4-phenylbut-3-enamide | 90921-36-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-phenylbut-3-enamide
• 英文别名: 4-Phenyl-but-3-ensaeure-amid；β-Benzyliden-propionamid；4-phenyl-but-3-enoic acid amide；Styrylacetamid；β-Benzal-propionsaeure-amid
• CAS: 90921-36-1
• 化学式: C₁₀H₁₁NO
• 分子量: 161.203
• InChiKey: MLLQDAULRWHYJT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  128 °C
• 沸点：
  354.7±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.091±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-phenylbut-3-enamide 在 氨 作用下， 生成 4-氨基-4-苯基丁酸
  参考文献：
  名称：

  Fittig, Chemische Berichte, 1884, vol. 17, p. 202

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 4-phenylbut-3-enamide
  参考文献：
  名称：

  Stoermer; Stockmann, Chemische Berichte, 1914, vol. 47, p. 1790

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Radical Allylation, Vinylation, Alkynylation, and Phenylation Reactions of α-Halo Carbonyl Compounds with Organoboron, Organogallium, and Organoindium Reagents
  作者：Koichiro Oshima、Kazuaki Takami、Shin-ichi Usugi、Hideki Yorimitsu

  DOI：10.1055/s-2005-861846

  日期：——

  reactions of α-halo carbonyl compounds with alkenylindium proceeded via a radical process in the presence of triethylborane. Unactivated alkene moieties and styryl groups were introduced by this method. The carbon-carbon double bond geometry of the alkenylindiums was retained during the alkenylation. Preparation of an alkenylindium via a hydroindation of 1-alkyne and subsequent radical alkenylation established

  发现烯丙基镓和铟试剂可介导 α-碘或 α-溴羰基化合物的自由基烯丙基化反应。在三乙基硼烷的存在下，用由烯丙基氯化镁和三氯化镓制备的烯丙基镓处理溴乙酸苄酯，以极好的收率提供了4-戊烯酸苄酯。添加水作为助溶剂提高了烯丙基化产物的产率。烯丙基铟试剂也是有用的并且可以代替镓试剂。二烯丙基硼烷试剂可以以良好的产率烯丙基化 α-碘酯。在三乙基硼烷存在下，α-卤代羰基化合物与烯基铟的烯基化反应通过自由基过程进行。通过该方法引入了未活化的烯烃部分和苯乙烯基。烯基化过程中保留了烯基铟的碳-碳双键几何结构。通过 1-炔烃的氢化和随后的自由基烯基化制备烯基铟建立了一种有效的一锅法。本文公开了用有机铟试剂进行的自由基炔基化和苯基化。
• 2-(aminomethyl) arylamide analgesics
  申请人：PHARMACOPEIA, INC

  公开号：US20040167119A1

  公开（公告）日：2004-08-26

  A chemical genus of 2-(aminomethyl)arylamides, which are useful as analgesics, is disclosed. The genus is represented by the formula I: 1 A representative example is: 2

  本发明揭示了一种2-(氨甲基)芳基酰胺的化学类，其作为镇痛剂具有用途。该类别由公式I表示：1。代表性的例子为：2。
• Cooperative Fe/Co-Catalyzed Remote Desaturation for the Synthesis of Unsaturated Amide Derivatives
  作者：Yanjun Wan、Emmanuel Ramírez、Ayzia Ford、Harriet K. Zhang、Jack R. Norton、Gang Li

  DOI：10.1021/jacs.3c14481

  日期：2024.2.21

  Unsaturated amides represent common functional groups found in natural products and bioactive molecules and serve as versatile synthetic building blocks. Here, we report an iron(II)/cobalt(II) dual catalytic system for the syntheses of distally unsaturated amide derivatives. The transformation proceeds through an iron nitrenoid-mediated 1,5-hydrogen atom transfer (1,5-HAT) mechanism. Subsequently,

  不饱和酰胺代表天然产物和生物活性分子中常见的官能团，可作为多功能合成构件。在这里，我们报道了一种用于合成远端不饱和酰胺衍生物的铁（II）/钴（II）双催化系统。该转化通过铁氮烯介导的 1,5-氢原子转移 (1,5-HAT) 机制进行。随后，自由基中间体在钴肟催化剂的作用下从邻位亚甲基中夺取氢原子，在温和的条件下有效地生成β,γ-或γ,δ-不饱和酰胺衍生物。共介 HAT 的效率可以通过改变不同的辅助设备来调整，突出了该协议的通用性。值得注意的是，这种去饱和方案还适合实际的可扩展性，能够合成不饱和氨基甲酸酯和脲，它们可以很容易地转化为各种有价值的分子。
• Kandiah; Linstead, Journal of the Chemical Society, 1929, p. 2148
  作者：Kandiah、Linstead

  DOI：——

  日期：——
• Philippi; Galter, Monatshefte fur Chemie, 1929, vol. 51, p. 264
  作者：Philippi、Galter

  DOI：——

  日期：——