(20R)-20,22-dihydro-digitoxigenin | 78407-27-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (20R)-20,22-dihydro-digitoxigenin
• 英文别名: (20S)-Dihydro-digitoxigenin；Dihydrodigitoxigenin；<20S>20(22)-dihydrodigitoxigenin；3β,14β-dihydroxy-5β-20(S)-cardanolide；(20S)3β,14-dihydroxy-5β,14β-cardanolide；(20S)3β,14-Dihydroxy-5β,14β-cardanolid；(4S)-4-[(3S,5R,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-3,14-dihydroxy-10,13-dimethyl-1,2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,15,16,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl]oxolan-2-one
• CAS: 78407-27-9
• 化学式: C₂₃H₃₆O₄
• 分子量: 376.536
• InChiKey: CIQHGVTXALCNSM-JPQRNQGVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (20R)-20,22-dihydro-digitoxigenin 在 chromium(VI) oxide 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 Dihydrodigitoxigenin-3-on
  参考文献：
  名称：

  用于肾上腺闪烁扫描的潜在放射性药物，第 1 部分。用于对洋地黄毒苷和辛辣素的某些衍生物的酪胺衍生物进行放射性碘标记

  摘要：

  alyca β-脱水洋地黄毒苷 (1)、二氢洋地黄毒苷 (2) 和 scillarenin (3) 的酪胺基衍生物已被生产和放射性碘化，作为肾上腺闪烁显像成像的潜在放射性药物。

  DOI：

  10.1002/ardp.19853180913
• 作为产物：
  描述：

  洋地黄毒苷元-3-乙酸酯 在 platinum(IV) oxide 氢氧化钾 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 (20R)-20,22-dihydro-digitoxigenin
  参考文献：
  名称：

  Lindig, Claus; Repke, Kurt R. H., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1983, vol. 325, # 4, p. 574 - 586

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Die Glykoside der Rhizome von<i>Apocynum cannabinum</i>L. 3. Mitteilung. Glykoside und Aglykone, 208. Mitteilung
  作者：T. Golab、C. H. Trabert、Herb. Jäger、T. Reichstein

  DOI：10.1002/hlca.19590420713

  日期：——

  L. wurde neben den beiden schon früher isolierten Glykosiden Cymarin und Apocannosid noch ein drittes Glykosid in Kristallen isoliert und Cynocannosid genannt. Hydrolyse des letzteren gab L-Oleandrose und dasselbe Genin, das auch in Apocannosid enthalten ist. Es wurde Cannogenin genannt. Durch Umsatz mit Propandithiol-(l, 3) und anschliessende katalytische Entschwefelung liess es sich in Digitoxigenin

  除了两个先前分离的苷西洋麻黄和罗布泊苷，还从辣椒罗布麻的糖苷浓缩物中分离出晶体中的第三个糖苷，并命名为西诺糖苷。后者的水解产生了L-夹竹桃糖和在茄果糖苷中也发现的相同的牛苷。它被称为cannogenin。可通过丙泛醇（1,3）转化并随后进行催化脱硫将其转化为洋地黄毒苷。这证明了根据式IV的牛膝蛋白的结构。
• Lindig; Repke, Acta Biologica et Medica Germanica, 1971, vol. 26, p. 501,503
  作者：Lindig、Repke

  DOI：——

  日期：——
• NOR-CHOLANIC ACID DERIVATIVES, A PROCESS FOR THEIR PREPARATION, THEIR USE AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING THEM
  申请人：FARMITALIA CARLO ERBA S.r.l.

  公开号：EP0253859B1

  公开（公告）日：1989-05-24