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-methyl-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline | 22329-48-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 1-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-methyl-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• 英文别名: 1-(3,4-dimethoxyphenyl)-6,7-dimethoxy-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline；6,7-dimethoxy-1-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline；(+/-) cryptostyline II；cryptostyline II；cryptostyline；(±)-Cryptostyline II；1-(3,4-dimethoxyphenyl)-6,7-dimethoxy-2-methyl-3,4-dihydro-1H-isoquinoline
• CAS: 22329-48-2
• 化学式: C₂₀H₂₅NO₄
• 分子量: 343.423
• InChiKey: KYWZIVDVIANHDJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  94 °C(Solv: water (7732-18-5); methanol (67-56-1))
• 沸点：
  439.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.116±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  40.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-methyl-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline 在 氢气 、 甲烷 、 palladium dichloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.5h， 以72%的产率得到(+/-)-6-hydroxy-1-(3,4-dimethoxyphenyl)-7-methoxy-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Enzymatic resolution of acylates of prochiral phenolic 1-aryl- and 1-arylalkyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolinols, which possess a guaiacol-type moiety, by use of immobilized lipase in organic solvent

  摘要：

  Enzymatic resolution of acylates of prochiral phenolic 1-aryl- and 1-arylalkyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolinols, which possess a guaiacol-type moiety by use of lipase immobilized with celite in water-saturated organic solvent gave the corresponding acylates and phenols in moderate optical yields.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)80135-4
• 作为产物：
  描述：

  6,7-dimethoxy-1-(methylsulfanyl)-3,4-dihydroisoquinoline 在 sodium tetrahydroborate 、 四(三苯基膦)钯 、 甲酸 、 噻吩-2-甲酸亚铜(I) 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-methyl-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  外消旋1-芳基-四氢异喹啉生物碱的全合成

  摘要：

  摘要开发了一条新的合成路线，用于制备天然产物隐甲菊碱I，II，III和1-苯基-6,7-二甲氧基-2-甲基-1,2,3,4-四氢异喹啉。Liebeskind-Srogl钯催化的碳-碳交叉偶联方案用于总合成的关键步骤。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s00706-015-1564-y

文献信息

• Design, Synthesis, and Biological Evaluation of Erythrina Alkaloid Analogues as Neuronal Nicotinic Acetylcholine Receptor Antagonists
  作者：François Crestey、Anders A. Jensen、Morten Borch、Jesper Tobias Andreasen、Jacob Andersen、Thomas Balle、Jesper Langgaard Kristensen

  DOI：10.1021/jm4013592

  日期：2013.12.12

  The synthesis of a new series of Erythrina alkaloid analogues and their pharmacological characterization at various nicotine acetylcholine receptor (nAChR) subtypes are described. The compounds were designed to be simplified analogues of aromatic erythrinanes with the aim of obtaining subtype-selective antagonists for the nAChRs and thereby probe the potential of using these natural products as scaffolds

  描述了一系列新的刺桐生物碱类似物的合成及其在各种烟碱乙酰胆碱受体（nAChR）亚型上的药理学表征。这些化合物被设计为芳香族赤藓醚的简化类似物，目的是获得nAChRs的亚型选择性拮抗剂，从而探索使用这些天然产物作为支架进行进一步配体优化的潜力。最有选择性和最有力的nAChR配体来自6,7-二甲氧基-2-甲基-1,2,3,4-四氢异喹啉（3c）系列（也是O的天然产物）-甲基corypalline），显示出对α4β2nAChR的亚微摩尔结合亲和力，其选择性是α4β4，α3β4和α7的300倍以上。此外，这种铅结构（对单胺氧化酶A和B以及5-羟色胺和去甲肾上腺素转运蛋白也具有抑制活性）在小鼠强迫游泳试验中以30 mg / kg的剂量表现出抗抑郁样作用。
• Ruthenium dioxide in fluoro acid medium III. Application to the synthesis of aporphinic, homoaporphinic and dibenzazocinic alkaloids. Studies towards the preparation of azafluoranthenic skeleton.
  作者：Yannick Landais、Jean-Pierre Robin

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88259-4

  日期：1992.1

  Intramolecular oxidative couplings of phenylalkyltetrahydroisoquinoline precursors in aporphinic and homoaporphinic alkaloids by using RuO2,2H2O in fluoro acidic media were performed. A comparative study of our reagent with TTFA has been made with different precursors. The procedure was also extended to the synthesis of one dibenzazocinic alkaloid. Then, we attempted to synthetize the azafluoranthenic

  通过使用的RuO在aporphinic和homoaporphinic生物碱phenylalkyltetrahydroisoquinoline前体分子内氧化性偶合2，2H 2 ö在氟进行酸性介质。我们对不同前体的试剂与TTFA进行了比较研究。该程序还扩展到一种二苯甲唑啉生物碱的合成。然后，我们尝试使用酚和非酚异喹啉前体合成氮杂荧蒽环。
• Transition-Metal-Free Arylation of N-Alkyl-tetrahydroisoquinolines under Oxidative Conditions: A Convenient Synthesis of C1-Arylated Tetrahydro­isoquinoline Alkaloids
  作者：Kamal Singh、Satinder Kessar、Paramjit Singh、Pushpinder Singh、Manjot Kaur、Aanchal Batra

