3-(allyloxy)-6,9-dimethoxy-9-(o-tolyl)-9H-xanthene | 1412893-85-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 3-(allyloxy)-6,9-dimethoxy-9-(o-tolyl)-9H-xanthene
• 英文别名: 3,9-Dimethoxy-9-(2-methylphenyl)-6-prop-2-enoxyxanthene；3,9-dimethoxy-9-(2-methylphenyl)-6-prop-2-enoxyxanthene
• CAS: 1412893-85-6
• 化学式: C₂₅H₂₄O₄
• 分子量: 388.463
• InChiKey: IZGANRDPAYEJEV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-hydroxy-3-methoxyxanthone 在 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-(allyloxy)-6,9-dimethoxy-9-(o-tolyl)-9H-xanthene
  参考文献：
  名称：

  9-Aryl-9-xanthenols: a convenient platform for the design of fluorimetric and colorimetric pH indicators

  摘要：

  在水溶液和酒精溶液中，9-芳基-9H-氧杂蒽-9-醇的无色、无荧光衍生物与鲜艳、有荧光的 9-芳基氧杂蒽阳离子发生平衡，从而为设计基于发射和吸收的 pH 值测量双模式指示剂提供了一个便捷的平台。原电池平衡点的位置只取决于氢离子的浓度，不受一般酸或其他离子的影响。此外，还可以通过在香酚核心中引入取代基来调节平衡等效点。由于 3,6-二烷氧基-9-（邻甲苯基）-9-香酚的脱羟基反应发生在 pH = 6.5 时，因此这种类型的指示剂非常适合生物应用，用 NIH 3T3 细胞进行的体外细胞培养研究就说明了这一点。

  DOI：

  10.1039/c2ob26715b

文献信息

• 9-Aryl-9-xanthenols: a convenient platform for the design of fluorimetric and colorimetric pH indicators
  作者：Emmanuel E. Nekongo、Pritha Bagchi、Christoph J. Fahrni、Vladimir V. Popik

  DOI：10.1039/c2ob26715b

  日期：——

  In aqueous and alcohol solutions, colorless and non-fluorescent derivatives of 9-aryl-9H-xanthen-9-ol equilibrate with brightly colored and fluorescent 9-arylxanthylium cations, thus offering a convenient platform for the design of dual-mode indicators for emission and absorption-based pH measurements. The position of the prototropic equilibrium depends only on the hydronium ion concentration and is not affected by general acids or other ions. Furthermore, the equilibrium equivalence point can be readily adjusted by introducing substituents in the xanthenol core. As dehydroxylation of 3,6-dialkoxy-9-(o-tolyl)-9-xanthenol occurs at pH = 6.5, indicators of this type are well suited for biological applications as illustrated by in vitro cell culture studies with NIH 3T3 cells.

  在水溶液和酒精溶液中，9-芳基-9H-氧杂蒽-9-醇的无色、无荧光衍生物与鲜艳、有荧光的 9-芳基氧杂蒽阳离子发生平衡，从而为设计基于发射和吸收的 pH 值测量双模式指示剂提供了一个便捷的平台。原电池平衡点的位置只取决于氢离子的浓度，不受一般酸或其他离子的影响。此外，还可以通过在香酚核心中引入取代基来调节平衡等效点。由于 3,6-二烷氧基-9-（邻甲苯基）-9-香酚的脱羟基反应发生在 pH = 6.5 时，因此这种类型的指示剂非常适合生物应用，用 NIH 3T3 细胞进行的体外细胞培养研究就说明了这一点。