N-(4-chlorophenylcarbamothioyl)cyclohexanecarboxamide | 431054-07-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-chlorophenylcarbamothioyl)cyclohexanecarboxamide
• 英文别名: N-[(4-chlorophenyl)carbamothioyl]cyclohexanecarboxamide
• CAS: 431054-07-8
• 化学式: C₁₄H₁₇ClN₂OS
• 分子量: 296.821
• InChiKey: JBXKPUGCHYRMKN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  73.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-bis(triphenylphosphine)palladium dichloride 、 N-(4-chlorophenylcarbamothioyl)cyclohexanecarboxamide 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 以74%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  具有生物分子结合、细胞毒性、抗氧化和抗溶血特性的双齿酰基硫脲配体锚定的 Pd-PPh3 复合物

  摘要：

  基于酰基硫脲的 Pd(II) 配合物 ( 1 – 5 ) 具有通式 [PdCl(PPh 3 ) ( LR)] [LR = 单阴离子二齿酰基硫脲配体，其中 R = C 6 H 5 (L1) , C 6 H 4 CH 3 ( o ) (L2), C 6 H 4 OCH 2 CH 3 ( p ) (L3), C 10 H 7 (L4) 或 C 6 H 4Cl (L5)] 已通过光谱和分析工具合成和表征。单晶 X 射线结构 ( 1-3 )表明，酰基硫脲配体通过 S 和 N 原子以不常见的双齿方式与 Pd(II) 离子配位，形成四元环。Pd(II) 离子呈现出由配体 (N, S)、一个Cl-和一个三苯膦 (PPh 3 )实现的方形平面几何形状。已经通过光谱和分子对接研究分析了复合物的小牛胸腺 (CT) DNA 和牛血清白蛋白 (BSA) 结合。测试了这些复合物对三种癌症（宫颈癌、乳腺癌和肺癌）和一种

  DOI：

  10.1016/j.jinorgbio.2022.111843
• 作为产物：
  描述：

  环己甲酰氯 以 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-(4-chlorophenylcarbamothioyl)cyclohexanecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  具有生物分子结合、细胞毒性、抗氧化和抗溶血特性的双齿酰基硫脲配体锚定的 Pd-PPh3 复合物

  摘要：

  基于酰基硫脲的 Pd(II) 配合物 ( 1 – 5 ) 具有通式 [PdCl(PPh 3 ) ( LR)] [LR = 单阴离子二齿酰基硫脲配体，其中 R = C 6 H 5 (L1) , C 6 H 4 CH 3 ( o ) (L2), C 6 H 4 OCH 2 CH 3 ( p ) (L3), C 10 H 7 (L4) 或 C 6 H 4Cl (L5)] 已通过光谱和分析工具合成和表征。单晶 X 射线结构 ( 1-3 )表明，酰基硫脲配体通过 S 和 N 原子以不常见的双齿方式与 Pd(II) 离子配位，形成四元环。Pd(II) 离子呈现出由配体 (N, S)、一个Cl-和一个三苯膦 (PPh 3 )实现的方形平面几何形状。已经通过光谱和分子对接研究分析了复合物的小牛胸腺 (CT) DNA 和牛血清白蛋白 (BSA) 结合。测试了这些复合物对三种癌症（宫颈癌、乳腺癌和肺癌）和一种

  DOI：

  10.1016/j.jinorgbio.2022.111843

文献信息

• Synthesis and Characterization of N-(Arylcarbamothioyl)-cyclohexanecarboxamide Derivatives: The Crystal Structure of N-(Naphthalen-1-ylcarbamothioyl)cyclohexanecarboxamide
  作者：Cemal Koray Özer、Hakan Arslan、Don VanDerveer、Nevzat Külcü

  DOI：10.3390/molecules14020655

  日期：——

  A number of N-(arylcarbamothioyl)cyclohexanecarboxamide derivatives (aryl substituents: phenyl, 2-chlorophenyl, 3-chlorophenyl, 4-chlorophenyl, o-tolyl, p-tolyl, 3-methoxyphenyl, 4-methoxyphenyl and naphthalen-1yl) have been synthesized. The compounds obtained were characterized by elemental analyses, IR spectroscopy and 1H-NMR spectroscopy. N-(naphthalen-1-ylcarbamothioyl)cyclohexanecarboxamide, H2L9, was also characterized by a single crystal X-ray diffraction study. This compound, C18H20N2OS, crystallizes in the triclinic space group Pī, with Z = 2, and unit cell parameters a = 6.9921(14) Å, b = 11.002(2) Å, c = 12.381(3) Å, α = 113.28(3)°, b = 99.38(3)°, and g = 101.85(3)°. The cyclohexane ring adopts a chair conformation. The molecular conformation of the compound is stabilized by an intramolecular (N2-H2•••O1) hydrogen bond which forms a pseudo-six-membered ring.

