(+/-)-corycavine | 521-87-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 普罗托品类生物碱
• 英文名称: (+/-)-corycavine
• 英文别名: corycavine；5,14-dimethyl-4,6,7,14-tetrahydro-5H-[1,3]dioxolo[4',5':5,6]benzo[1,2-c][1,3]dioxolo[4',5':4,5]benzo[1,2-g]azecin-13-one；12b-hydroxy-5,13-dimethyl-6,7,12b,13-tetrahydro-4H-[1,3]dioxolo[4,5-g][1,3]dioxolo[4',5':7,8]isoquino[3,2-a]isoquinolinium betaine；Corycavin；5,14-Dimethyl-4,6,7,14-tetrahydro-5H-[1,3]dioxolo[4',5':5,6]benzo[1,2-c][1,3]dioxolo[4',5':4,5]benzo[1,2-g]azecin-13-on；(+/-)-4,6,7,14-tetrahydro-5,14-dimethyl-bis[1,3]benzodioxolo[4,5-c;5',6'-g]azecin-13(5H)-one；2,15-dimethyl-7,9,19,21-tetraoxa-15-azapentacyclo[15.7.0.04,12.06,10.018,22]tetracosa-1(17),4,6(10),11,18(22),23-hexaen-3-one
• CAS: 521-87-9
• 化学式: C₂₁H₂₁NO₅
• mdl: MFCD00124719
• 分子量: 367.401
• InChiKey: WOLWLEQYUFDNTA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-corycavine 在 recombinant Eschscholzia californica P₄₅₀ CYP₈₂N₂v2 、 还原型辅酶II(NADPH)四钠盐 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 corynoloxine
  参考文献：
  名称：

  Eschscholzia californica 细胞血根碱生物合成中细胞色素 P450 的分子克隆和表征

  摘要：

  苯并菲啶类生物碱，例如血根碱，是由网状番荔枝碱通过普鲁平生产的，网状番荔枝碱是苄基异喹啉生物碱生物合成中的常见中间体。四种细胞色素 P450 参与了网状番荔枝碱的血根碱生物合成；即海藻硫叶碱合酶（CYP719A5；EC 1.14.21.2.）、茎碱合酶（CYP719A2/A3；EC 1.14.21.1.）、N-甲基茎碱羟化酶（MSH）和原品碱6-羟化酶（P6.15.13）。在这项研究中，基于对转基因细胞与 Coptis japonica scoulerine-9-O-methyltransferase 的代谢物和转录物表达谱的综合分析，从培养的 Eschscholzia californica 细胞中分离出 P6H 的 cDNA。使用 P6H (CYP82N2v2) 的全长候选 cDNA，在酿酒酵母中生产重组蛋白以进行表征。含有重组 CYP82N2v2 的微粒体级分显示出典型的 P450 降低的

  DOI：

  10.1016/j.phytochem.2012.02.013
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 sodium acetate 、 乙酸酐 作用下， 生成 (+/-)-corycavine
  参考文献：
  名称：

  Gadamer; Ziegenbein, Archiv der Pharmazie, 1902, vol. 240, p. 83

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Spaeth; Holter, Chemische Berichte, 1927, vol. 60, p. 1897
  作者：Spaeth、Holter

  DOI：——

  日期：——
• v. Bruchhausen, Archiv der Pharmazie, 1925, p. 573,587
  作者：v. Bruchhausen

  DOI：——

  日期：——
• Gadamer; v. Bruchhausen, Archiv der Pharmazie, 1922, vol. 260, p. 108,111, 124
  作者：Gadamer、v. Bruchhausen

  DOI：——

  日期：——
• Gadamer; Ziegenbein, Archiv der Pharmazie, 1902, vol. 240, p. 83
  作者：Gadamer、Ziegenbein

  DOI：——

  日期：——
• Molecular cloning and characterization of a cytochrome P450 in sanguinarine biosynthesis from Eschscholzia californica cells
  作者：Tomoya Takemura、Nobuhiro Ikezawa、Kinuko Iwasa、Fumihiko Sato

  DOI：10.1016/j.phytochem.2012.02.013

  日期：2013.7

  study, a cDNA of P6H was isolated from cultured Eschscholzia californica cells, based on an integrated analysis of metabolites and transcript expression profiles of transgenic cells with Coptis japonica scoulerine-9-O-methyltransferase. Using the full-length candidate cDNA for P6H (CYP82N2v2), recombinant protein was produced in Saccharomyces cerevisiae for characterization. The microsomal fraction containing

  苯并菲啶类生物碱，例如血根碱，是由网状番荔枝碱通过普鲁平生产的，网状番荔枝碱是苄基异喹啉生物碱生物合成中的常见中间体。四种细胞色素 P450 参与了网状番荔枝碱的血根碱生物合成；即海藻硫叶碱合酶（CYP719A5；EC 1.14.21.2.）、茎碱合酶（CYP719A2/A3；EC 1.14.21.1.）、N-甲基茎碱羟化酶（MSH）和原品碱6-羟化酶（P6.15.13）。在这项研究中，基于对转基因细胞与 Coptis japonica scoulerine-9-O-methyltransferase 的代谢物和转录物表达谱的综合分析，从培养的 Eschscholzia californica 细胞中分离出 P6H 的 cDNA。使用 P6H (CYP82N2v2) 的全长候选 cDNA，在酿酒酵母中生产重组蛋白以进行表征。含有重组 CYP82N2v2 的微粒体级分显示出典型的 P450 降低的