5,6-二氟-1H-苯并咪唑-2-甲醛 | 1263379-05-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: 5,6-二氟-1H-苯并咪唑-2-甲醛
• 英文名称: 5,6-difluoro-1H-benzimidazole-2-carbaldehyde
• 英文别名: 5,6-Difluoro-1H-benzoimidazole-2-carbaldehyde
• CAS: 1263379-05-0
• 化学式: C₈H₄F₂N₂O
• 分子量: 182.129
• InChiKey: AICAAERLDDWAQO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-二氟-1H-苯并咪唑-2-甲醛 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 4,4,5,5-tetramethyl-2-(5,6-difluorobenzo[d]imidazol-2-yl)-4,5-dihydro-1H-imidazole-3-oxide-1-oxyl
  参考文献：
  名称：

  氟化苯并咪唑取代硝基氮氧化物系列：合成、结构、酸度、氧化还原性质和磁结构相关性

  摘要：

  合成了一系列特殊的硝基硝基氧：2-(苯并咪唑-2′-基)-4,4,5,5-四甲基-4,5-二氢-1 H-咪唑-3-氧化物-1-氧基单-苯环上的二氟化、三氟化或四氟化。所有顺磁体的结构均通过单晶 X 射线衍射明确证实。研究发现，在晶体中，由于苯并咪唑部分（氢键供体）和硝基硝基氧基团或苯并咪唑环（氢键受体）之间的分子间氢键，自由基组装成链。硝基硝基氧的磁性取决于氢键结合自由基的类型。4-氟-、5-氟-、4,6-二氟-、4,5,6-三氟-、4,5,7-三氟-和4,5,6,7-四氟-的磁性基序衍生物以及非氟化化合物由麦康奈尔 I 型机理形成的铁磁链 ( J / k B ≈ 20–40 K) 组成。在5,6-二氟和4,5-二氟衍生物中，顺磁中心之间的距离很大，因此交换相互作用很弱。根据循环伏安法，顺磁体的氧化是可逆的，而其还原是准可逆的电子转移（EC机制）；自由基的实验氧化还原电位与计算值密切相关。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c01793
• 作为产物：
  描述：

  (5,6-difluoro-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)methanol 在 selenium(IV) oxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 5,6-二氟-1H-苯并咪唑-2-甲醛
  参考文献：
  名称：

  氟化苯并咪唑取代硝基氮氧化物系列：合成、结构、酸度、氧化还原性质和磁结构相关性

  摘要：

  合成了一系列特殊的硝基硝基氧：2-(苯并咪唑-2′-基)-4,4,5,5-四甲基-4,5-二氢-1 H-咪唑-3-氧化物-1-氧基单-苯环上的二氟化、三氟化或四氟化。所有顺磁体的结构均通过单晶 X 射线衍射明确证实。研究发现，在晶体中，由于苯并咪唑部分（氢键供体）和硝基硝基氧基团或苯并咪唑环（氢键受体）之间的分子间氢键，自由基组装成链。硝基硝基氧的磁性取决于氢键结合自由基的类型。4-氟-、5-氟-、4,6-二氟-、4,5,6-三氟-、4,5,7-三氟-和4,5,6,7-四氟-的磁性基序衍生物以及非氟化化合物由麦康奈尔 I 型机理形成的铁磁链 ( J / k B ≈ 20–40 K) 组成。在5,6-二氟和4,5-二氟衍生物中，顺磁中心之间的距离很大，因此交换相互作用很弱。根据循环伏安法，顺磁体的氧化是可逆的，而其还原是准可逆的电子转移（EC机制）；自由基的实验氧化还原电位与计算值密切相关。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c01793

文献信息

• [EN] PYRAZOLOPYRAZINES ACTING ON CANCERS VIA INHIBITION OF CDK12<br/>[FR] PYRAZOLOPYRAZINES AGISSANT SUR DES CANCERS PAR INHIBITION DE CDK12
  申请人：BAYER AG

  公开号：WO2021176049A1

  公开（公告）日：2021-09-10

  The present invention provides compounds of general formula (I) in which X, R1, R2 and R3 are as described and defined herein, methods of preparing said compounds, intermediate compounds useful for preparing said compounds, pharmaceutical compositions and combinations comprising said compounds, and the use of said compounds for manufacturing pharmaceutical compositions for the treatment and/or prophylaxis of diseases, in particular of hyperproliferative disorders such as cancer disorders, as a sole agent or in combination with other active ingredients.

