o-(Azidomethyl)phenylacetonitrile | 147609-08-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: o-(Azidomethyl)phenylacetonitrile
• 英文别名: 2-(2-(azidomethyl)phenyl)acetonitrile；2-[2-(Azidomethyl)phenyl]acetonitrile
• CAS: 147609-08-3
• 化学式: C₉H₈N₄
• 分子量: 172.189
• InChiKey: JXNRHYNUOXQSBZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  38.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  o-(Azidomethyl)phenylacetonitrile 在 palladium on carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-[2-(Aminomethyl)phenyl]acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  设计均相溴氧化还原催化选择性脂肪CH键的功能化。

  摘要：

  使用溴进行均相氧化催化的潜力尚未得到充分探索。我们在此表明​​，四烷基溴化铵和间氯过苯甲酸的组合提供了一种独特的催化剂体系，用于在日光下进行光化学引发时方便，选择性地氧化饱和的C（sp 3）-H键。这种方法可实现远程，分子内，位置选择性的C H胺化反应，如针对20个不同实例的证明。首次在Hofmann-Löffler催化反应中分离出N卤代中间体作为活性催化剂状态。此外，从N可以快速单锅合成N磺酰基恶唑烷开发了磺胺类药物，并举例说明了15种转化。这些开创性的例子改变了溴分子催化的范式。

  DOI：

  10.1002/anie.201800375
• 作为产物：
  描述：

  2-[2-(溴甲基)苯基]乙腈 在 sodium azide 作用下， 生成 o-(Azidomethyl)phenylacetonitrile
  参考文献：
  名称：

  L'abbe, Gerrit; Sannen, Ingrid; Dehaen, Wim, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 1, p. 27 - 30

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of Functionalized Nitriles by Microwave-Promoted Fragmentations of Cyclic Iminyl Radicals
  作者：Mary M. Jackman、Siyeon Im、Seth R. Bohman、Concordia C. L. Lo、Amanda L. Garrity、Steven L. Castle

  DOI：10.1002/chem.201705728

  日期：2018.1.12

  The synthesis of functionalized nitriles via microwave‐promoted radical fragmentations of cyclic O‐phenyl oxime ethers is reported. A variety of radical traps can be employed, permitting the generation of diverse adducts via C−O, C−C, C−N, or C−X bond formation. Other salient features include a simple and practical protocol, very short reaction times, and the avoidance of metal catalysts and toxic

  据报道，通过微波促进环状的O-苯基肟醚的自由基断裂，可以合成功能化的腈。可以使用多种自由基陷阱，从而允许通过C-O，CC，CN或C-X键形成多种加合物。其他显着特征包括简单实用的方案，非常短的反应时间以及避免使用金属催化剂和有毒的氰化物试剂。通过类固醇衍生的底物的环畸变证明了该方法的实用性。
• L'abbe, Gerrit; Sannen, Ingrid; Dehaen, Wim, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 1, p. 27 - 30
  作者：L'abbe, Gerrit、Sannen, Ingrid、Dehaen, Wim

  DOI：——

  日期：——
• Designing Homogeneous Bromine Redox Catalysis for Selective Aliphatic C−H Bond Functionalization
  作者：Peter Becker、Thomas Duhamel、Claudio Martínez、Kilian Muñiz

  DOI：10.1002/anie.201800375

  日期：2018.4.23

  oxidation catalysis employing bromine has remained largely unexplored. We herein show that the combination of a tetraalkylammonium bromide and meta‐chloroperbenzoic acid offers a unique catalyst system for the convenient and selective oxidation of saturated C(sp3)−H bonds upon photochemical initiation with day light. This approach enables remote, intramolecular, position‐selective C−H amination as demonstrated

  使用溴进行均相氧化催化的潜力尚未得到充分探索。我们在此表明​​，四烷基溴化铵和间氯过苯甲酸的组合提供了一种独特的催化剂体系，用于在日光下进行光化学引发时方便，选择性地氧化饱和的C（sp 3）-H键。这种方法可实现远程，分子内，位置选择性的C H胺化反应，如针对20个不同实例的证明。首次在Hofmann-Löffler催化反应中分离出N卤代中间体作为活性催化剂状态。此外，从N可以快速单锅合成N磺酰基恶唑烷开发了磺胺类药物，并举例说明了15种转化。这些开创性的例子改变了溴分子催化的范式。