(-)-(S,Z)-N-methyl-S-(2-methyl-3-phenyl-2-propenyl)-S-phenylsulfoximine | 159951-08-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (-)-(S,Z)-N-methyl-S-(2-methyl-3-phenyl-2-propenyl)-S-phenylsulfoximine
• CAS: 159951-08-3
• 化学式: C₁₇H₁₉NOS
• 分子量: 285.41
• InChiKey: FBDJOOVTDWGFNU-TXUZILRVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.25
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  29.43
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(S,Z)-N-methyl-S-(2-methyl-3-phenyl-2-propenyl)-S-phenylsulfoximine 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 288.0h， 生成 (+)-(S,E)-N-methyl-S-(2-methyl-3-phenyl-2-propenyl)-S-phenylsulfoximine
  参考文献：
  名称：

  在碘化锂和三氟化硼存在下用丁基铜对无环烯丙基磺胺嘧啶进行区域和对映选择性取代。

  摘要：

  对映体纯的N-甲基-，N-苄基-和N-（甲氧基乙基）-S-（苯基）肉桂基亚磺酰亚砜以及相应的巴豆基亚磺酰亚砜已经由N-甲基-，N-苄基和N-（甲氧基乙基）制备。 ）-S-（硫代甲基）亚砜肟和羰基化合物的加成-消除-异构化反应顺序。在碱性条件下，发生了将作为中间体获得的乙烯基亚砜亚砜完全异构化为相应的烯丙基亚砜亚砜。在β，γ-二取代的烯丙基亚砜基亚砜的情况下，分离出（E）和（Z）烯丙基亚砜基的色谱分离混合物。（E / Z）比取决于β-位和γ-位的取代基的性质，并且（Z）异构体的平衡量在68％至零之间变化。烯丙基N-甲基亚磺酰亚胺不会热消旋，并且它们对相应的烯丙基亚磺酰胺的重排可以忽略不计。在低温下长时间用三氟化硼长时间处理后，烯丙基的N-甲基亚磺酰亚胺被原样回收。测定了S-（3，4-二氢萘-2-基甲基）-N-甲基-S-苯基亚磺酰亚胺的晶体结构。在碘化锂和三氟化硼的存在下，烯丙基亚砜肟与丁基铜

  DOI：

  10.1021/jo960027u
• 作为产物：
  描述：

  N,S-dimethyl-S-phenylsulfoximine 在 正丁基锂 、 甲基磺酰氯 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (-)-(S,Z)-N-methyl-S-(2-methyl-3-phenyl-2-propenyl)-S-phenylsulfoximine
  参考文献：
  名称：

  在碘化锂和三氟化硼存在下用丁基铜对无环烯丙基磺胺嘧啶进行区域和对映选择性取代。

  摘要：

  对映体纯的N-甲基-，N-苄基-和N-（甲氧基乙基）-S-（苯基）肉桂基亚磺酰亚砜以及相应的巴豆基亚磺酰亚砜已经由N-甲基-，N-苄基和N-（甲氧基乙基）制备。 ）-S-（硫代甲基）亚砜肟和羰基化合物的加成-消除-异构化反应顺序。在碱性条件下，发生了将作为中间体获得的乙烯基亚砜亚砜完全异构化为相应的烯丙基亚砜亚砜。在β，γ-二取代的烯丙基亚砜基亚砜的情况下，分离出（E）和（Z）烯丙基亚砜基的色谱分离混合物。（E / Z）比取决于β-位和γ-位的取代基的性质，并且（Z）异构体的平衡量在68％至零之间变化。烯丙基N-甲基亚磺酰亚胺不会热消旋，并且它们对相应的烯丙基亚磺酰胺的重排可以忽略不计。在低温下长时间用三氟化硼长时间处理后，烯丙基的N-甲基亚磺酰亚胺被原样回收。测定了S-（3，4-二氢萘-2-基甲基）-N-甲基-S-苯基亚磺酰亚胺的晶体结构。在碘化锂和三氟化硼的存在下，烯丙基亚砜肟与丁基铜

