rac-c-5-hydroxymethyl-3-oxa-7-thia-r-1-azabicyclo[3.3.0]octane | 1242460-82-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: rac-c-5-hydroxymethyl-3-oxa-7-thia-r-1-azabicyclo[3.3.0]octane
• 英文别名: OTABO-CH2OH；1,3,5,7-tetrahydro-[1,3]thiazolo[3,4-c][1,3]oxazol-7a-ylmethanol
• CAS: 1242460-82-7
• 化学式: C₆H₁₁NO₂S
• 分子量: 161.225
• InChiKey: DRMASWIOFWTGGR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.29
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 2-amino-2-(mercaptomethyl)propane-1,3-diol hydrochloride 在 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以60%的产率得到rac-c-5-hydroxymethyl-3-oxa-7-thia-r-1-azabicyclo[3.3.0]octane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Conformational Analysis of the First 3-Oxa-7-thia-1- r-azabicyclo[3.3.0]-c-5-octane Single Functionalised at the C-5 Position

  摘要：

  从TRIS [2-氨基-2-(羟甲基)丙烷-1,3-二醇] 通过其硫代类似物2-氨基-2-(巯基甲基)丙烷-1,3-二醇与甲醛进行双环冷凝反应，我们报告了一种四步合成标题系列化合物中第一个术语的合成，该化合物在C-5位上具有可利用的羟甲基功能团。基于DFT计算和1H-DNMR讨论了构象分析。

  DOI：

  10.2174/157017810791130658