  已合成了许多N-(芳基氨基硫酰基)环己烷甲酰胺衍生物（芳基取代基：苯基、2-氯苯基、3-氯苯基、4-氯苯基、邻甲苯基、对甲苯基、3-甲氧基苯基、4-甲氧基苯基和萘-1-基）。通过元素分析、红外光谱和1H-NMR光谱对所得化合物进行了表征。N-(萘-1-基氨基硫酰基)环己烷甲酰胺（H2L9）还通过单晶X射线衍射研究进行了表征。该化合物（C18H20N2OS）在Pī三斜晶系中结晶，Z = 2，晶胞参数为a = 6.9921(14) Å、b = 11.002(2) Å、c = 12.381(3) Å、α = 113.28(3)°、β = 99.38(3)°和g = 101.85(3)°。环己烷环采用椅子构象。该化合物的分子构象通过分子内（N2-H2•••O1）氢键稳定，形成伪六元环。
• Pd(II)–PPh ₃ complexes of halogen substituted acylthiourea ligands: Biomolecular interactions and <i>in vitro</i> anti‐proliferative activity
  作者：Dorothy Priyanka Dorairaj、Jebiti Haribabu、Yu‐Lun Chang、Cesar Echeverria、Sodio C. N. Hsu、Ramasamy Karvembu

  DOI：10.1002/aoc.6765

  日期：2022.8

  (C1–C4) to study the effect of halogen substituted acylthiourea ligands on the biological applications of their Pd(II)–PPh3 complexes. The complexes were characterized by various spectroscopic and analytical methods. The distorted square planar geometry of complexes was confirmed by single crystal X-ray diffraction study, which also revealed the bidentate (N, S) coordination of the ligands with Pd(II). Interactions

  在此，我们报告了四种新型 Pd(II) 酰基硫脲配合物 ( C1 – C4 ) 的合成，以研究卤素取代的酰基硫脲配体对其 Pd(II)–PPh 3配合物的生物学应用的影响。通过各种光谱和分析方法对配合物进行表征。通过单晶 X 射线衍射研究证实了配合物的扭曲方形平面几何形状，该研究还揭示了配体与 Pd(II) 的二齿 (N, S) 配位。通过光谱和对接工具研究了配合物与生物分子 (DNA/BSA) 的相互作用。所有复合物均显示出与靶向生物分子良好的结合能力。此外，体外通过对癌症（HeLa-宫颈、HCT116-结肠直肠和 HepG2-肝）和正常（HEK293-胚胎肾）细胞系进行 MTT 测定来研究复合物的抗增殖活性。所有配合物对三种癌细胞均表现出显着的活性，其中，氯代酰基硫脲配合物C2对HeLa细胞具有优异的活性，IC 50值为6.5 μM，高于顺铂。通过 AO/EB、DAPI 和 DNA 梯形分析以及流式细胞术评估C2在
• Anti‐proliferative potential of copper(I) acylthiourea complexes with triphenylphosphine against breast cancer cells
  作者：Dorothy Priyanka Dorairaj、Jebiti Haribabu、Dharmasivam Mahendiran、Rahime Eshaghi Malekshah、Sodio C. N. Hsu、Ramasamy Karvembu

  DOI：10.1002/aoc.7087

  日期：——

  We report the synthesis of five new Cu(I) acylthiourea complexes (C1–C5) bearing the general formula [Cu(L-R)Cl (PPh3)2] [L = monodentate acylthiourea ligand, R = C6H5 (L1), C6H4CH3(o) (L2), C6H4OCH2CH3(p) (L3), C10H7 (L4) or C6H4Cl(p) (L5)]. All the complexes were characterized by analytical and spectroscopic tools. The complexes (C1–C5) exhibited a distorted tetrahedral geometry as inferred from

  我们报道了五种新的 Cu(I) 酰基硫脲配合物 ( C1 – C5 )的合成，通式为 [Cu(LR)Cl (PPh 3 ) 2 ] [L = 单齿酰基硫脲配体，R = C 6 H 5 (L1) , C 6 H 4 CH 3 ( o ) (L2), C 6 H 4 OCH 2 CH 3 ( p ) (L3), C 10 H 7 (L4) 或 C 6 H 4 Cl( p) (L5)]。所有复合物都通过分析和光谱工具进行了表征。根据单晶 X 射线衍射研究推断，复合物 ( C1 – C5 ) 呈现出扭曲的四面体几何形状。复合物与生物分子（小牛胸腺 [CT] DNA/牛血清白蛋白 [BSA]）相互作用；带有萘基取代基 ( C4 ) 的化合物表现出最高的结合效率。此外，专门针对乳腺癌细胞系（即 MCF7、T47D 和 MDA MB 231）研究了复合物的抗癌活性。发现复合物C4对三种癌细胞系具有高细胞毒性，IC