3-chloro-4,6-dimethoxy-2-(pentadecyl)phenol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 3-chloro-4,6-dimethoxy-2-(pentadecyl)phenol
• 英文别名: Hierridin C；3-chloro-4,6-dimethoxy-2-pentadecylphenol
• 化学式: C₂₃H₃₉ClO₃
• 分子量: 399.014
• InChiKey: LOYIDEKETTZLFY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-hydroxy-3,5-dimethoxybenzaldehyde 在 盐酸 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 正丁基锂 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 1.5h， 生成 3-chloro-4,6-dimethoxy-2-(pentadecyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  山er素C的结构，山rid素B和C的合成以及微藻蓝藻中普遍存在的烷基间苯二酚生物合成的证据

  摘要：

  小型单细胞浮游蓝藻在世界海洋中普遍存在，但往往不被认为是富含代谢产物的次生生物。在这里，我们报告了分离和结构阐明C.hierridin C，这是一种从培养的微蓝藻Cyanobium sp。获得的次要代谢产物。LEGE 06113.我们描述了一种简单，直接的合成路线，该路线依赖于关键的区域选择性卤化步骤，从而生产出几乎没有的山er素。此外，我们显示，这些化合物从III型PKS途径始发和类似的生物合成基因簇被用在多种细菌基因组的发现，最明显的是那些在全球分布picocyanobacteria属的原绿球藻，Cyanobium和聚球藻。

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.8b01038

文献信息

• Antimalarial agent, methods and uses thereof
  申请人：UNIVERSIDADE DO PORTO

  公开号：US10287228B2

  公开（公告）日：2019-05-14

  The present disclosure relates to compounds and compositions for the treatment of malarian diseases. The compounds comprise a class of halogenated alkyl-aromatic secondary metabolites, including hierridic C, or pharmaceutically acceptable salts, esters, solvates or prodrugs thereof. The compounds comprise a halogen; C1-C6 alkyl, H, COCH3, COH, CO-alkyl, or CO-aryl; and a C3-C30 alkyl. In at least one embodiment, the compound is 3-chloro-4,6-dimethoxy-2-pentadecylphenol. The present disclosure also relates to methods of obtain the compounds from a solution comprising a cyanobacterium.

  本公开涉及用于治疗恶性疾病的化合物和组合物。这些化合物包括一类卤代烷基芳香族次生代谢物，包括hierridic C，或其药学上可接受的盐、酯、溶液或原药。这些化合物包括卤素；C1-C6 烷基、H、COCH3、COH、CO-烷基或 CO-芳基；以及 C3-C30 烷基。在至少一个实施方案中，化合物是 3-氯-4,6-二甲氧基-2-十五烷基酚。本公开还涉及从包含蓝藻的溶液中获得上述化合物的方法。
• ANTIMALARIAL AGENT, METHODS AND USES THEREOF
  申请人：Universidade do Porto

  公开号：EP3313807B1

  公开（公告）日：2019-11-13
• [EN] ANTIMALARIAL AGENT, METHODS AND USES THEREOF<br/>[FR] AGENT ANTIPALUDIQUE, PROCÉDÉS ET UTILISATIONS CORRESPONDANTS
  申请人：UNIV DO PORTO

  公开号：WO2016207869A1

  公开（公告）日：2016-12-29

  The present disclosure relates to compound of the formula I wherein R1 is a halogen; R2, R4 are independently selected from a group consisting of C1–C6 alkyl, H, COCH3, COH, CO-alkyl, CO-aryl; R3 is a C3–C30 alkyl; or a pharmaceutically acceptable salt, ester, solvate or prodrug thereof, for use in medicine, in particular as antimalarial agent. The present solution relates to halogenated alkyl-aromatic secondary metabolites, in particular hierridin C from the cyanobacterium Cyanobium sp. LEGE 06113 - which was received on 29 May 2015 and accepted for deposit for patent purposes on 15th June 2015 at the Scottish Association for Marine Science Culture Collection of Algae and Protozoa (CCAP) - International Depositary Authority under the Budapest Treaty - under the CCAP number 1436/1- and its application as an antimalarial agent.