ferruginin A | 73210-81-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: ferruginin A
• CAS: 73210-81-8
• 化学式: C₃₀H₃₆O₄
• 分子量: 460.613
• InChiKey: MONLTQLSGPIJEC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.66
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  77.76
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ferruginin A 生成 1,6,8-Trihydroxy-3-methyl-2,5,10-tris-(3-methyl-but-2-enyl)-10H-anthracen-9-one
  参考文献：
  名称：

  铁蛋白A和B以及铁蒽酮，来自Vismia baccifera var的新的三戊基化类蒽。铁

  摘要：

  据报道，分离出了新的三肾上腺素化类固醇（A，B，铁蒽酮）和已知的春黄素。通过化学和光谱方法以及通过热重排为蒽酮，建立了铁蛋白的结构。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(79)87031-3

文献信息

• Keto-enolic tautomerism and spectral data of prenylated anthranoids from Vismia genus
  作者：M. Nicoletti、G.B. Marini-Bettolo、F. Delle Monache、G. Delle Monache

  DOI：10.1016/0040-4020(82)80077-x

  日期：1982.1

  A keto-enolic tautomerism is present in ring C of ferruginins, as demonstrated by chemical and physico-chemical methods. In particular, spectroscopic data of ferruginins, vismiones and their derivatives are reported and discussed. This study constitutes the first report on the application of 13C NMR spectroscopy to this type of structure.

  如化学和物理化学方法所证实的，在酮铁的C环中存在酮-烯键式互变异构。特别是，已经报道和讨论了铁蛋白，毒死果及其衍生物的光谱数据。这项研究构成了将13 C NMR光谱应用于此类结构的第一份报告。
• EP3648782A4
  申请人：——

  公开号：EP3648782A4

  公开（公告）日：2021-03-10
• USE OF FERRUGININ A (FGA) COMPOUND AS A CHEMOTHERAPEUTIC GENT AND MAPK PATHWAY INHIBITOR DUE TO BIOLOGICAL ACTIVITY THEREOF
  申请人：Anadolu Universitesi

  公开号：EP3648782A2

  公开（公告）日：2020-05-13
• [EN] USE OF FERRUGININ A (FGA) COMPOUND AS A CHEMOTHERAPEUTIC GENT AND MAPK PATHWAY INHIBITOR DUE TO BIOLOGICAL ACTIVITY THEREOF<br/>[FR] UTILISATION D'UN COMPOSÉ DE FERRUGININE A (FGA) EN TANT QU'AGENT ET CHIMIOTHÉRAPIQUE ET INHITEUR DE LA VOIE MAPK EN RAISON DE SON ACTIVITÉ BIOLOGIQUE
  申请人：ANADOLU UNIV

  公开号：WO2019147195A3

  公开（公告）日：2019-08-29

  [EN] The invention relates to use ferruginin A (FGA) compound that presents an effective cytotoxic activity in cancer chemotherapy as an anticancer agent and MAPK pathway inhibitor. The objective of the invention is to use Ferruginin A (FGA) compound that can be isolated from the bark of Harungana madagascariensis, as an anticancer agent and as MAPK pathway inhibitor at MCF-7 cells. The fact that Ferruginin A presents low effect on human normal skin fibroblasts, thus presents selective toxicity towards the cancer cells selective toxicity is exploited under the scope of the invention.
  [FR] L'invention concerne l'utilisation d'un composé de ferruginine A (FGA) qui présente une activité cytotoxique efficace dans la chimiothérapie anticancéreuse en tant qu'agent anticancéreux et inhibiteur de la voie MAPK. La présente invention concerne l'utilisation d'un composé de ferruginine A (FGA) pouvant être isolé dans l'écorce d'Harungana madagascariensis en tant qu'agent anticancéreux et en tant qu'inhibiteur de la voie MAPK dans des cellules MCF-7. Le fait que la ferruginine A présente un faible effet sur les fibroblastes humains normaux de la peau, présente ainsi une toxicité sélective vis-à-vis des cellules cancéreuses dont la toxicité sélective est exploitée dans le cadre de l'invention.
• Ferruginin A and B and ferruanthrone, new triprenylated anthranoids from Vismia baccifera var. ferruginea
  作者：F.Delle Monache、M.Marquina Mc Quhae、F. Ferrari、G.B. Marini-Bettolo

  DOI：10.1016/0040-4020(79)87031-3

  日期：1979.1

  The isolation of the new triprenylated anthranoids—ferruginin A and B and ferruanthrone—and the known harunganin is reported. The structure of the ferruginins was established by chemical and spectroscopical methods and by their thermal rearrangement to anthrones.

  据报道，分离出了新的三肾上腺素化类固醇（A，B，铁蒽酮）和已知的春黄素。通过化学和光谱方法以及通过热重排为蒽酮，建立了铁蛋白的结构。