5,6,7,8-四氢萘-1-羰酰氯 | 110808-69-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 5,6,7,8-四氢萘-1-羰酰氯
• 中文别名: 5,6,7,8-四氢-1-萘甲酰氯
• 英文名称: 5,6,7,8-Tetrahydro-1-naphthoic acid chloride
• 英文别名: 5,6,7,8-tetrahydronaphthylene-1-carboxylic acid chloride；5,6,7,8-tetrahydronaphthalene-1-carbonyl chloride；5,6,7,8-tetrahydro-[1]naphthoyl chloride；1,2,3,4-Tetrahydro-5-naphthoyl chloride；5,6,7,8-tetrahydro-1-naphthalene-carboxylic acid chloride；5,6,7,8-tetrahydro-1-naphthalenecarbonyl chloride
• CAS: 110808-69-0
• 化学式: C₁₁H₁₁ClO
• mdl: MFCD01846271
• 分子量: 194.661
• InChiKey: WXIAUXKXOZCTGZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  312.8±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.196

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6,7,8-四氢萘-1-羰酰氯 在 盐酸 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 46.42h， 生成 帕洛诺司琼
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of RS-42358 and Analogs Using Lateral Lithiation

  摘要：

  基于内酯 2 与 S3-氨基奎宁环的缩合，开发了 5-HT3 受体拮抗剂 RS-42358 的简短合成。 RS-42358 的 2 位类似物是通过各种伯胺与内酯 2 缩合制备的。合成内酯 2 的关键步骤是使用正丁基锂在 THF 中对二乙酰胺 7 进行侧向锂化。

  DOI：

  10.1055/s-2000-6321
• 作为产物：
  描述：

  5,6,7,8-四氢-1-萘甲酸 在 氯化亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.42h， 生成 5,6,7,8-四氢萘-1-羰酰氯
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of RS-42358 and Analogs Using Lateral Lithiation

  摘要：

  基于内酯 2 与 S3-氨基奎宁环的缩合，开发了 5-HT3 受体拮抗剂 RS-42358 的简短合成。 RS-42358 的 2 位类似物是通过各种伯胺与内酯 2 缩合制备的。合成内酯 2 的关键步骤是使用正丁基锂在 THF 中对二乙酰胺 7 进行侧向锂化。

  DOI：

  10.1055/s-2000-6321

文献信息

• The facile construction of the phthalazin-1(2<i>H</i>)-one scaffold via copper-mediated C–H(sp²)/C–H(sp) coupling under mild conditions
  作者：Wei Zhu、Bao Wang、Shengbin Zhou、Hong Liu

  DOI：10.3762/bjoc.11.177

  日期：——

  A novel strategy for the construction of the phthalazin-1(2H)-one scaffold has been developed by means of a copper-mediated cascade C–H/C–H coupling and intramolecular annulations and a subsequent facile hydrazinolysis. This C–H activation transformation proceeds smoothly with wide generality, good functional tolerance and high stereo- and regioselectivity under mild conditions. Through the removal of the directing group, the resulting moiety could easily be transformed into the phthalazin-1(2H)-one scaffold, which is known to be a privileged moiety and a bioactive nucleus in pharmaceuticals.

  通过铜介导的级联C-H/C-H偶联和分子内环化以及随后的简便的叠氮解离，已经开发出了一种构建邻苯二氮杂环己酮骨架的新策略。这种C-H活化转化在温和条件下顺利进行，具有广泛的通用性、良好的官能团容忍性和高立体和区域选择性。通过去除引导基团，得到的基团可以轻松转化为邻苯二氮杂环己酮骨架，这在药物中被认为是一种特权基团和生物活性核。
• N-Heterocyclic-Carbene-Catalyzed C–H Acylation via Radical Relay
  作者：Yunquan Man、Shiwen Liu、Bo Xu、Xiaojun Zeng

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c04317

  日期：2022.1.28

  (NHC)-catalyzed benzylic C–H acylation with aldehydes via the hydrogen atom transfer strategy is disclosed. This transformation involves a sequence of single-electron transfer, 1,5-hydrogen atom transfer, and radical cross-coupling steps. This method offers facile access to various highly functionalized ketones and exhibits good chemical yields and functional group tolerance.

