N-(o-tolylcarbamothioyl)cyclohexanecarboxamide | 431074-11-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(o-tolylcarbamothioyl)cyclohexanecarboxamide
• 英文别名: N-[(2-methylphenyl)carbamothioyl]cyclohexanecarboxamide
• CAS: 431074-11-2
• 化学式: C₁₅H₂₀N₂OS
• 分子量: 276.403
• InChiKey: QLHYPIKKUQYSME-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  73.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-bis(triphenylphosphine)palladium dichloride 、 N-(o-tolylcarbamothioyl)cyclohexanecarboxamide 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 以76%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  具有生物分子结合、细胞毒性、抗氧化和抗溶血特性的双齿酰基硫脲配体锚定的 Pd-PPh3 复合物

  摘要：

  基于酰基硫脲的 Pd(II) 配合物 ( 1 – 5 ) 具有通式 [PdCl(PPh 3 ) ( LR)] [LR = 单阴离子二齿酰基硫脲配体，其中 R = C 6 H 5 (L1) , C 6 H 4 CH 3 ( o ) (L2), C 6 H 4 OCH 2 CH 3 ( p ) (L3), C 10 H 7 (L4) 或 C 6 H 4Cl (L5)] 已通过光谱和分析工具合成和表征。单晶 X 射线结构 ( 1-3 )表明，酰基硫脲配体通过 S 和 N 原子以不常见的双齿方式与 Pd(II) 离子配位，形成四元环。Pd(II) 离子呈现出由配体 (N, S)、一个Cl-和一个三苯膦 (PPh 3 )实现的方形平面几何形状。已经通过光谱和分子对接研究分析了复合物的小牛胸腺 (CT) DNA 和牛血清白蛋白 (BSA) 结合。测试了这些复合物对三种癌症（宫颈癌、乳腺癌和肺癌）和一种

  DOI：

  10.1016/j.jinorgbio.2022.111843
• 作为产物：
  描述：

  环己甲酰氯 以 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-(o-tolylcarbamothioyl)cyclohexanecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  具有生物分子结合、细胞毒性、抗氧化和抗溶血特性的双齿酰基硫脲配体锚定的 Pd-PPh3 复合物

  摘要：

  基于酰基硫脲的 Pd(II) 配合物 ( 1 – 5 ) 具有通式 [PdCl(PPh 3 ) ( LR)] [LR = 单阴离子二齿酰基硫脲配体，其中 R = C 6 H 5 (L1) , C 6 H 4 CH 3 ( o ) (L2), C 6 H 4 OCH 2 CH 3 ( p ) (L3), C 10 H 7 (L4) 或 C 6 H 4Cl (L5)] 已通过光谱和分析工具合成和表征。单晶 X 射线结构 ( 1-3 )表明，酰基硫脲配体通过 S 和 N 原子以不常见的双齿方式与 Pd(II) 离子配位，形成四元环。Pd(II) 离子呈现出由配体 (N, S)、一个Cl-和一个三苯膦 (PPh 3 )实现的方形平面几何形状。已经通过光谱和分子对接研究分析了复合物的小牛胸腺 (CT) DNA 和牛血清白蛋白 (BSA) 结合。测试了这些复合物对三种癌症（宫颈癌、乳腺癌和肺癌）和一种

  DOI：

  10.1016/j.jinorgbio.2022.111843

文献信息

• Synthesis and Characterization of N-(Arylcarbamothioyl)-cyclohexanecarboxamide Derivatives: The Crystal Structure of N-(Naphthalen-1-ylcarbamothioyl)cyclohexanecarboxamide
  作者：Cemal Koray Özer、Hakan Arslan、Don VanDerveer、Nevzat Külcü

  DOI：10.3390/molecules14020655

  日期：——

  A number of N-(arylcarbamothioyl)cyclohexanecarboxamide derivatives (aryl substituents: phenyl, 2-chlorophenyl, 3-chlorophenyl, 4-chlorophenyl, o-tolyl, p-tolyl, 3-methoxyphenyl, 4-methoxyphenyl and naphthalen-1yl) have been synthesized. The compounds obtained were characterized by elemental analyses, IR spectroscopy and 1H-NMR spectroscopy. N-(naphthalen-1-ylcarbamothioyl)cyclohexanecarboxamide, H2L9, was also characterized by a single crystal X-ray diffraction study. This compound, C18H20N2OS, crystallizes in the triclinic space group Pī, with Z = 2, and unit cell parameters a = 6.9921(14) Å, b = 11.002(2) Å, c = 12.381(3) Å, α = 113.28(3)°, b = 99.38(3)°, and g = 101.85(3)°. The cyclohexane ring adopts a chair conformation. The molecular conformation of the compound is stabilized by an intramolecular (N2-H2•••O1) hydrogen bond which forms a pseudo-six-membered ring.

  已合成了许多N-(芳基氨基硫酰基)环己烷甲酰胺衍生物（芳基取代基：苯基、2-氯苯基、3-氯苯基、4-氯苯基、邻甲苯基、对甲苯基、3-甲氧基苯基、4-甲氧基苯基和萘-1-基）。通过元素分析、红外光谱和1H-NMR光谱对所得化合物进行了表征。N-(萘-1-基氨基硫酰基)环己烷甲酰胺（H2L9）还通过单晶X射线衍射研究进行了表征。该化合物（C18H20N2OS）在Pī三斜晶系中结晶，Z = 2，晶胞参数为a = 6.9921(14) Å、b = 11.002(2) Å、c = 12.381(3) Å、α = 113.28(3)°、β = 99.38(3)°和g = 101.85(3)°。环己烷环采用椅子构象。该化合物的分子构象通过分子内（N2-H2•••O1）氢键稳定，形成伪六元环。
• Anti‐proliferative potential of copper(I) acylthiourea complexes with triphenylphosphine against breast cancer cells
  作者：Dorothy Priyanka Dorairaj、Jebiti Haribabu、Dharmasivam Mahendiran、Rahime Eshaghi Malekshah、Sodio C. N. Hsu、Ramasamy Karvembu

  DOI：10.1002/aoc.7087

  日期：——

  We report the synthesis of five new Cu(I) acylthiourea complexes (C1–C5) bearing the general formula [Cu(L-R)Cl (PPh3)2] [L = monodentate acylthiourea ligand, R = C6H5 (L1), C6H4CH3(o) (L2), C6H4OCH2CH3(p) (L3), C10H7 (L4) or C6H4Cl(p) (L5)]. All the complexes were characterized by analytical and spectroscopic tools. The complexes (C1–C5) exhibited a distorted tetrahedral geometry as inferred from

  我们报道了五种新的 Cu(I) 酰基硫脲配合物 ( C1 – C5 )的合成，通式为 [Cu(LR)Cl (PPh 3 ) 2 ] [L = 单齿酰基硫脲配体，R = C 6 H 5 (L1) , C 6 H 4 CH 3 ( o ) (L2), C 6 H 4 OCH 2 CH 3 ( p ) (L3), C 10 H 7 (L4) 或 C 6 H 4 Cl( p) (L5)]。所有复合物都通过分析和光谱工具进行了表征。根据单晶 X 射线衍射研究推断，复合物 ( C1 – C5 ) 呈现出扭曲的四面体几何形状。复合物与生物分子（小牛胸腺 [CT] DNA/牛血清白蛋白 [BSA]）相互作用；带有萘基取代基 ( C4 ) 的化合物表现出最高的结合效率。此外，专门针对乳腺癌细胞系（即 MCF7、T47D 和 MDA MB 231）研究了复合物的抗癌活性。发现复合物C4对三种癌细胞系具有高细胞毒性，IC