3-(4-hydroxy-2-oxo-2H-chromen-3-yl)-2-(3,4-methylenedioxyphenyl)-4H-furo[3,2-c]chromen-4-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3-(4-hydroxy-2-oxo-2H-chromen-3-yl)-2-(3,4-methylenedioxyphenyl)-4H-furo[3,2-c]chromen-4-one
• 英文别名: 2-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-3-(4-hydroxy-2-oxo-2H-chromen-3-yl)-4H-furo[3,2-c]chromen-4-one；2-(1,3-benzodioxol-5-yl)-3-(2-hydroxy-4-oxo-4H-chromen-3-yl)-4H-furo[3,2-c]chromen-4-one；2-(1,3-benzodioxol-5-yl)-3-(4-hydroxy-2-oxochromen-3-yl)furo[3,2-c]chromen-4-one
• 化学式: C₂₇H₁₄O₈
• 分子量: 466.403
• InChiKey: LDDFXPTXAOONHA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4-亚甲二氧苯乙酮 在 selenium(IV) oxide 、 calcium(II) trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 硝基甲烷 、 水 为溶剂， 生成 3-(4-hydroxy-2-oxo-2H-chromen-3-yl)-2-(3,4-methylenedioxyphenyl)-4H-furo[3,2-c]chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  钙催化 2-氧代醛和环烯醇合成稠合呋喃[2,3-b]呋喃和取代呋喃

  摘要：

  我们在这里报道了一种原子经济的顺式非对映选择性合成萘并稠合呋喃[2,3- b ]呋喃以及萘并呋喃在室温下使用容易获得的2-萘酚和2-氧代醛使用碱土金属催化剂[Ca( OTf） 2 ]。具有芳基和烷基取代的2-氧代醛反应良好。许多芳醇响应产生稠合呋喃，但选定的芳醇仅产生呋喃呋喃。合成应用和克级合成也被证明可以加强这一策略。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c01508

文献信息

• Synthesis of novel 4H-furo[3,2-c]pyran-4-ones and 4H-furo[3,2-c]chromen-4-ones
  作者：Yu. O. Gorbunov、V. S. Mityanov、V. G. Melekhina、M. M. Krayushkin

  DOI：10.1007/s11172-018-2074-y

  日期：2018.2

  It was found that the condensation of two equivalents of 4-hydroxy-6-methyl-2H-pyran-2-one or 4-hydroxycoumarin with arylglyoxals in boiling formic acid leads to 4H-furo[3,2-c]-pyran-4-ones or 4H-furo[3,2-c]chromen-4-ones, respectively.

  发现两当量的 4-羟基-6-甲基-2H-吡喃-2-酮或4-羟基香豆素与芳基乙二醛在沸腾的甲酸中缩合生成4H-呋喃[3,2-c]-吡喃- 4-ones 或 4H-furo[3,2-c]chromen-4-ones，分别。
• Calcium-Catalyzed Synthesis of Fused Furo[2,3-<i>b</i>]furans and Substituted Furans from 2-Oxo Aldehydes and Cyclic Enols
  作者：Srinivasarao Yaragorla、Sanyasi Rao Ithu、Doma Arun、Valmuri Srivardhan

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01508

  日期：2023.12.15

  an atom-economical, syn-diastereoselective synthesis of naphtho-fused furo[2,3-b]furans along with naphthofurans at room temperature using readily available 2-naphthols and 2-oxo aldehydes using an alkaline earth catalyst [Ca(OTf)2]. 2-Oxo aldehydes having both aryl and alkyl substitutions reacted well. A good number of arenols responded to give fused furans, but selected arenols gave only furofurans

  我们在这里报道了一种原子经济的顺式非对映选择性合成萘并稠合呋喃[2,3- b ]呋喃以及萘并呋喃在室温下使用容易获得的2-萘酚和2-氧代醛使用碱土金属催化剂[Ca( OTf） 2 ]。具有芳基和烷基取代的2-氧代醛反应良好。许多芳醇响应产生稠合呋喃，但选定的芳醇仅产生呋喃呋喃。合成应用和克级合成也被证明可以加强这一策略。