4-((1H-indol-3-yl)thio)phenol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 4-((1H-indol-3-yl)thio)phenol
• 英文别名: 4-(1H-indol-3-yl-sulfanyl) phenol；4-(1H-indol-3-yl-sulfanyl)phenol；4-(1H-indol-3-ylsulfanyl)phenol
• 化学式: C₁₄H₁₁NOS
• 分子量: 241.313
• InChiKey: LZZOAAJHXDFHMA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  61.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-nitrocinnamaldehyde 、 4-羟基苯硫酚 在 氯化三(三苯基膦)铜(I) 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 10.0h， 以76%的产率得到4-((1H-indol-3-yl)thio)phenol
  参考文献：
  名称：

  用定义明确的铜-膦配合物催化剂形成多米诺骨水泥的S / C-N键：3-亚磺酰化吲哚的发散方法

  摘要：

  开发了一种协议，用于使用定义明确的铜（I）-膦络合物催化剂以良好的优异产率合成3-硫代吲哚，涉及2-硝基肉桂醛和各种硫醇之间的亚磺酰基化。这种非常规的发散方法涉及通过磺胺-迈克尔加成反应引发的多米诺骨牌CS / C-N键形成原位生成吲哚，然后分子内进行N-异环化。该方案显示出良好的化学选择性和广泛的底物范围。为简要说明该方法的价值，由市售的2-硝基查尔酮和硫醇制备了2-苯甲酰基-3-亚磺酰化的吲哚。

  DOI：

  10.1002/adsc.201900612

文献信息

• Cooperative catalysis by bovine serum albumin–iodine towards cascade oxidative coupling-C(sp²)–H sulfenylation of indoles/hydroxyaryls with thiophenols on water
  作者：Saima Saima、Danish Equbal、Aditya G. Lavekar、Arun K. Sinha

  DOI：10.1039/c6ob00930a

  日期：——

  economically reliable. Further, the gram scale synthesis of a COX-2 inhibitor (3-(pyridin-2-ylthio)-1H-indole), regioselectivity and recyclability (up to four cycles) are the additional merits of this cooperative cascade bio-chemocatalytic (BSA–I2) protocol. Moreover, HPLC and ESI-MS provide powerful insights into the mechanistic aspects of the above cascade sulfenylation reaction.

  由牛血清白蛋白（BSA） -碘允许第一时间C的性能（SP协同级联催化2）-H从容易获得的苯硫酚（-SH键）吲哚的亚磺酰化通过原位生成/二硫化物的裂解（S- S键）在空气中在水性条件下进行，而BSA或I 2分别不允许这两个步骤的顺序在同一锅中发生以形成C–S键。这种绿色的合作协议可扩展至羟基芳基的亚磺酰基化（即2-萘酚或4-羟基香豆素）与各种硫醇（芳基/杂芳基），而无需使用任何有毒的金属催化剂，碱或氧化剂，因此使该方法在环境和经济上均可靠。此外，COX-2抑制剂（3-（吡啶-2-基硫基）-1 H-吲哚）的克级合成，区域选择性和可循环性（最多四个循环）是这种协同级联生物化学催化（ BSA–I 2）协议。此外，HPLC和ESI-MS为上述级联亚磺酰化反应的机理提供了有力的见解。
• Metal free sulfenylation and bis-sulfenylation of indoles: persulfate mediated synthesis
  作者：Ch. Durga Prasad、Shailesh Kumar、Moh. Sattar、Amit Adhikary、Sangit Kumar

  DOI：10.1039/c3ob41601a

  日期：——

  A method which avoids metal and halogen for the synthesis of 3-arylthioindoles from indoles and diaryl disulfides using ammonium persulfate in methanol has been presented. Moreover, double C–H sulfenylation of indoles at 2 and 3-positions has also been achieved using iodine and ammonium persulfate.

