8-hydroxy-1,2-methylenedioxyaporphine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 阿朴菲
• 英文名称: 8-hydroxy-1,2-methylenedioxyaporphine
• 英文别名: fibrecisine；11-Methyl-3,5-dioxa-11-azapentacyclo[10.7.1.02,6.08,20.014,19]icosa-1(20),2(6),7,14(19),15,17-hexaen-15-ol
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₃
• 分子量: 295.338
• InChiKey: MTDDQZFSGWMNCX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  41.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-hydroxy-1,2-methylenedioxyaporphine 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 8-hydroxystephenanthrine
  参考文献：
  名称：

  天然菲生物碱、Uvariopsamine、Noruvariopsamine、8-Hydroxystephenanthrine、8-Methoxyuvariopsine、Thalihazine 和 Secophoebine 的首次全合成及其作为抗疟药的潜力

  摘要：

  已经实现了天然菲生物碱的第一次全合成，即葡萄毒胺（1）、去甲花毒胺（2）、8-羟基斯蒂芬碱（3）、8-甲氧基葡萄毒碱（4）、噻嗪（5）和环磷碱（6）。此外，它们对恶性疟原虫的多重耐药 K1 株的体外抗疟活性和对人鼻咽癌 (KB)、小细胞肺癌 (NCI-H187) 和乳腺癌 (MCF7) 人癌症的体外细胞毒活性细胞系进行了研究。所有菲生物碱均显示出显着的抗疟原虫活性（IC50 1.07–7.41 µM），大多数化合物对所测试的三种癌细胞系表现出低毒性甚至没有毒性。其中3种抗疟活性最好，IC 50值为1.07 µM，对NCI-H187无毒性（IC 50  > 50 µM），对KB（IC 50 24.53 µM）和MCF7（IC 50 42.67 µM）毒性低细胞系。 全尺寸图像

  DOI：

  10.1248/cpb.c22-00140
• 作为产物：
  描述：

  8-benzyloxy-1,2-methylenedioxyaporphine 在 盐酸 、 水 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以89%的产率得到8-hydroxy-1,2-methylenedioxyaporphine
  参考文献：
  名称：

  天然菲生物碱、Uvariopsamine、Noruvariopsamine、8-Hydroxystephenanthrine、8-Methoxyuvariopsine、Thalihazine 和 Secophoebine 的首次全合成及其作为抗疟药的潜力

  摘要：

  已经实现了天然菲生物碱的第一次全合成，即葡萄毒胺（1）、去甲花毒胺（2）、8-羟基斯蒂芬碱（3）、8-甲氧基葡萄毒碱（4）、噻嗪（5）和环磷碱（6）。此外，它们对恶性疟原虫的多重耐药 K1 株的体外抗疟活性和对人鼻咽癌 (KB)、小细胞肺癌 (NCI-H187) 和乳腺癌 (MCF7) 人癌症的体外细胞毒活性细胞系进行了研究。所有菲生物碱均显示出显着的抗疟原虫活性（IC50 1.07–7.41 µM），大多数化合物对所测试的三种癌细胞系表现出低毒性甚至没有毒性。其中3种抗疟活性最好，IC 50值为1.07 µM，对NCI-H187无毒性（IC 50  > 50 µM），对KB（IC 50 24.53 µM）和MCF7（IC 50 42.67 µM）毒性低细胞系。 全尺寸图像

  DOI：

  10.1248/cpb.c22-00140

文献信息

• US4309542A
  申请人：——

  公开号：US4309542A

  公开（公告）日：1982-01-05
• First Total Syntheses of Natural Phenanthrene Alkaloids, Uvariopsamine, Noruvariopsamine, 8-Hydroxystephenanthrine, 8-Methoxyuvariopsine, Thalihazine, and Secophoebine, and Their Potential as Antimalarial Agents
  作者：Kanok-on Rayanil、Cholthicha Prempree、Surachai Nimgirawath

  DOI：10.1248/cpb.c22-00140

  日期：2022.7.1

  The first total syntheses of natural phenanthrene alkaloids, namely, uvariopsamine (1), noruvariopsamine (2), 8-hydroxystephenanthrine (3), 8-methoxyuvariopsine (4), thalihazine (5), and secophoebine (6), have been realized. In addition, their in vitro antimalarial activity against the multidrug-resistant K1 strain of Plasmodium falciparum and in vitro cytotoxic activity against the human nasopharynx

  已经实现了天然菲生物碱的第一次全合成，即葡萄毒胺（1）、去甲花毒胺（2）、8-羟基斯蒂芬碱（3）、8-甲氧基葡萄毒碱（4）、噻嗪（5）和环磷碱（6）。此外，它们对恶性疟原虫的多重耐药 K1 株的体外抗疟活性和对人鼻咽癌 (KB)、小细胞肺癌 (NCI-H187) 和乳腺癌 (MCF7) 人癌症的体外细胞毒活性细胞系进行了研究。所有菲生物碱均显示出显着的抗疟原虫活性（IC50 1.07–7.41 µM），大多数化合物对所测试的三种癌细胞系表现出低毒性甚至没有毒性。其中3种抗疟活性最好，IC 50值为1.07 µM，对NCI-H187无毒性（IC 50  > 50 µM），对KB（IC 50 24.53 µM）和MCF7（IC 50 42.67 µM）毒性低细胞系。 全尺寸图像