7,7-dimethyl-2-(4-hydroxyphenyl)-6,7-dihydro-3H,5H-pyrrolo[2,3-f]benzimidazol-6-one | 104563-84-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 7,7-dimethyl-2-(4-hydroxyphenyl)-6,7-dihydro-3H,5H-pyrrolo[2,3-f]benzimidazol-6-one
• 英文别名: 2-(4-Hydroxyphenyl)-7,7-dimethyl-1,5-dihydropyrrolo[2,3-f]benzimidazol-6-one；2-(4-hydroxyphenyl)-7,7-dimethyl-1,5-dihydropyrrolo[2,3-f]benzimidazol-6-one
• CAS: 104563-84-0
• 化学式: C₁₇H₁₅N₃O₂
• 分子量: 293.325
• InChiKey: VHXCTSJJRXAEOG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  240 °C
• 密度：
  1.340±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  78
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-苄氧基苯甲醛 、 5,6-Diamino-1,3-dihydro-3,3-dimethyl-(2H)-indol-2-one 以 乙醇 为溶剂， 生成 7,7-dimethyl-2-(4-hydroxyphenyl)-6,7-dihydro-3H,5H-pyrrolo[2,3-f]benzimidazol-6-one
  参考文献：
  名称：

  Pyrrolobenzimidazoles, pharmaceutical compositions containing them, and

  摘要：

  本发明提供了通式如下的新的吡咯并苯并咪唑类化合物： ##STR1## 其中R.sub.1-R.sub.5、X和T的定义见说明书。本发明还提供了制备这些化合物的方法以及含有它们的药物，用于预防和治疗心脏和循环系统疾病。

  公开号：

  US04810801A1

文献信息

• Nonsteroidal cardiotonics. 2. The inotropic activity of linear, tricyclic 5-6-5 fused heterocycles
  作者：Wolfgang Von der Saal、Jens Peter Hoelck、Wolfgang Kampe、Alfred Mertens、Bernd Mueller-Beckmann

  DOI：10.1021/jm00127a015

  日期：1989.7

  We previously reported the structure-activity relationships (SAR) of adibendan (1), a potent and long-acting cardiotonic. This paper describes the synthesis of a novel series of linear, tricyclic fused heterocycles of the 5-6-5 type. The compounds were evaluated for positive inotropic activity in anesthetized rats, cats, and dogs. Changes in left ventricular dP/dt were measured as an index of cardiac

  我们之前曾报道过强力和长效强心剂adibendan（1）的构效关系（SAR）。本文介绍了5-6-5型新型线性，三环稠合杂环的合成。评价了该化合物在麻醉的大鼠，猫和狗中的正性肌力活性。测量左心室dP / dt的变化作为心脏收缩力的指标。收缩力的增加不是通过刺激β-肾上腺素受体介导的。数据揭示了该系列的母体化合物5,7-二氢-7,7-二甲基吡咯并[2,3-f]苯并咪唑-6（1H）-one（2）的固有正性变力活性。提出了赋予最佳变力活性的结构特征，并与4,5-二氢-3（2H）-哒嗪酮系列的结构特征进行了比较。在有意识的犬中，用植入的Konigsberg压力传感器对最有效的化合物进行口服评估，以测量心室压力，并将其对左心室dP / dt的作用与1，匹莫苯丹和吲哚利丹的作用进行比较。服用1 mg / kg后，匹莫苯丹和吲哚满的剂量分别为1、3、7、19、22、24、31、54，但只有1,31，匹莫苯丹和吲哚满的作用持续时间超过6小时。
• Neue Pyrrolo-Benzimidazole, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel
  申请人：BOEHRINGER MANNHEIM GMBH

  公开号：EP0186010A1

  公开（公告）日：1986-07-02

  Neue Pyrrolo-Benzimidazole der Formel 1 In welcher R, ein Wasserstoffatom, eine Alkyl-, Alkenyl- oder eine Cycloalkylgruppe bedeutet, R2 ein Wasserstoffatom, eine Alkyl-, Alkenyl- oder Cyangruppe, eine substituierte Carbonylgruppe oder mit R, zusammen eine Cycloalkylengruppe darstellt oder R, und R2 zusammen eine Alkyliden- oder Cycloalkylidengruppe bilden, R3, R4 und Rs Wasserstoff oder übliche Substituenten und X ein Valenzstrich, eine C,-C4-Alkylengruppe oder die Vinylgruppe sein kann, T ein Sauerstoff- oder Schwefelatom darstellt, deren Tautomere und deren physiologisch vertraegliche Salze anorganischer und organischer Saeuren, Verfahren zu deren Herstellung sowie Arzneimittel, die Verbindungen der Formel I enthalten, zur Behandlung von Herz- und Kreislauferkrankungen.

  公式 1 中的新吡咯并苯并咪唑 其中 R 是氢原子、烷基、烯基或环烷基、 R2 代表氢原子、烷基、烯基或氰基、取代的羰基或与 R 一起代表环亚烷基，或 R 和 R2 一起形成亚烷基或亚环烷基、 R3、R4 和 Rs 代表氢或常规取代基，以及 X 可以是价键、C,-C4 亚烷基或乙烯基、 T 代表氧原子或硫原子、它们的同素异形体及其生理上可接受的无机酸和有机酸盐、它们的制备工艺以及含有式 I 化合物的用于治疗心血管疾病的药物。
• US4710510A
  申请人：——

  公开号：US4710510A

  公开（公告）日：1987-12-01
• US4810801A
  申请人：——

  公开号：US4810801A

  公开（公告）日：1989-03-07