  公开了一种通过氢原子转移策略与醛类进行N-氟代羧酰胺定向的 N-杂环卡宾 (NHC) 催化的苄基 C-H 酰化的方法。这种转变涉及一系列单电子转移、1,5-氢原子转移和自由基交叉偶联步骤。该方法提供了对各种高度官能化酮的轻松访问，并表现出良好的化学产率和官能团耐受性。
• Facile Synthesis of Alkylidene Phthalides by Rhodium‐Catalyzed Domino C−H Acylation/Annulation of Benzamides with Aliphatic Carboxylic Acids
  作者：Sien Liu、Bangyue He、Hongyi Li、Xiaofeng Zhang、Yaping Shang、Weiping Su

  DOI：10.1002/chem.202102734

  日期：2021.11.11

  A Rh-catalyzed domino reaction of 8-aminoquinolin-derived benzamides with aliphatic carboxylic acids is described. This reaction goes through 8-aminoquinolin-directed C−H acylation of benzamides using acyl fluorides generated by carboxylic acids as carbonyl sources and concomitant conversion of 8-aminoquinoline-derived amide into lactone. This synthetic method exhibited broad substrate scope and excellent

  描述了 8-氨基喹啉衍生的苯甲酰胺与脂肪族羧酸的 Rh 催化多米诺反应。该反应使用由羧酸产生的酰氟作为羰基来源，并伴随着 8-氨基喹啉衍生的酰胺转化为内酯，通过 8-氨基喹啉导向的 C-H 酰化苯甲酰胺。该合成方法对Z-异构体表现出广泛的底物范围和优异的立体选择性。
• 2-Hydroxycyclopentenone derivatives from photocyclisation of αβ-unsaturated 1,2-diketones: a suggested triplet biradical intermediate
  作者：R. Bishop、N. K. Hamer

  DOI：10.1039/j39700001193

  日期：——

  The photocyclisation of 5-methylhex-4-ene-2,3-dione and of 1-(o-alkylphenyl)propane-1,2-diones to hydroxycyclopentenone derivatives is examined. In view of the observed stereochemical preference of the reaction it is suggested that initial H abstraction leads to a biradical which photocyclises as an excited triplet and does not lead to the photoenol as an intermediate. The reported photoenolisation

  研究了5-甲基己-4-烯-2,3-二酮和1-（邻烷基苯基）丙烷-1,2-二酮的光环化成羟基环戊烯酮衍生物。鉴于观察到的反应的立体化学偏好，建议最初的H提取导致双自由基，该双自由基光环化为激发的三重态，而不导致光烯醇为中间体。根据目前的工作讨论了所报道的某些邻烷基乙酰基和苯甲酮的光烯醇化，并且根据苯并环丁烯醇中间体的热开放性对其进行了合理化。
• C−H Bond Activation for the Synthesis of Heterocyclic Atropisomers Yields Hedgehog Pathway Inhibitors
  作者：Gang Shan、Jana Flegel、Houhua Li、Christian Merten、Slava Ziegler、Andrey P. Antonchick、Herbert Waldmann

  DOI：10.1002/anie.201809680

  日期：2018.10.22

  pronounced bioactivity, and methods for their efficient synthesis have gained widespread attention. However, enantioselective synthesis of axially chiral 4‐arylisoquinolones by means of C−H activation has not been reported to date. Described here is a rhodium (III)‐catalyzed C−H bond activation and annulation for the atroposelective synthesis of axially chiral 4‐arylisoquinolones. The method employs

  轴向手性4-芳基异喹诺酮具有明显的生物活性，其有效合成方法受到了广泛关注。然而，迄今尚未报道过通过CH活化的轴向手性4-芳基异喹诺酮的对映选择性合成。此处描述了铑（III）催化的CH键的活化和环化反应，用于轴向手性4-芳基异喹诺酮的对映选择性合成。该方法使用体现为哌啶环的手性环戊二烯基配体作为骨架，并以良好或优异的产率和对映选择性产生阻转异构体。4-芳基异喹诺酮类化合物在不同细胞试验中的研究证明了其生物学相关性，从而导致发现了新型的非SMO（SMO =平滑化）刺猬信号通路抑制剂。