2,2'-(Hexane-1,6-diyl)bis(4-nitro-1H-isoindole-1,3(2H)-dione) | 53055-89-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2,2'-(Hexane-1,6-diyl)bis(4-nitro-1H-isoindole-1,3(2H)-dione)
• 英文别名: 4-nitro-2-[6-(4-nitro-1,3-dioxoisoindol-2-yl)hexyl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 53055-89-3
• 化学式: C₂₂H₁₈N₄O₈
• 分子量: 466.407
• InChiKey: JHELXEZLPYWZSS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  198-200 °C(Solv: tetrahydrofuran (109-99-9))
• 沸点：
  690.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.511±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  166
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-Bis-(3-azidophthalimidyl)-butane 、 2,2'-(Hexane-1,6-diyl)bis(4-nitro-1H-isoindole-1,3(2H)-dione) 、 叠氮化钠 生成 1,6-Bis-(3-azidophthalimidyl)-hexane
  参考文献：
  名称：

  Photo-curable compositions of matter containing bis-azidophthalimidyl

  摘要：

  根据本发明，物质的组成至少包括一种高分子化合物和至少一种公式I的化合物，其中R是二价有机基团。高分子化合物与公式I的化合物的重量比大约为9:1至1:4。公式I的化合物，因此也是物质的组成，具有光固化（交联）性质。它们在热稳定性和抗氧化性方面优于已知的系统，同时具有同样好的光敏性。

  公开号：

  US04197133A1
• 作为产物：
  描述：

  1,6-己二胺 、 3-硝基邻苯二甲酸酐 在 溶剂黄146 作用下， 以94%的产率得到2,2'-(Hexane-1,6-diyl)bis(4-nitro-1H-isoindole-1,3(2H)-dione)
  参考文献：
  名称：

  Thalidomide Analogs from Diamines: Synthesis and Evaluation as Inhibitors of TNF-.ALPHA. Production

  摘要：

  通过将不同的二胺与邻苯二甲酸酐或 3-硝基邻苯二甲酸酐缩合，制备出了 14 种含有两个邻苯二甲酰亚氨基单元的沙利度胺类似物，收率高达 83-94%。对这些化合物作为 TNF-α 生成抑制剂进行了体外研究。带有氨基和硝基的化合物的抑制率较高，并可通过增加邻苯二甲酰亚胺基团之间的间隔尺寸来调节。

  DOI：

  10.1248/cpb.55.223

文献信息

• Unter der Einwirkung von Licht härtbare, Bis-Azidophthalimidyl-Derivate enthaltende Stoffgemische
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0001597A1

  公开（公告）日：1979-05-02

  Die erfindungsgemäßen Stoffgemische bestehen aus mindestens einer polymeren Verbindung und mindestens einer Verbindung der Formel worin R einen zweiwertigen organischen Rest bedeutet Dabei beträgt das Gewichtsverhältnis Polymer zu Verbindung der Formel I etwa 9:1 bis 1:4. j Die Verbindungen der Formel I und somit auch die Stoffgsmische können unter der Einwirkung von Licht gehärtet (vernetzt) werden. Sie sind bei gleich guter Lichtempfindi lichkeit in Bezug auf Thermostabilität und Oxidationsbeständigkeit bekannten Systemen überlegen.

  根据本发明，物质混合物由至少一种聚合化合物和至少一种式化合物组成，其中 R 为二价有机基。
• Bis-Azidophthalsäurederivate und Verfahren zu ihrer Herstellung
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0002182B1

  公开（公告）日：1981-04-08
• US4197133A
  申请人：——

  公开号：US4197133A

  公开（公告）日：1980-04-08
• Thalidomide Analogs from Diamines: Synthesis and Evaluation as Inhibitors of TNF-.ALPHA. Production
  作者：Mauro Vieira de Almeida、Francisco Martins Teixeira、Marcus Vinicius Nora de Souza、Giovanni Wilson Amarante、Caio César de Souza Alves、Sílvia Helena Cardoso、Ana Márcia Mattos、Ana Paula Ferreira、Henrique Couto Teixeira

  DOI：10.1248/cpb.55.223

  日期：——

  Fourteen thalidomide analogs bearing two phthalimido units were prepared in high yields (83—94%) by condensation of different diamines with phthalic or 3-nitrophthalic anhydride. An in vitro investigation of the compounds as inhibitors of the TNF-α production was performed. The inhibition was higher for compounds bearing amino and nitro groups and was modulated by increasing the size of the spacers between the phthalimide groups.

  通过将不同的二胺与邻苯二甲酸酐或 3-硝基邻苯二甲酸酐缩合，制备出了 14 种含有两个邻苯二甲酰亚氨基单元的沙利度胺类似物，收率高达 83-94%。对这些化合物作为 TNF-α 生成抑制剂进行了体外研究。带有氨基和硝基的化合物的抑制率较高，并可通过增加邻苯二甲酰亚胺基团之间的间隔尺寸来调节。
• Photo-curable compositions of matter containing bis-azidophthalimidyl
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US04197133A1

  公开（公告）日：1980-04-08

  The compositons of matter according to the invention consist of at least one polymeric compound and at least one compound of the formula I ##STR1## in which R is a divalent organic radical. The weight ratio of polymer to compound of the formula I is about 9:1 to 1:4. The compounds of the formula I and thus also the compositions of matter are photo-curable (-crosslinkable). They are superior to known systems in respect of heat stability and oxidation resistance, while possessing photosensitivity which is equally as good.

  根据本发明，物质的组成至少包括一种高分子化合物和至少一种公式I的化合物，其中R是二价有机基团。高分子化合物与公式I的化合物的重量比大约为9:1至1:4。公式I的化合物，因此也是物质的组成，具有光固化（交联）性质。它们在热稳定性和抗氧化性方面优于已知的系统，同时具有同样好的光敏性。