(R)-S-sec-butyl ethanethioate | 2432-39-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硫代羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-S-sec-butyl ethanethioate
• 英文别名: S-[(2R)-butan-2-yl] ethanethioate
• CAS: 2432-39-5
• 化学式: C₆H₁₂OS
• 分子量: 132.227
• InChiKey: GZONFVAORVOWJX-RXMQYKEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-S-sec-butyl ethanethioate 在 乙醇 、 potassium hydroxide 作用下， 生成 (2R)-2-丁烷硫醇
  参考文献：
  名称：

  控制 Au(111) 上丁硫醇自组装单层的立体化学和规律性

  摘要：

  描述了 Au(111) 上四个丁硫醇的自组装单层 (SAM) 的丰富立体化学，SAM 每个表面晶胞包含多达 12 个单独的 C、S 或 Au 手性中心。这是通过合成对映体纯 2-丁硫醇（最小的未取代手性烷硫醇），然后是原位扫描隧道显微镜 (STM) 成像结合密度泛函理论分子动力学 STM 图像模拟来促进的。尽管丁硫醇 SAM 表现出强烈的头基相互作用，但空间相互作用显示出主导 SAM 结构和手性。事实上，空间相互作用被证明决定了头组本身的性质，无论它是采用吸附原子结合的基序 RS(•)Au(0)S(•)R 还是涉及 RS(•) 与面中心的直接结合- 立方体或六边形密堆积位点。即使 R 是非手性的，作为 RS(•) 结合也会产生大的、组织上的手性域，而吸附原子结合会导致矩形平面群抑制手性的长程表达。作为 RS(•) 的结合也抑制了与吸附原子结合内在相关的点蚀，期望产生更规则结构的 SAM。

  DOI：

  10.1021/ja508100c
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-2-丁醇 生成 (R)-S-sec-butyl ethanethioate
  参考文献：
  名称：

  CEVASCO, GIORGIO;NARISANO, ENRICA;THEA, SERGIO, TETRAHEDRON: ASYMMETRY, 1,(1990) N, C. 141-142

  摘要：

  DOI：

文献信息

• N-Thiolated β-lactam antibacterials: Effects of the N-organothio substituent on anti-MRSA activity
  作者：Bart Heldreth、Timothy E. Long、Seyoung Jang、G. Suresh Kumar Reddy、Edward Turos、Sonja Dickey、Daniel V. Lim

  DOI：10.1016/j.bmc.2006.01.029

  日期：2006.6

  importance of the N-organothio moiety on antibacterial activity. Our results indicate that elongation of the N-alkylthio residue beyond two carbons, or extensive branching within the organothio substituent, diminishes antibacterial effects. Of the derivatives we examined, the N-sec-butylthio beta-lactam derivative 5g possesses the strongest growth inhibitory activity against methicillin-resistant Staphylococcus

  报道了对N-硫醇化β-内酰胺1的结构活性图谱的研究，该研究证明了N-有机硫基部分对抗菌活性的重要性。我们的结果表明，N-烷硫基残基的延伸超过两个碳原子，或有机硫取代基内的大量分支，将减弱抗菌作用。在我们检查过的衍生物中，N-仲丁硫基β-内酰胺衍生物5g对耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌菌株具有最强的生长抑制活性。硫的氧化态很重要，因为N-亚磺酰基和N-亚磺酰基可提供最佳的抗菌活性，而带有N-磺酰基或N-磺酸官能团的内酰胺则弱得多或没有抗MRSA特性。尽管对于N-仲丁硫基β-内酰胺15a-d，3R，4S-内酰胺15c，d的活性比3S，4R-立体异构体15a，b的活性高，但有机硫链中的立体化学似乎并不是一个重要因素。在琼脂扩散实验中。N-甲硫内酰胺对谷胱甘肽的存在最敏感，其次是N-乙硫和N-仲丁硫内酰胺，这表明内酰胺的生物活性和细菌选择性可能与细菌中有机硫醇的量有关。细胞。这些结果支持了化合物作用机
• A general method for the enantiospecific synthesis of optically active aliphatic sulfenyl chlorides and thiophthalimides
  作者：Giorgio Cevasco、Enrica Narisano、Sergio Thea

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)82364-2

  日期：1990.1

  A simple and convenient method for the preparation of optically active sulfenyl chlorides and thiophthalimides starting from commercially available non-racemic alcohols is reported.

  报道了一种从商业上可得到的非外消旋醇开始制备光学活性的亚磺酰氯和硫代邻苯二甲酰亚胺的简单方便的方法。
• Compounds Which Selectively Modulate The CB2 Receptor
  申请人：BARTOLOZZI Alessandra

  公开号：US20100081644A1

  公开（公告）日：2010-04-01

  Compounds of formula (I) are disclosed. Compounds according to the invention bind to and are agonists, antagonists or inverse agonists of the CB2 receptor, and are useful for treating inflammation. Those compounds which are agonists are additionally useful for treating pain.

  公开了化学式（I）的化合物。本发明的化合物与CB2受体结合并且是激动剂、拮抗剂或反向激动剂，可用于治疗炎症。那些是激动剂的化合物还可用于治疗疼痛。
• Therapeutic Uses of Compounds Which Selectively Modulate The CB2 Receptor
  申请人：BARTOLOZZI Alessandra

  公开号：US20110312932A1

  公开（公告）日：2011-12-22

  Compounds of formula (I) are disclosed. Compounds according to the invention bind to and are agonists, antagonists or inverse agonists of the CB2 receptor, and are useful for treating inflammation. Those compounds which are agonists are additionally useful for treating pain.

  本发明揭示了式(I)的化合物。该发明的化合物与CB2受体结合并且是激动剂、拮抗剂或反向激动剂，可用于治疗炎症。那些是激动剂的化合物还可用于治疗疼痛。
• CEVASCO, GIORGIO;NARISANO, ENRICA;THEA, SERGIO, TETRAHEDRON: ASYMMETRY, 1,(1990) N, C. 141-142
  作者：CEVASCO, GIORGIO、NARISANO, ENRICA、THEA, SERGIO

  DOI：——

  日期：——