(+/-)-isoorchracein | 135269-08-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: (+/-)-isoorchracein
• 英文别名: iso-ochracein；3-ethyl-7-hydroxy-3H-isobenzofuran-1-one；3-ethyl-7-hydroxy-phthalide；3-Aethyl-7-hydroxy-phthalid；3-Ethyl-7-hydroxyphthalid；3-Ethyl-7-hydroxyphthalide；3-ethyl-7-hydroxy-3H-2-benzofuran-1-one
• CAS: 135269-08-8
• 化学式: C₁₀H₁₀O₃
• 分子量: 178.188
• InChiKey: MHENVRWNXCCIFX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  81 °C
• 沸点：
  343.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.254±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-isoorchracein 在 三氟甲磺酸 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 、 1-methoxy-1,2-benziodoxol-3(1H)-one 作用下， 以 水 、 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3-ethyl-7-hydroxy-6-iodoisobenzofuran-1(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  使用 C-H 激活策略构建有角三环苯并呋喃骨架

  摘要：

  建立了基于 C-H 激活策略的角三环苯并呋喃骨架的构建方案。通过使用醛的 C-H 活化和随后的还原，该骨架上的不同苯并呋喃内酯可以很容易地与各种侧链组装。该骨架为天然存在的有角三环苯并呋喃及其衍生物的全合成提供了通用且重要的基序。基于该方案，daldinin A 和 annullatin D 的全合成得到改进，产率分别为 17.3% 和 7.6%。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c02754
• 作为产物：
  描述：

  (3-acetyloxy-2-ethoxycarbonylbenzyl)-triphenylphosphonium bromide 在 sodium hydroxide 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 (+/-)-isoorchracein
  参考文献：
  名称：

  有效的全合成AI-77-B，一种来自短小芽孢杆菌AI-77的胃保护性物质

  摘要：

  以立体选择性和会聚的方式实现了AI-77-B（1）的首次全合成，这是一种来自短小芽孢杆菌AI-77的胃保护物质。在该合成中，通过将苄基阴离子17b 1，2-加成到Boc-L-亮氨酸7b中，一步构建了二氢异香豆素部分2。（R）-谷氨酸以高度立体选择性的方式修饰了羟基氨基酸4。2 ·HCl和4的缩合，分子内Pinner反应，然后温和水解，得到AI-77-B（1）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82406-6

文献信息

• Lithiation and Stereoselective Transformations of 3-Aroyl-2,2,4,4-tetramethyloxazolidines (TMO Amides), a New Class of Acid-labile Atropisomeric Amides
  作者：Mark Anstiss、Jonathan Clayden、Alexander Grube、Latifa H. Youssef

  DOI：10.1055/s-2002-19748

  日期：——

  Arom. amides 4 (3-aroyl-2,2,4,4-tetramethyloxazolidines or TMO amides) derived by acylation of 2,2,4,4-tetramethyloxazolidine undergo ortho- and lateral lithiation reactions. Given sufficient steric hindrance to bond rotation, they exhibit atropisomerism about the Ar-CO bond and the Ar-CO axis is able to control the atroposelective formation of new stereogenic centers. For example, an 85:15 ratio of

  芳香。通过 2,2,4,4-四甲基恶唑烷的酰化衍生的酰胺 4（3-芳酰基-2,2,4,4-四甲基恶唑烷或 TMO 酰胺）经历邻位和侧位锂化反应。给定足够的键旋转空间位阻，它们表现出关于 Ar-CO 键的阻转异构现象，Ar-CO 轴能够控制新立体中心的阻转选择性形成。例如，3-(2'-(1-羟丙基)-1'-萘甲酰基)-2,2,4,4-四甲基恶唑烷 (15a) 的顺式和反式异构体的比例为 85:15，从锂化的 3- (1'-萘酰基)-2,2,4,4-四甲基恶唑烷和 EtCHO。与受阻仲胺（如二异丙胺）衍生的酰胺不同，3-芳酰基-2,2,4,4-四甲基恶唑烷对酸敏感，用甲磺酸处理可通过在酰胺基团上环化产生内酯或内酰胺。例如，15a 以 62% 的产率得到 I。晶体和摩尔。3-(2-溴-5-甲氧基苯甲酰基)-2,2,4,4-四甲基恶唑烷和 (Ra*,S*)-3-(2'-(.α.-hydroxybenzyl)-1'-naphthoyl
• 7-(4,6-Dimethoxypyrimidinyl)oxy- and -thiophthalides as novel herbicides: Part 1. CGA 279 233: a new grass-killer for rice
  作者：Christoph Lüthy、Helmut Zondler、Thomas Rapold、Gottfried Seifert、Bernhard Urwyler、Thomas Heinis、Hans Christian Steinrücken、James Allen