  DOI：10.1055/s-0034-1378337

  日期：——

  Abstract A simple protocol for the C1 arylation of tetrahydroisoquinolines with aryl Grignard reagents via diethyl azodicarboxylate (DEAD) mediated oxidative C–H activation under metal-free conditions has been developed. The target compounds, including some naturally occurring alkaloids, were obtained in moderate to good yields. A simple protocol for the C1 arylation of tetrahydroisoquinolines with

  摘要 已经开发了一种在无金属条件下通过偶氮二羧酸二乙酯（DEAD）介导的氧化CH活化四氢异喹啉与芳基格氏试剂进行C1芳基化的简单协议。以中等至良好的产率获得了目标化合物，包括一些天然存在的生物碱。 已经开发了一种在无金属条件下通过偶氮二羧酸二乙酯（DEAD）介导的氧化CH活化四氢异喹啉与芳基格氏试剂进行C1芳基化的简单协议。以中等至良好的产率获得了目标化合物，包括一些天然存在的生物碱。
• The Meisenheimer rearrangement in heterocyclic synthesis. I. Synthesis of some tetrahydro-2,3-benzoxazepines
  作者：JB Bremner、EJ Browne、PE Davies、LV Thuc

  DOI：10.1071/ch9800833

  日期：——

  Melt pyrolysis of the cis-6,7-dimethoxy-2-methyl-1-phenyl-1,2,3,4- tetrahydroisoquinoline N-oxide (2b) afforded the Meisenheimer rearrangement product, 7,8-dimethoxy-3-methyl-1-phenyl-1,3,4,5- tetrahydro-2,3-benzoxazepine (5b), in good yield, as did pyrolysis of the corresponding trans-N-oxide (3b) (in a melt) or a mixture of (2b) and (3b) (melt or in solution). The synthesis of the 1-deuterated analogue, (5c), of (5b) is described, together with products derived from (5b) by cleavage of the N-O bond which were used to confirm its structure. Meisenheimer rearrangement of the N-oxides (10) and (11) of 6,7-dimethoxy-1-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline and 2-methyl-1-phenyl-1,2,3,4- tetrahydroisoquinoline gave the analogous 2,3-benzoxazepine derivatives (12) and (13), respectively.

  熔融热解 熔融热解顺式-6,7-二甲氧基-2-甲基-1-苯基-1,2,3,4-四氢异喹啉的 N-氧化物 (2b) 的熔融热解得到了梅森海默重排 产物，7,8-二甲氧基-3-甲基-1-苯基-1,3,4,5-四氢-2,3-苯并氧氮杂卓（5b (5b)，收率很高，相应的反式-N-氧化物(3b) (熔体）或 (2b) 和 (3b) 的混合物（熔体或溶液）的热解也有很好的收率。合成 描述了(5b)的 1-氘代类似物(5c)的合成过程，以及由(5b) (5b)的 1-氚代类似物(5c)的合成，以及通过裂解 N-O 键从(5b)中得到的产物，这些产物用于 结构。梅森海默重排 6,7-二甲氧基-1-(3,4-二甲氧基苯基)-2-甲基-1,2,3,4-四氢异喹啉的 N-氧化物 (10) 和 (11) 的梅森海默重排反应 和 2-甲基-1-苯基-1,2,3,4-四氢异喹啉 分别得到了类似的 2,3-苯并氧氮杂卓衍生物 (12) 和 (13)。
• Stereocontrolled Synthesis of <i>cis-</i>Dibenzoquinolizine Chlorofumarates:  Curare-Like Agents of Ultrashort Duration
  作者：Istvan Kaldor、Paul L. Feldman、Robert A. Mook、John A. Ray、Vicente Samano、Andrea M. Sefler、James B. Thompson、Benjamin R. Travis、Eric E. Boros

  DOI：10.1021/jo010032k

  日期：2001.5.1

  from (1S)-trans-6d, 15 and (+/-)-trans-2,3-dichlorosuccinic anhydride (22), employing a recently disclosed chlorofumarate mixed-diester synthesis. The title compounds (19, 20ab, and 26) displayed curare-like effects of ultrashort duration in rhesus monkeys.

  二苯并喹喔啉9和14与3-卤代-1-丙醇的季铵化反应具有很高的顺式选择性（94-100％顺式），其结果与O-甲基capaurine（7b）的N-甲基化相符，但与拟议的反式相反二苯并[a，h]喹啉嗪甲硫醚10的立体化学和1-苄基和1-苯基异喹啉同类物5b和5c的类似季铵化。在本报告中，我们描述了独特的顺式-二苯并喹啉鎓丙醇15和16的立体选择性制备以及它们转化为双富马酸富马酸酯和混合富马酸酯19、20ab和26的方法。在三个步骤中，对映体选择性地制备了二苯并[a，g]喹啉鎓丙醇15得自二氢异喹啉11。在三乙胺/甲酸和Noyori手性钌催化剂存在下，11的不对称转移氢化生成R-（-）-5'，8-二甲氧基去甲十二烷磺酸（13），产率为98％，ee为87％。在福尔马林/甲酸中对13进行Pictet-Spengler环化，以65％的收率得到二苯并[a，g]喹啉嗪14。在Finkelstein条件下用