N-(cyclohexylmethyl)-N-methylaniline | 23824-51-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-(cyclohexylmethyl)-N-methylaniline
• 英文别名: Benzenamine, N-(cyclohexylmethyl)-N-methyl-
• CAS: 23824-51-3
• 化学式: C₁₄H₂₁N
• mdl: MFCD16305513
• 分子量: 203.327
• InChiKey: LXWDTQVXKREAHM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.571
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(cyclohexylmethyl)-N-methylaniline 、 方酸 以 甲苯 、 正丁醇 为溶剂， 以44%的产率得到2,4-bis[4-(N-cyclohexylmethyl-N-methylamino)phenyl]squaraine
  参考文献：
  名称：

  用于方酸结合的合成 β-环糊精二聚体：宿主结构对光物理特性、聚集体形成和化学反应性的影响

  摘要：

  本文报道了三种新型 β-环糊精二聚体主体的合成和应用，用于在水溶液中络合近红外 (NIR) 方酸染料。研究了一系列具有可变末端基团的八种不同的 N-取代的 N-甲基苯胺基方酸菁染料，其中最佳的正己基取代的方酸菁客体显示出比其他方酸菁-主体组合高几个数量级的结合常数，并且与文献报道的相当系统。此外，方酸染料与β-环糊精二聚体主体的疏水络合导致方酸的光物理性质、聚集倾向和水解衰变敏感性发生剧烈变化。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201800283
• 作为产物：
  描述：

  在 叔丁基过氧化氢 、 sodium tetrahydroborate 、 3,4,7,8-四甲基-1,10-菲罗啉 、 sodium carbonate 、 iron(II) chloride 作用下， 反应 20.0h， 生成 N-(cyclohexylmethyl)-N-methylaniline
  参考文献：
  名称：

  铁催化的N-甲基苯胺的区域选择性α-C–H烷基化：未活化的C（sp 3）–H和C（sp 3）–H键之间通过自由基过程的交叉脱氢偶联

  摘要：

  首次建立了未活化的C（sp 3）-H和C（sp 3）-H键之间的交叉脱氢偶联的铁催化的N-甲基苯胺的α-C-H烷基化反应，而没有任何引导基团，这是第一次。为C（sp 3）–H活化反应提供了很好的补充，并扩展了铁催化的CH–H功能化的领域。环状烷烃，环状醚和甲苯衍生物中的许多不同的C（sp 3）–H键都可以用作偶联伙伴。还介绍了机理研究，包括自由基反应过程，各种试剂的主要作用以及动力学同位素效应实验。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b00625

文献信息

• Catalytic N-Alkylation of Amines Using Carboxylic Acids and Molecular Hydrogen
  作者：Iván Sorribes、Jose R. Cabrero-Antonino、Cristian Vicent、Kathrin Junge、Matthias Beller

  DOI：10.1021/jacs.5b07994

  日期：2015.10.28

  green N-alkylation of amines has been accomplished by applying readily available carboxylic acids in the presence of molecular hydrogen. Applying an in situ formed ruthenium/triphos complex and an organic acid as cocatalyst, a broad range of alkylated secondary and tertiary amines are obtained in good to excellent yields. This novel method is also successfully applied for the synthesis of unsymmetrically

  通过在分子氢存在下应用容易获得的羧酸，已经实现了胺的方便、实用和绿色的 N-烷基化。应用原位形成的钌/三磷配合物和有机酸作为助催化剂，可以以良好到极好的收率获得范围广泛的烷基化仲胺和叔胺。这种新方法还成功地应用于通过相应胺、羧酸和作为 C1 源的 CO2 的直接三组分偶联反应合成不对称取代的 N-甲基/烷基苯胺。
• Heterogeneous Ru/TiO₂ for hydroaminomethylation of olefins: multicomponent synthesis of amines
  作者：Jinghua An、Zhuyan Gao、Yehong Wang、Zhixin Zhang、Jian Zhang、Lu Li、Bo Tang、Feng Wang

  DOI：10.1039/d1gc00113b

  日期：——

  Synthesizing amines via the hydroaminomethylation (HAM) reaction of olefins, a multicomponent reaction, has been regarded as one of the most attractive methods compared with the traditional methods considering the atom economy and environmental friendliness. However, the use of homogeneous catalysts, complex ligands containing diphosphine or nitrogen, and base or acid additives has severely hampered