  DOI：10.1002/ps.304

  日期：2001.3

  A series of novel types of 7-(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)oxy- and -thio-3-methyl-1 (3H)-isobenzofuranones were discovered at Dr R Maag AG. From the thio-isobenzofuranyl series, CGA 279 233--BSI-proposed common name pyriftalid--was chosen for further development as a grass herbicide for use in rice. General synthetic approaches to these new phthalic acid-derived compounds are given, with emphasis on

  R R Maag AG博士发现了一系列新型的7-（4,6-二甲氧基嘧啶-2-基）氧基-和-硫代-3-甲基-1（3H）-异苯并呋喃酮。从硫代-异苯并呋喃基系列中，选择CGA 279 233（BSI提出的通用名称pyrpidalid）作为水稻中的除草剂进行进一步开发。给出了这些新的邻苯二甲酸衍生化合物的一般合成方法，重点是吡苯哌啶的合成及其理化行为。
• [EN] PYRIMIDINE AND TRIAZINE DERIVATIVES WITH HERBICIDAL AND PLANT GROWTH REGULATING PROPERTIES
  申请人：DR. R. MAAG AG

  公开号：WO1991005781A1

  公开（公告）日：1991-05-02

  (DE) Die Erfindung betrifft Verbindungen der Formel (I), worin W, X, Y1, Y2, Z, R1, R2 und R14 die in der Beschreibung angegebenen Bedeutungen besitzen, und deren Herstellung. Unkrautbekämpfungsmittel und pflanzenwachstumsregulierende Mittel, die solche Verbindungen als Wirkstoffe enthalten, und die Verwendung der Wirkstoffe bzw. Mittel zur Unkrautbekämpfung und zur Regulation des Pflanzenwachstums.(EN) The invention relates to compounds of formula (I), in which W, X, Y1, Y2, Z, R1, R2 and R14 have the meanings set out in the description, and their manufacture, weed killers and plant growth regulators containing such compounds as active substances, and the use of the active substances or agents to kill weeds and regulate plant growth.(FR) La présente invention se rapporte à des composés de la formule (I), où W, X, Y1, Y2, Z, R1, R2 et R14 possèdent les notations indiquées dans la description, ainsi qu'à leur fabrication, aux herbicides et aux produits régulateurs de la croissance végétale contenant de tels composés comme substances actives, de même qu'à l'application desdites substances actives ou produits pour la lutte contre les mauvaises herbes et pour la régulation de la croissance végétale.

  该发明涉及具有公式(I)的化合物，其中所述的W、X、Y1、Y2、Z、R1、R2和R14分别具有描述中所指定的意义，以及其他产物的制备方法。这些化合物作为活性成分包含于除草剂和植物生长调节剂中，且所述的活性成分和除草剂、生长调节剂可用来杀死杂草并调节植物生长。该发明还涉及具有公式(I)的化合物以及这些化合物的制备方法，所述化合物包含有活性成分且作为动植物生长调节剂和超除草剂，并且所述的活性成分和除草剂、生长调节剂能够导致植物的杀死及对植物生长的调节。该发明涉及的该类化合物用于农作物的除草伤口和对植物生长的调节，且所述的所述的所述的所述的所述的所述的所述物以及所述除草剂、生长调节剂，所述物以及所述的除草剂和生长调节剂，以及所述所述的所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述所述
• Lactones. Part II. The structure of mellein
  作者：John Blair、G. T. Newbold

  DOI：10.1039/jr9550002871

  日期：——
• Anderson, John R.; Edwards, Raymond L.; Whalley, Anthony J. S., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1983, p. 2185 - 2192
  作者：Anderson, John R.、Edwards, Raymond L.、Whalley, Anthony J. S.

  DOI：——

  日期：——