2-(3-fluorophenyl)-2-[(trimethylsilyl)oxy]propanenitrile | 1026106-10-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(3-fluorophenyl)-2-[(trimethylsilyl)oxy]propanenitrile
• 英文别名: 2-(3-Fluorophenyl)-2-trimethylsilyloxypropanenitrile
• CAS: 1026106-10-4
• 化学式: C₁₂H₁₆FNOSi
• 分子量: 237.349
• InChiKey: XFOQCSLZIMIIQI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.42
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-fluorophenyl)-2-[(trimethylsilyl)oxy]propanenitrile 在 盐酸 、 甲烷磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 methyl 2-(3-fluorophenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  WO2008/49806

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氰硅烷 、 3'-氟苯乙酮 在 C₂₄H₂₅ClN₂ORu 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以91%的产率得到2-(3-fluorophenyl)-2-[(trimethylsilyl)oxy]propanenitrile
  参考文献：
  名称：

  腙配体半夹心钌配合物：制备、结构及其在空气气氛下氰基甲醚合成中的催化活性

  摘要：

  一类新型腙配体负载的N,O配位半夹心钌配合物，其通式为[Ru(η 6-p-伞花烃)Cl(L)]已方便地以中等至优异的收率获得。这些空气和水分稳定的钌配合物在温和的反应条件下在氰基甲醚合成中表现出优异的催化活性。在钌催化下，三甲基氰硅烷与羰基底物进行一锅反应，得到了各种不同取代基的氰基甲醚，收率良好至优异。优异的催化效率、广泛的底物范围和温和的反应条件使该类钌催化剂具有工业应用潜力。所有半夹心钌配合物均已通过红外、核磁共振和 EA 分析得到了很好的描述。钌配合物1和4的分子结构经单晶X射线分析证实。

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.3c00819

文献信息

• Half-sandwich iridium complexes with hydrazone ligands: preparation, structure, and catalytic synthesis of cyanosilylethers under air
  作者：Song Gao、Zhen-Jiang Liu、Yu-Zhou Luo、Zi-Jian Yao

  DOI：10.1039/d3dt01617j

  日期：——

  trimethylsilyl cyanide (TMSCN) with carbonyl substrates, with good to excellent yields. The excellent catalytic efficiency, wide substrate range, and mild reaction conditions made this type of iridium catalyst have the potential for industrial applications. All the half-sandwich iridium complexes were well characterized by IR, NMR, and EA analyses. The molecular structure of iridium complex 1 was confirmed by

  通过简单的路线合成了一系列基于腙的N , O-螯合半夹心铱配合物，收率良好。这些空气和水分稳定的铱配合物在温和的反应条件下在氰基甲醚合成中表现出优异的催化活性。在铱催化下，三甲基氰硅烷（TMSCN）与羰基底物进行一锅反应，得到了各种不同取代基的氰基甲醚，收率良好至优异。优异的催化效率、广泛的底物范围和温和的反应条件使此类铱催化剂具有工业应用的潜力。所有半夹心铱配合物均通过 IR、NMR 和 EA 分析得到了很好的表征。通过单晶X射线分析证实了铱配合物1的分子结构。
• Half-Sandwich Ruthenium Complexes with Hydrazone Ligands: Preparation, Structure, and Catalytic Activity in Cyanosilylether Synthesis under an Air Atmosphere
  作者：Ke Wang、Heng Li、Lin Yang、Zhen-Jiang Liu、Zi-Jian Yao

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.3c00819

  日期：2023.6.26

  ruthenium complexes supported by hydrazone ligands with a general formula of [Ru(η6-p-cymene)Cl(L)] have been obtained in moderate to excellent yields conveniently. These air- and moisture-stable ruthenium complexes exhibited excellent catalytic activity in cyanosilylether synthesis under mild reaction conditions. Under the catalysis of ruthenium, various cyanosilylethers with different substituents

  一类新型腙配体负载的N,O配位半夹心钌配合物，其通式为[Ru(η 6-p-伞花烃)Cl(L)]已方便地以中等至优异的收率获得。这些空气和水分稳定的钌配合物在温和的反应条件下在氰基甲醚合成中表现出优异的催化活性。在钌催化下，三甲基氰硅烷与羰基底物进行一锅反应，得到了各种不同取代基的氰基甲醚，收率良好至优异。优异的催化效率、广泛的底物范围和温和的反应条件使该类钌催化剂具有工业应用潜力。所有半夹心钌配合物均已通过红外、核磁共振和 EA 分析得到了很好的描述。钌配合物1和4的分子结构经单晶X射线分析证实。
• WO2008/49806
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Synthesis of asymmetrical β-diketiminate magnesium methyl complexes and their catalytic application in cyanosilylation of ketones
  作者：Kai Lu、Hui Qiu、Xi Chen、Taoyue Yuan、Fei Xue、Mengtao Ma

  DOI：10.1016/j.molstruc.2023.136796

  日期：2024.1

  Two asymmetrical β-diketiminate magnesium methyl complexes [(DippArNacnac)MgMe(THF)] have been synthesized in high yields and structurally characterized via single crystal X-ray diffraction etc. Subsequently, they have been successfully employed as highly efficient catalysts in the cyanosilylation of ketones including natural products with low catalyst loading (0.2 mol %) under the solvent-free condition

  高产率合成了两种不对称β-二酮亚胺甲基镁配合物[( DippAr Nacnac)MgMe(THF)]，并通过单晶X射线衍射等进行了结构表征。随后，它们已成功用作氰基甲硅烷基化反应中的高效催化剂在室温、无溶剂条件下，以低催化剂负载量 (0.2 mol%) 制备酮类化合物，包括天然产物。基于相应的化学计量实验和密度泛函理论（DFT）计算，提出了一种合理的机制。