forbesione | 667914-50-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: forbesione
• 英文别名: 6,8-Dihydroxy-17,17-dimethyl-5,15-bis(3-methylbut-2-enyl)-3,16-dioxapentacyclo[11.4.1.02,11.02,15.04,9]octadeca-4,6,8,11-tetraene-10,14-dione
• CAS: 667914-50-3
• 化学式: C₂₈H₃₂O₆
• 分子量: 464.558
• InChiKey: LWIGRTRTVVPXOZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  93.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  forbesione 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 desoxymorellin
  参考文献：
  名称：

  Biomimetic total synthesis of forbesione and desoxymorellin utilizing a tandem Claisen/Diels–Alder/Claisen rearrangement

  摘要：

  本文介绍了福尔酮（1）和脱氧毛蕊花素（3）的简明合成方法。该策略的核心是仿生物的 Claisen/DielsâAlder/Claisen 级联反应，该反应以区域选择性的方式进行，并完全生成所需的支架。观察到的 Claisen/DielsâAlder/Claisen 反应的区域选择性和产物分布归因于氧杂蒽酮（O10）、C9 羰基和 C1 官能团性质的电子效应。

  DOI：

  10.1039/b311833a
• 作为产物：
  描述：

  1-acetoxy-3,5,6-tris(1,1-dimethylallyloxy)xanthen-9-one 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 127.0h， 生成 forbesione
  参考文献：
  名称：

  Biomimetic total synthesis of forbesione and desoxymorellin utilizing a tandem Claisen/Diels–Alder/Claisen rearrangement

  摘要：

  本文介绍了福尔酮（1）和脱氧毛蕊花素（3）的简明合成方法。该策略的核心是仿生物的 Claisen/DielsâAlder/Claisen 级联反应，该反应以区域选择性的方式进行，并完全生成所需的支架。观察到的 Claisen/DielsâAlder/Claisen 反应的区域选择性和产物分布归因于氧杂蒽酮（O10）、C9 羰基和 C1 官能团性质的电子效应。

  DOI：

  10.1039/b311833a

文献信息

• Garcinia Xanthones as Orally Active Antitumor Agents
  作者：Xiaojin Zhang、Xiang Li、Haopeng Sun、Xiaojian Wang、Li Zhao、Yuan Gao、Xiaorong Liu、Shenglie Zhang、Yanyan Wang、Yingrui Yang、Su Zeng、Qinglong Guo、Qidong You

  DOI：10.1021/jm301593r

  日期：2013.1.10

  Using a newly developed strategy whose key step is the regioselective propargylation of hydroxyxanthone substrates, 99 structurally diverse Garcinia natural-product-like xanthones based on gambogic acid were designed and synthesized and their in vitro antitumor activity was evaluated. A set of 40 related compounds was chosen for determination of their physicochemical properties including polar surface area, log D-7.4, aqueous solubility, and permeability at pH 7.4. In the light of the in vitro antitumor activity and the physicochemical properties, two compounds were advanced into in vivo efficacy experiments. The antitumor activity of compound 112, administered po, showed more potent in vivo oral antitumor activity than gambogic acid.
• Biomimetic total synthesis of forbesione and desoxymorellin utilizing a tandem Claisen/Diels–Alder/Claisen rearrangement
  作者：Eric J. Tisdale、Irina Slobodov、Emmanuel A. Theodorakis

  DOI：10.1039/b311833a

  日期：——

  A concise synthesis of forbesione (1) and desoxymorellin (3) is presented. Central to the strategy is a biomimetic Claisen/Diels–Alder/Claisen reaction cascade that proceeds in a regioselective manner and produces the desired scaffold exclusively. The observed regioselectivity and product distribution of the Claisen/Diels–Alder/Claisen reaction are attributed to the electronic effects of the xanthone oxygen (O10), the C9 carbonyl group and the nature of the C1 functionality.

  本文介绍了福尔酮（1）和脱氧毛蕊花素（3）的简明合成方法。该策略的核心是仿生物的 Claisen/DielsâAlder/Claisen 级联反应，该反应以区域选择性的方式进行，并完全生成所需的支架。观察到的 Claisen/DielsâAlder/Claisen 反应的区域选择性和产物分布归因于氧杂蒽酮（O10）、C9 羰基和 C1 官能团性质的电子效应。