5,6-二氟-4,7-双(5-溴-4-(2-乙基己基)-2-噻吩基)-2,1,3-苯并噻二唑 | 1293389-31-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻二唑类
• 中文名称: 5,6-二氟-4,7-双(5-溴-4-(2-乙基己基)-2-噻吩基)-2,1,3-苯并噻二唑
• 英文名称: 5,6-difluoro-4,7-bis(5-bromo-4-(2-ethylhexyl)-2-thienyl)-2,1,3-benzothiadiazole
• 英文别名: 4,7-Bis(5-bromo-4-(2-ethylhexyl)thiophen-2-yl)-5,6-difluorobenzo[c][1,2,5]thiadiazole；4,7-bis[5-bromo-4-(2-ethylhexyl)thiophen-2-yl]-5,6-difluoro-2,1,3-benzothiadiazole
• CAS: 1293389-31-7
• 化学式: C₃₀H₃₆Br₂F₂N₂S₃
• 分子量: 718.632
• InChiKey: FOYFULWMSKDEJJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14.2
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-二氟-4,7-双(5-溴-4-(2-乙基己基)-2-噻吩基)-2,1,3-苯并噻二唑 、 (5-(1,3-二氧杂烷-2-基)噻吩-2-基)三丁基锡 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 三(邻甲基苯基)磷 、 盐酸 作用下， 以 甲苯 、 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以70%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过插入DA单元来监督光伏分子的吸收，迁移和形态的有效策略

  摘要：

  活性层中分子的吸收，迁移率和形态对有机太阳能电池的光伏性能具有至关重要的影响。在这项工作中，我们通过插入DA单元，在A 1 -DADA 1型小分子DRCN2FBT的基础上设计A 1-（DA）2 -DA 1型低聚物DRCN4FBT 。发现在使用富勒烯PC 71的活性层中，低聚物DRCN4FBT表现出比小分子DRCN2FBT宽的吸收光谱和更高的载流子迁移率以及更好的形态。BM为受体。通过在DRCN2FBT中插入DA单元，可以很好地监控活性层中DRCN4FBT的吸收，能级，迁移率和形态。结果，与基于DRCN2FBT / PC 71 BM的器件相比，基于DRCN4FBT / PC 71 BM的有机太阳能电池的功率转换效率和短路电流密度提高了约20％。这表明简单地增加小分子中的DA单元以构建低聚物是改善光伏性质的有效策略。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2019.03.050
• 作为产物：
  描述：

  5,6-二氟苯并[c][1,2,5]噻二唑 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四(三苯基膦)钯 、 硫酸 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 5,6-二氟-4,7-双(5-溴-4-(2-乙基己基)-2-噻吩基)-2,1,3-苯并噻二唑
  参考文献：
  名称：

  共轭侧链构象对称性对共轭聚合物分子间堆积和光伏性能的影响†

  摘要：

  将共轭侧链引入到二维（2D）共轭聚合物的骨架上已被用于调节聚合物的光电特性和有机光伏的形态特性。为了研究共轭侧链的构象对称性的影响，两个苯并[1,2- b：3,4- b合成基于']二噻吩（BDT）的衍生物，其中一个具有不对称的烷氧基噻吩基（Th）侧链，另一个具有对称的烷氧基苯基（Ph）侧链作为供体单元，并与氟化苯并噻二唑（2FBT）共聚。选择这两个侧链是因为它们的结构之间存在明显差异，并且发现它们会影响这些BDT聚合物的固有特性。观察到将对称的共轭侧链引入聚合物的共轭主链可以改善光收集和电荷载流子迁移率，这显然是通过增加聚合物链之间的堆积程度来实现的。71-丁酸甲酯（PC 71 BM）。PBDT2FBT-Ph表现出有效的光吸收，我们认为最佳形态是由于共轭Ph侧链的对称性，最大PCE为6.23％，开路电压为0.83 V，短路电流密度为11.33mA cm -2，填充率为66.3％。这些结果表

  DOI：

  10.1039/c5ra21602h

文献信息

• 一种氟代苯并杂环-杂芳环结构的合成方法
  申请人：中国科学院上海有机化学研究所

  公开号：CN104672221B

  公开（公告）日：2018-01-23

  本发明涉及一种氟代苯并杂环‑杂芳环结构的合成方法，具体地，所述方法由简单的氟取代的苯并杂环及其衍生物和杂芳环类化合物出发，在钯盐的催化下，用银盐充当氧化剂，高收率地得到各种氟取代的苯并杂环‑杂芳环类化合物的方法。该方法使用简单氟取代的苯并杂环和杂芳环类化合物为原料，具有催化剂用量少，底物适用范围广，操作简便，反应效率高等优点。所得的氟取代的苯并杂环‑杂芳环砌块在有机半导体，光电材料和太阳能电池方面都有着广泛的应用。
• Side‐Chain Engineering of Aggregation‐Induced Emission Molecules for Boosting Cancer Phototheranostics
  作者：Shanliang Song、Yue Zhao、Miaomiao Kang、Zhijun Zhang、Qian Wu、Shuang Fu、Youmei Li、Haifei Wen、Dong Wang、Ben Zhong Tang

  DOI：10.1002/adfm.202107545

  日期：2021.12

  motions. Side-chain engineering is generally accepted as a useful regulation strategy for intramolecular motions through altering the side-chain structure of the molecule, but has rarely been reported for the construction of AIE-active multimodal phototheranostics. Herein, by taking full advantage of the side-chain engineering strategy, an AIE-active multifunctional phototheranostic system (TBFT2 nanoparticles)

