corynoloxine | 31470-65-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 苯并菲啶生物碱
• 英文名称: corynoloxine
• 英文别名: 12-Desoxy-5,12-epoxy-coryndin；Corynoloxin；5b,13-dimethyl-(5bt,12bt)-5b,6,7,12b,13,14-hexahydro-6r,14c-epioxido-[1,3]dioxolo[4,5-i][1,3]dioxolo[4',5':4,5]benzo[1,2-c]phenanthridine；24,25-Dimethyl-5,7,13,17,19-pentaoxa-25-azaheptacyclo[12.10.1.02,10.04,8.012,24.015,23.016,20]pentacosa-2,4(8),9,15(23),16(20),21-hexaene
• CAS: 31470-65-2
• 化学式: C₂₁H₁₉NO₅
• 分子量: 365.386
• InChiKey: MARJZNJEWWKEKF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  467.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.427±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-corycavine 在 recombinant Eschscholzia californica P₄₅₀ CYP₈₂N₂v2 、 还原型辅酶II(NADPH)四钠盐 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 corynoloxine
  参考文献：
  名称：

  Eschscholzia californica 细胞血根碱生物合成中细胞色素 P450 的分子克隆和表征

  摘要：

  苯并菲啶类生物碱，例如血根碱，是由网状番荔枝碱通过普鲁平生产的，网状番荔枝碱是苄基异喹啉生物碱生物合成中的常见中间体。四种细胞色素 P450 参与了网状番荔枝碱的血根碱生物合成；即海藻硫叶碱合酶（CYP719A5；EC 1.14.21.2.）、茎碱合酶（CYP719A2/A3；EC 1.14.21.1.）、N-甲基茎碱羟化酶（MSH）和原品碱6-羟化酶（P6.15.13）。在这项研究中，基于对转基因细胞与 Coptis japonica scoulerine-9-O-methyltransferase 的代谢物和转录物表达谱的综合分析，从培养的 Eschscholzia californica 细胞中分离出 P6H 的 cDNA。使用 P6H (CYP82N2v2) 的全长候选 cDNA，在酿酒酵母中生产重组蛋白以进行表征。含有重组 CYP82N2v2 的微粒体级分显示出典型的 P450 降低的

  DOI：

  10.1016/j.phytochem.2012.02.013

文献信息

• Molecular cloning and characterization of a cytochrome P450 in sanguinarine biosynthesis from Eschscholzia californica cells
  作者：Tomoya Takemura、Nobuhiro Ikezawa、Kinuko Iwasa、Fumihiko Sato

  DOI：10.1016/j.phytochem.2012.02.013

  日期：2013.7

  study, a cDNA of P6H was isolated from cultured Eschscholzia californica cells, based on an integrated analysis of metabolites and transcript expression profiles of transgenic cells with Coptis japonica scoulerine-9-O-methyltransferase. Using the full-length candidate cDNA for P6H (CYP82N2v2), recombinant protein was produced in Saccharomyces cerevisiae for characterization. The microsomal fraction containing

  苯并菲啶类生物碱，例如血根碱，是由网状番荔枝碱通过普鲁平生产的，网状番荔枝碱是苄基异喹啉生物碱生物合成中的常见中间体。四种细胞色素 P450 参与了网状番荔枝碱的血根碱生物合成；即海藻硫叶碱合酶（CYP719A5；EC 1.14.21.2.）、茎碱合酶（CYP719A2/A3；EC 1.14.21.1.）、N-甲基茎碱羟化酶（MSH）和原品碱6-羟化酶（P6.15.13）。在这项研究中，基于对转基因细胞与 Coptis japonica scoulerine-9-O-methyltransferase 的代谢物和转录物表达谱的综合分析，从培养的 Eschscholzia californica 细胞中分离出 P6H 的 cDNA。使用 P6H (CYP82N2v2) 的全长候选 cDNA，在酿酒酵母中生产重组蛋白以进行表征。含有重组 CYP82N2v2 的微粒体级分显示出典型的 P450 降低的