  DOI：

  10.1021/jo960027u

文献信息

• Asymmetric Synthesis of Protected β-Substituted and β,β-Disubstituted β-Amino Acids Bearing Branched Hydroxyalkyl Side Chains and of Protected 1,3-Amino Alcohols with Three Contiguous Stereogenic Centers from Allylic Sulfoximines and Aldehydes
  作者：Hans-Joachim Gais、Ralf Loo、Daniel Roder、Parthasarathi Das、Gerhard Raabe

  DOI：10.1002/ejoc.200390210

  日期：2003.4

  the sulfonimidoyl group by a Cl atom, and (2) a substitution of the Cl atom of the protected β-amino chlorides by a cyano group. Treatment of the sulfoximines with ClCO2Me readily afforded the corresponding β-amino chlorides in good yields, and so treatment of alkyl sulfoximines with chloroformates seems to be a general method for the replacement of an N-methylsulfonimidoyl group by a Cl atom. Introduction

  我们描述了一种不对称合成的新方法，从烯丙基亚砜亚胺和醛，N,O-保护的、环状和非环状的、β-取代的和 β,β-二取代的 δ-羟基-β-氨基酸和 N,O-受保护的 1,3-氨基醇，均具有三个连续的立体中心。在连续锂化和钛化后用醛处理对映体纯的无环烯丙基亚砜亚胺，得到具有高区域选择性和非对映选择性的磺酰亚胺酰基取代的高烯丙醇。非对映体纯的、环状的、磺酰亚胺酰基取代的高烯丙醇以类似的方式从相应的对映体纯的环状烯丙基亚砜亚胺和异丁醛合成。磺酰亚胺酰基取代的高烯丙醇的高度非对映选择性胺化产生仲和叔碳原子并形成磺酰亚胺酰基取代的、受保护的 1,3-氨基醇（恶嗪酮）是通过氨基甲酸酯方法实现的，通过相应的环化与 nBuLi 锂化后的氨基甲酸酯。磺酰亚胺酰基取代的单环和双环恶嗪酮通过两种不同的途径转化为受保护的、无环和环状的、β-取代和 β,β-二取代的 β-氨基酸和受保护的 1,3-氨基醇：碳负离子途径和取代路线。碳负离子途径包括：(1)
• Asymmetric synthesis of disubstituted C-silylated homoallylic alcohols from lithiated allylic and vinylic sulfoximines
  作者：Hans-Joachim Gais、Harald Müller、Jürgen Decker、Rüdiger Hainz

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01554-x

  日期：1995.10

  hydroxyalkylation of allylic N-methyl sulfoximines 1–4 gave with ≥ 95% de the anti-Z-configurated homoallylic alcohols 5–9. Lithiation of 6b and 8b with MeLi readily produced the lithiated vinylic sulfoximines (Z)-12 and (Z)-13, respectively. Ni-catalyzed substitution of (Z)-12 and (Z)-13 with PhLi and 1,5-silyl migration yielded with ≥ 98% de the disubstituted C-silylated homoallylic alcohols (Z)-14 and (Z)-15

  锂化，钛和烯丙基N-甲基亚磺酰亚胺的羟烷基化1-4与≥95％，得到解的防Z -构型高烯丙醇5-9。用MeLi将6b和8b锂化，分别容易地产生锂化的乙烯基亚砜亚砜（Z）-12和（Z）-13。镍催化的（取代Ž） - 12和（Ž） - 13用PhLi和1,5-甲硅烷迁移与≥98％，得到DE的二取代C-甲硅烷基化高烯丙醇（Ž） -分别为图14和（Z）-15。（ž） - 15由此从（获得Ž） - 13有一个EE的≥98百分数。
• Rearrangement of allylic sulfoximines to allylic sulfinamides
  作者：Hans-Joachim Gais、Matthias Scommoda、Dirk Lenz

  DOI：10.1016/0040-4039(94)85314-2

  日期：1994.10

  Thermolysis of the enantiomerically pure allylic sulfoximines 3a,b leads to their partial rearrangement to the isomeric allylic sulfinamides 5a,b and 6a,b, respectively, with complete retention of configuration at the S-atom. Racemization of the allylic sulfoximines 3a,b at the S-atom does not occur.

  对映体纯的烯丙基亚磺酰亚胺3a，b的热解分别导致其部分重排成异构的烯丙基亚磺酰胺5a，b和6a，b，并完全保留了S原子上的构型。在S原子上不发生烯丙基硫代亚砜3a，b的外消旋化。