5,6,7-三甲氧基-2-甲基异喹啉-1(2H)-酮 | 23434-97-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 中文名称: 5,6,7-三甲氧基-2-甲基异喹啉-1(2H)-酮
• 英文名称: thalactamine
• 英文别名: 5,6,7-trimethoxy-2-methylisoquinolin-1(2H)-one；1(2H)-Isoquinolinone, 5,6,7-trimethoxy-2-methyl-；5,6,7-trimethoxy-2-methylisoquinolin-1-one
• CAS: 23434-97-1
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₄
• 分子量: 249.266
• InChiKey: XFRIKMYFPGKPAP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  112-114 °C
• 沸点：
  441.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.191±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  48
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933790090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6,7-三甲氧基-2-甲基异喹啉-1(2H)-酮 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 35.0 ℃ 、4.0 MPa 条件下， 以42%的产率得到5,6,7-trimethoxy-2-methyl-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  一种1-氧代，1-氧代-3、4-二氢和1,3,4-三氧代异喹啉生物碱的通用方法，以及二聚的1-氧代异喹啉生物碱小花碱和苯甲啶的首次全合成

  摘要：

  我们已经从使用2-乙氧基乙烯基硼酸酯作为C 2构件引入异氰酸喹啉核心的C 2结构单元的现成的2-溴苯甲酰胺开始，制定了一种非常短的1-氧异喹啉生物碱方法。TFA介导的原邻环化-乙氧基乙烯基苯甲酰胺在一次操作中得到1-氧代异喹啉。这些化合物的进一步修饰打开了进入其他化学型的途径。在这项研究中，总共获得了来自四种化学型的十四种生物碱（五种1-氧代异喹啉，六种1-氧代-3,4-二氢异喹啉，一种1,3,4-三氧代异喹啉和两种二聚异喹啉生物碱）。通过这种方法，我们改进了单体氧代异喹啉的总合成，并计算出了二聚生物碱小ban碱和苯达比定的第一批总合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2020.131150
• 作为产物：
  描述：

  2-bromo-3,4,5-trimethoxy-benzoyl chloride 在 四(三苯基膦)钯 、 caesium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 5,6,7-三甲氧基-2-甲基异喹啉-1(2H)-酮
  参考文献：
  名称：

  一种1-氧代，1-氧代-3、4-二氢和1,3,4-三氧代异喹啉生物碱的通用方法，以及二聚的1-氧代异喹啉生物碱小花碱和苯甲啶的首次全合成

  摘要：

  我们已经从使用2-乙氧基乙烯基硼酸酯作为C 2构件引入异氰酸喹啉核心的C 2结构单元的现成的2-溴苯甲酰胺开始，制定了一种非常短的1-氧异喹啉生物碱方法。TFA介导的原邻环化-乙氧基乙烯基苯甲酰胺在一次操作中得到1-氧代异喹啉。这些化合物的进一步修饰打开了进入其他化学型的途径。在这项研究中，总共获得了来自四种化学型的十四种生物碱（五种1-氧代异喹啉，六种1-氧代-3,4-二氢异喹啉，一种1,3,4-三氧代异喹啉和两种二聚异喹啉生物碱）。通过这种方法，我们改进了单体氧代异喹啉的总合成，并计算出了二聚生物碱小ban碱和苯达比定的第一批总合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2020.131150

文献信息

• Rh-catalyzed oxidizing group-directed ortho C–H vinylation of arenes by vinylstannanes
  作者：Sekar Prakash、Krishnamoorthy Muralirajan、Chien-Hong Cheng

  DOI：10.1039/c5cc04211a

  日期：——

  An efficient method for the synthesis of functionalized vinyl arenes from the reaction of N-methoxybenzamides or N-phenoxyacetamides with vinylstannanes via rhodium(iii)-catalyzed C–H activation is described. The application of the methodology for the synthesis of a natural product thalactamine and a 7-membered ring oxepine are also demonstrated.

  一种高效的方法用于从N-甲氧基苯甲酰胺或N-苯氧基乙酰胺与乙烯基锡烷通过铑（III）催化的C-H活化反应合成官能化乙烯芳烃。该方法还应用于合成天然产物硫脲胺和7-成员环氧吲哚。
• A versatile approach to 1-oxo-, 1-oxo-3,4-dihydro- and 1,3,4-trioxo isoquinoline alkaloids and first total synthesis of the dimeric 1-oxoisoquinoline alkaloids berbanine and berbidine
  作者：Ramona Schütz、Sandra Schmidt、Franz Bracher

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131150

  日期：2020.5

  unit of the isoquinoline core. TFA-mediated cyclization of crude ortho-ethoxyvinyl benzamides gave 1-oxoisoquinolines in one single operation. Further modifications of these compounds opened an access to the other chemotypes. In total, 14 alkaloids from four chemotypes (five 1-oxoisoquinolines, six 1-oxo-3,4-dihydroisoquinolines, one 1,3,4-trioxoisoquinoline, and two dimeric isoquinoline alkaloids)

  我们已经从使用2-乙氧基乙烯基硼酸酯作为C 2构件引入异氰酸喹啉核心的C 2结构单元的现成的2-溴苯甲酰胺开始，制定了一种非常短的1-氧异喹啉生物碱方法。TFA介导的原邻环化-乙氧基乙烯基苯甲酰胺在一次操作中得到1-氧代异喹啉。这些化合物的进一步修饰打开了进入其他化学型的途径。在这项研究中，总共获得了来自四种化学型的十四种生物碱（五种1-氧代异喹啉，六种1-氧代-3,4-二氢异喹啉，一种1,3,4-三氧代异喹啉和两种二聚异喹啉生物碱）。通过这种方法，我们改进了单体氧代异喹啉的总合成，并计算出了二聚生物碱小ban碱和苯达比定的第一批总合成。