  同时涉及荧光成像（FLI）和光动力和光热疗法（PDT，PTT）的多功能癌症光热疗法的巧妙构建引起了极大的兴趣。凭借其固有的扭曲结构和丰富的运动部分，聚集诱导发射发光体 (AIEgens) 已被证明是开发多模态光疗系统的完美模板，因为它们的不同能量消耗途径可以通过调节分子内运动灵活调节。侧链工程通常被认为是通过改变分子的侧链结构来调节分子内运动的有用策略，但很少有报道用于构建 AIE 活性多模式光疗。在此处，通过充分利用侧链工程策略，通过有意操纵侧链的长度，成功构建了AIE活性多功能光疗系统（TBFT2纳米粒子）。由于具有最长的烷基链，TBFT2 的辐射衰变、非辐射热失活和系统间交叉过程这三种能量耗散途径同时保持在聚集态，并且可控。体外和体内评估证实 TBFT2 纳米粒子在 FLI 引导的 PDT 和 PTT 协同癌症治疗方面表现良好。因此，这项研究为通过侧链工程探索卓越的多功能光疗提供了新
• Novel donor–acceptor polymers containing o-fluoro-p-alkoxyphenyl-substituted benzo[1,2-b:4,5-b′]dithiophene units for polymer solar cells with power conversion efficiency exceeding 9%
  作者：Ning Wang、Weichao Chen、Wenfei Shen、Linrui Duan、Meng Qiu、Junyi Wang、Chunming Yang、Zhengkun Du、Renqiang Yang

  DOI：10.1039/c6ta03709g

  日期：——

  In this work, a new electron-rich building block, o-fluoro-p-alkoxyphenyl-substituted benzo[1,2-b:4,5-b′]dithiophene (BDT) unit, has been used to construct donor (D)–acceptor (A) conjugated copolymers with electron-deficient units 5,6-difluoro-4,7-di(4-(2-ethylhexyl)-2-thienyl)-2,1,3-benzothiadiazole (C8DTBTff) and 5,6-difluoro-4,7-di(4-hexyl-2-thienyl)-2,1,3-benzothiadiazole (C6DTBTff), named P-o-FBDTP-C8DTBTff

  在这项工作中，一种新的富含电子的结构单元，即邻氟-对-烷氧基苯基取代的苯并[1,2- b：4,5- b ']二噻吩（BDT）单元，已被用于构建供体（D ）-受体（A）与缺电子单元5,6-二氟-4,7-二（4-（2-乙基己基）-2-噻吩基）-2,1,3-苯并噻二唑（C8DTBTff）和5的共轭共聚物，6-二氟-4,7-二（4-己基-2-噻吩基）-2,1,3-苯并噻二唑（C6DTBTff），分别命名为P - o -FBDTP-C8DTBTff（P2）和P - o -FBDTP-C6DTBTff （P3）。实验结果表明氟在邻位基团中的掺入烷氧基苯基取代的BDT单元的正位置可以使其所得的聚合物有效地调节能级并改善衍生的本体异质结层的迁移率，从而导致P2的功率转换效率（PCE）更高（8.10％）。此外，用己基链取代DTBTff单元上的2-乙基己基链可以改善聚合物共轭主链的平面度，这使得P3 / PC
• Development of Fluorinated Benzothiadiazole as a Structural Unit for a Polymer Solar Cell of 7 % Efficiency
  作者：Huaxing Zhou、Liqiang Yang、Andrew C. Stuart、Samuel C. Price、Shubin Liu、Wei You

  DOI：10.1002/anie.201005451

  日期：2011.3.21

  High‐powered polymer: Fluorinated benzothiadiazole was incorporated into a polymer that was used in a high‐performance solar cell. The model polymer 2 has decreased HOMO and LUMO energy levels and a similar band gap when compared with its nonfluorinated analogue 1. A bulk heterojunction device derived from 1 demonstrated a high power conversion efficiency of 7.2 % (5.0 % for 1).

  高能聚合物：将氟化苯并噻二唑掺入用于高性能太阳能电池的聚合物中。与非氟化类似物1相比，模型聚合物2的HOMO和LUMO能级降低，并且带隙相似。源自1的本体异质结器件显示出7.2％的高功率转换效率（1代表5.0％）。
• Two-Dimensionally Extended π-Conjugation of Donor–Acceptor Copolymers via Oligothienyl Side Chains for Efficient Polymer Solar Cells
  作者：Jaewon Lee、Joo-Hyun Kim、Byungho Moon、Heung Gyu Kim、Min Kim、Jisoo Shin、Hyeongjin Hwang、Kilwon Cho

  DOI：10.1021/acs.macromol.5b00056

  日期：2015.3.24

  A series of two-dimensional conjugated polymers containing p-conjugated oligothienyl side chains, namely PBDT2FBT-T1, PBDT2FBT-T2, PBDT2FBT-T3, and PBDT2FBT-T4, was designed and synthesized to investigate the effect of two-dimensionally extended pi-conjugation on the polymer solar cell (PSC) performance. The oligothienyl units introduced into the side chains significantly affect the optoelectronic properties of the parent polymers as well as the performances of the resulting solar cell devices by altering the molecular arrangement and packing, crystalline behavior, and microstructure of the polymer:PC71BM blend films. The crystallinity and blend morphology of the polymers can be systematically controlled by tuning the pi-conjugation length of side chains; PBDT2FBT-T3 exhibited the most extended UV/vis light absorption band and the highest charge mobility, leading to a high short-circuit current density up to 12.5 mA cm(-2) in the relevant PSCs. The PBDT2FBT-T3:PC71BM-based PSC exhibited the best power conversion efficiency of 6.48% among this series of polymers prepared without the use of processing additives or post-treatments. These results provide a new possibility and valuable insight into the development of efficient medium-bandgap polymers for use in organic solar cells.