  合成胺通过烯烃，多组分反应的hydroaminomethylation（HAM）反应，被认为是与考虑到原子经济性和环境友好性的传统方法相比，最有吸引力的方法之一。然而，均相催化剂，含有二膦或氮的复杂配体以及碱或酸添加剂的使用严重地阻碍了这些方法的使用。在本文中，开发了没有任何添加剂的有效的异质Ru / TiO 2催化的烯烃HAM反应。可以从包括芳族和脂族烯烃在内的烯烃中成功地获得包括仲胺和叔胺在内的各种胺。系统研究表明，Ruδ +的电子密度较低Ru / TiO 2的酸位较高，导致烯烃的高HAM反应活性。最重要的是，硝基苯衍生物也可以优良的产率通过Ru / TiO 2转化为相应的产物。
• Efficient Ruthenium(II)-Catalyzed Direct Reductive Amination of Aldehydes under Mild Conditions Using Hydrosilane as the Reductant­
  作者：Bin Li、Yibiao Li、Jianxiong Zheng、Weifeng Zeng、Lu Chen

  DOI：10.1055/s-0036-1588092

  日期：——

  also report an interesting direductive amination of 2-ethylbutanal. A direct reductive amination of aldehydes with anilines is performed with a ruthenium(II)-(arene) catalyst. The [RuCl2(p-cymene)]2/Ph2SiH2 catalytic system is very efficient for the synthesis of secondary amines and tertiary amines in good yields, and is highly chemoselective, tolerating a wide range of functional groups, such as NO2

  摘要 用钌（II）-（芳烃）催化剂进行醛与苯胺的直接还原胺化。[RuCl 2（p- cymene）] 2 / Ph 2 SiH 2催化体系对于高效率地合成仲胺和叔胺非常有效，并且具有高度的化学选择性，可以耐受各种官能团，例如NO 2，CN，CO 2 Me，F，Cl，Br，OMe，Me，呋喃基和烷基。我们还报告了一个有趣的2-乙基丁醛二还原胺化反应。 用钌（II）-（芳烃）催化剂进行醛与苯胺的直接还原胺化。[RuCl 2（p- cymene）] 2 / Ph 2 SiH 2催化体系对于高效率地合成仲胺和叔胺非常有效，并且具有高度的化学选择性，可以耐受各种官能团，例如NO 2，CN，CO 2 Me，F，Cl，Br，OMe，Me，呋喃基和烷基。我们还报告了一个有趣的2-乙基丁醛二还原胺化反应。
• Hydroaminoalkylation of sterically hindered alkenes with <i>N</i>,<i>N</i>-dimethyl anilines using a scandium catalyst
  作者：Jianhong Su、Yiqun Zhou、Xin Xu

  DOI：10.1039/c8ob02657b

  日期：——

  An atom- and step-economical C(sp3)–H addition of N,N-dimethyl anilines to various sterically demanding 1,1- and 1,2-disubstituted alkenes has been achieved by using a simple β-diketiminato ligand supported scandium dialkyl complex in combination with a borate compound. The corresponding C(sp3)–C(sp3) bond forming reaction occurs with excellent regioselectivities to give a variety of tertiary aromatic

  通过使用简单的β-二酮亚氨基配位体负载supported，已实现了将N，N-二甲基苯胺原子和步长经济的C（sp 3）-H加至各种空间要求的1,1-和1,2-二取代的烯烃中二烷基配合物与硼酸盐化合物结合。发生相应的C（sp 3）–C（sp 3）键形成反应，并具有极好的区域选择性，从而生成各种叔芳族胺。
• Heterogeneous cobalt catalysts for reductive amination with H₂: general synthesis of secondary and tertiary amines
  作者：Fei Mao、Dejun Sui、Zhengliang Qi、Haipeng Fan、Rizhi Chen、Jun Huang

  DOI：10.1039/c6ra21415k

  日期：——

  Heterogeneous Co@NC catalysts were prepared, characterized and applied for the reductive amination of aldehydes and ketones with H2 gas. The Co catalyst Co@NC (800-2h) was found to be active and...

  制备，表征了多相Co @ NC催化剂，并将其用于H2气对醛和酮的还原胺化反应。发现Co催化剂Co @ NC（800-2h）具有活性，并且...