  提出了一种避免金属和卤素的方法，该方法使用过硫酸铵在甲醇中由吲哚和二芳基二硫化物合成3-芳基硫代吲哚。此外，使用碘和过硫酸铵还可以实现吲哚在2位和3位的双C–H亚磺酰基化。
• Flavin–iodine coupled organocatalysis for the aerobic oxidative direct sulfenylation of indoles with thiols under mild conditions
  作者：Ryoma Ohkado、Tatsuro Ishikawa、Hiroki Iida

  DOI：10.1039/c8gc00117k

  日期：——

  A unique coupled redox organocatalysis system using flavin and iodine catalysts efficiently promoted the metal-free aerobic oxidative direct sulfenylation of indoles with thiols at ambient temperature without any sacrificial reagents, except environmentally benign molecular oxygen. Biomimetic flavin catalysis plays multiple roles in aerobic oxidative transformations, not only regenerating I2 from in

  使用黄素和碘催化剂的独特偶联氧化还原有机催化系统可在环境温度下有效地促进吲哚类化合物与金属的无金属有氧氧化直接亚磺酰化反应，而无需使用任何牺牲试剂，除了对环境有益的分子氧。仿生催化黄素起着有氧氧化转换多个角色，不仅再生我2从原位生成的I - ，也将硫醇成二硫化物。
• Iodine-catalysed versatile sulfenylation of indoles with thiophenols: controllable synthesis of mono- and bis-arylthioindoles
  作者：Hailei Zhang、Xiaoze Bao、Yuming Song、Jingping Qu、Baomin Wang

  DOI：10.1016/j.tet.2015.09.070

  日期：2015.11

  A versatile method for the synthesis of mono- and bis-arylthioindoles via I2 catalysed direct oxidative sulfenylation of indoles with thiophenols (especially mercaptobenzoic acids) has been presented. This system features environmental friendliness, easy operation, and mild reaction conditions, and shows a broad functional group tolerance furnishing good to excellent yields.

  通过I单-和双- arylthioindoles的合成的通用方法2催化直接氧化的吲哚与苯硫酚（尤其是巯基氨基酸）亚磺酰已经呈现。本系统的特点是对环境友好，操作方便，和温和的反应条件，并示出了广泛的官能团耐受性家具良好至优异的产量。
• ANTIMICROBIAL COMPOUNDS, COMPOSITIONS, AND ARTICLES OF MANUFACTURE FOR SELECTIVELY INHIBITING PATHOGENIC MICROBES
  申请人：CFD RESEARCH CORPORATION

  公开号：US20200399218A1

  公开（公告）日：2020-12-24

  A compound can have a structure of Formula A, or derivative thereof, salt thereof, or stereoisomer thereof, or having any chirality at any chiral center, or tautomer, polymorph, solvate, or combination thereof: wherein ring A is a phenyl, indolyl, naphthyl, or benzothiazolyl; X is S, SO, or SO 2 ; Y is a linker or bond; Z is CH, CR 2 , or N; Z 1 is C or N to form an imidazopyridine; each Z 2 , Z 3 , or Z 4 is independently CH, CR 2 , or N; each Z 5 or Z 6 is C or CH; each R 1 , R 2 , and R 3 is independently a substituent, and at least one of R 1 , R 2 , or R 3 is a substituent other than a hydrogen; m is 0, 1, 2, 3, or 4; and n is 0 or a positive integer. The compounds can have specific substituent patterns.

  一个化合物可以具有Formula A的结构，或其衍生物，盐，立体异构体，或在任何手性中心处具有任何手性，或互变异构体，多型体，溶剂合物，或它们的组合：其中环A是苯基，吲哚基，萘基或苯并噻唑基；X是S，SO或SO2；Y是连接剂或键；Z是CH，CR2或N；Z1是C或N以形成咪唑吡啶；每个Z2，Z3或Z4独立地是CH，CR2或N；每个Z5或Z6是C或CH；每个R1，R2和R3独立地是取代基，并且R1，R2或R3中至少有一个是除氢外的取代基；m为0，1，2，3或4；n为0或正整数。这些化合物可以具有特定的取代基模式。