  本发明提供了一般式(I)中X、R1、R2和R3如所述和定义的化合物，制备所述化合物的方法，用于制备所述化合物的中间化合物，包含所述化合物的药物组合物和组合物，以及利用所述化合物制造用于治疗和/或预防疾病的药物组合物，特别是治疗癌症等高增殖性疾病的药物组合物，作为唯一药剂或与其他活性成分结合使用。
• Synthesis and SAR Studies of Dual AKT/NF-κB Inhibitors Against Melanoma
  作者：Elisa Barile、Surya K. De、Yongmei Feng、Vida Chen、Li Yang、Ze'ev Ronai、Maurizio Pellecchia

  DOI：10.1111/cbdd.12177

  日期：2013.11

  The protein Kinase B alpha (AKT) and nuclear factor kappa‐light‐chain‐enhancer of activated B cells (NF‐κB) pathways are central regulators of cellular signaling events at the basis of tumor development and progression. Both pathways are often up‐regulated in different tumor types including melanoma. We recently reported the identification of compound 1 (BI‐69A11) as inhibitor of the AKT and the NF‐κB pathways. Here, we describe SAR studies that led to novel fluorinated derivatives with increased cellular potency, reflected in efficient inhibition of AKT and IKKs. Selected compounds demonstrated effective toxicity on melanoma, breast, and prostate cell lines. Finally, a representative derivative showed promising efficacy in an in vivo melanoma xenograft model.
• MODULATORS OF THE INTEGRATED STRESS PATHWAY
  申请人：Calico Life Sciences LLC

  公开号：US20200361941A1

  公开（公告）日：2020-11-19

  Provided herein are compounds, compositions, and methods useful for modulating the integrated stress response (ISR) and for treating related diseases; disorders and conditions.
• Series of Fluorinated Benzimidazole-Substituted Nitronyl Nitroxides: Synthesis, Structure, Acidity, Redox Properties, and Magnetostructural Correlations
  作者：Evgeny Tretyakov、Pavel Fedyushin、Nadejda Bakuleva、Alexander Korlyukov、Pavel Dorovatovskii、Nina Gritsan、Alexey Dmitriev、Anna Akyeva、Mikhail Syroeshkin、Dmitri Stass、Mikhail Zykin、Nikolay Efimov、Dominique Luneau

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01793

  日期：——

  exchange interactions are weak. According to cyclic voltammetry, paramagnets are oxidized reversibly, while their reduction is a quasi-reversible electron transfer (EC mechanism); experimental redox potentials of radicals correlate well with the calculated values. Quantum chemical assessment of the acidity of benzimidazolyl-substituted nitronyl nitroxides revealed that the introduction of fluorine atoms

  合成了一系列特殊的硝基硝基氧：2-(苯并咪唑-2′-基)-4,4,5,5-四甲基-4,5-二氢-1 H-咪唑-3-氧化物-1-氧基单-苯环上的二氟化、三氟化或四氟化。所有顺磁体的结构均通过单晶 X 射线衍射明确证实。研究发现，在晶体中，由于苯并咪唑部分（氢键供体）和硝基硝基氧基团或苯并咪唑环（氢键受体）之间的分子间氢键，自由基组装成链。硝基硝基氧的磁性取决于氢键结合自由基的类型。4-氟-、5-氟-、4,6-二氟-、4,5,6-三氟-、4,5,7-三氟-和4,5,6,7-四氟-的磁性基序衍生物以及非氟化化合物由麦康奈尔 I 型机理形成的铁磁链 ( J / k B ≈ 20–40 K) 组成。在5,6-二氟和4,5-二氟衍生物中，顺磁中心之间的距离很大，因此交换相互作用很弱。根据循环伏安法，顺磁体的氧化是可逆的，而其还原是准可逆的电子转移（EC机制）；自由基的实验氧化还原电位与计算值密切相关。