5-benzo[1,3]dioxol-5-ylmethyl-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinoline | 16658-48-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5-benzo[1,3]dioxol-5-ylmethyl-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinoline
• 英文别名: 5-piperonyl-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinoline；5-Piperonyl-[1,3]dioxolo[4,5-g]isochinolin；Escholamin；norescholamine；1,3-Dioxolo(4,5-g)isoquinoline, 5-piperonyl-；5-(1,3-benzodioxol-5-ylmethyl)-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinoline
• CAS: 16658-48-3
• 化学式: C₁₈H₁₃NO₄
• 分子量: 307.306
• InChiKey: LLMXWLQPZZHFKK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  170-172 °C
• 沸点：
  491.6±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.406±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-benzo[1,3]dioxol-5-ylmethyl-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinoline 在 硝酸 作用下， 生成 5-(6-nitro-benzo[1,3]dioxol-5-ylmethyl)-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  ÜberAporphinalkaloide。2. Mitteilung。合成10-氧-阿波啡宁

  摘要：

  Das bisher noch unbekannte 1-（4,5-Dimethoxy-benzoyl）-6,7-dimethoxy-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-isochinolin（9-Oxo-laudanosin）wurde von uns aufgebaut und sein Spektrum untersucht。

  DOI：

  10.1002/hlca.19490320612
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 5-benzo[1,3]dioxol-5-ylmethyl-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Buck; Perkin; Stevens, Journal of the Chemical Society, 1925, vol. 127, p. 1472

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of the alkaloids escholamine and takatonine via a modified pomeranz–fritsch reaction
  作者：Anthony J. Birch、Anthony H. Jackson、Patrick V. R. Shannon

  DOI：10.1039/p19740002190

  日期：——

  7-Methylenedioxy-1-(3,4-methylenedioxybenzyl)isoquinoline (10)(escholamine free base) was prepared from 6,7-methylenedioxyisoquinoline and 3,4-methylenedioxybenzyl chloride via a Reissert compound in 60% yield. Similarly 5,6,7-trimethoxyisoquinoline and p-methoxybenzyl chloride gave 5,6,7-trimethoxy-1-(4-methoxybenzyl)isoquinoline (11)(takatonine free base) in 75% yield.

  用苄基氯化镁处理由胡椒醛和氨基乙醛二甲基乙缩醛形成的席夫碱，得到1-（3,4-亚甲基二氧苯基）-2-苯基乙基氨基乙醛二甲基乙缩醛（4； R 1 = R 2 = H），将其甲苯磺酸酯在下环化。在酸性条件下为1-苄基-1,2-二氢-6,7-亚甲基二氧基-2-甲苯基喹啉（5； R = H）和反式-3,4-亚甲基二氧基sti （6）。进一步的酸处理（5； R ＝ H）得到1-苄基-6，7-亚甲基二氧基异喹啉（7； R ＝ H）和6，7-亚甲基二氧基异喹啉。使用p获得相似的结果-具有相同席夫碱（来自胡椒醛）的-甲氧基苄基氯化镁。通过Reissert化合物由6,7-亚甲基二氧基异喹啉和3,4-亚甲基二氧基苄基氯经Reissert化合物制备6,7-亚甲基二氧基-1-（3,4-亚甲基二氧基苄基）异喹啉（10）（escholamine游离碱），收率为60％。类似地，5,6,7-三甲氧基异喹啉和对甲氧基苄基氯以55％的收率得到5
• Mannich; Walther, Archiv der Pharmazie, 1927, p. 7
  作者：Mannich、Walther

  DOI：——

  日期：——
• LOPEZ, JOSE A.;LIN, FU-TYAN;DUAH, FRANCIS K.;ALY, YOUSSEF;SCHIFF, PAUL L.+, J. NATUR. PROD., 51,(1988) N 4, 754-759
  作者：LOPEZ, JOSE A.、LIN, FU-TYAN、DUAH, FRANCIS K.、ALY, YOUSSEF、SCHIFF, PAUL L.+

  DOI：——

  日期：——
• Buck; Perkin; Stevens, Journal of the Chemical Society, 1925, vol. 127, p. 1472
  作者：Buck、Perkin、Stevens

  DOI：——

  日期：——
• Über Aporphinalkaloide. 2. Mitteilung. Über die Synthese von 10-Oxo-aporphinen
  作者：E. Schlittler、A. Lindenmann

  DOI：10.1002/hlca.19490320612

  日期：1949.10.15

  Das bisher noch unbekannte 1-(4,5-Dimethoxy-benzoyl)-6,7-dimethoxy-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-isochinolin (9-Oxo-laudanosin) wurde von uns aufgebaut und sein Spektrum untersucht.

  Das bisher noch unbekannte 1-（4,5-Dimethoxy-benzoyl）-6,7-dimethoxy-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-isochinolin（9-Oxo-laudanosin）wurde von uns aufgebaut und sein Spektrum untersucht。