benzylidene-(6-methyl-benzothiazol-2-yl)-amine | 75000-92-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: benzylidene-(6-methyl-benzothiazol-2-yl)-amine
• 英文别名: N-(6-Methyl-1,3-benzothiazol-2-yl)-1-phenylmethanimine；N-(6-methyl-1,3-benzothiazol-2-yl)-1-phenylmethanimine
• CAS: 75000-92-9
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂S
• 分子量: 252.34
• InChiKey: CKSZGIUFXWXHRX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  53.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三甲基氰硅烷 、 benzylidene-(6-methyl-benzothiazol-2-yl)-amine 在 乙醇 、 3-((3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)amino)-4-(((S)-(6-methoxyquinoline-4-yl))((1S,2S,4S,5R-5-vinylquinuclidine-2-yl)methyl)amino)cyclobutan-3-ene-1,2-dione 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以93%的产率得到2-(6-methylbenzothiazol-2-ylamino)-2-phenylacetonitrile
  参考文献：
  名称：

  使用基于金鸡纳的方酸酰胺催化剂对含有噻唑部分的亚胺进行有机催化的对映选择性 Strecker 反应

  摘要：

  开发了一种有机催化对映选择性 Strecker 反应，用于通过使用基于金鸡纳的方酸酰胺催化剂合成含有噻唑部分的 α-氨基腈。通过从芳族取代的亚胺开始，以良好到极好的产率（高达 99%）和极好的对映选择性（高达 98% ee）获得了相应的产品。此外，合成了两种具有氨基酸残基的三官能方酸酰胺，当它们用于模型反应时，实现了良好的对映选择性（高达 89% ee）。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402764
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-6-甲基苯并噻唑 、 苯甲醛 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 benzylidene-(6-methyl-benzothiazol-2-yl)-amine
  参考文献：
  名称：

  通过有机催化级联反应和碱诱导差向异构化立体发散合成 2,3-二取代 δ-内酰胺衍生物的所有立体异构体

  摘要：

  开发了一种方案来实现带有邻位手性中心的 δ-内酰胺立体异构体的立体发散合成。采用有机催化级联反应生成目标产物作为动力学产物，其表现出显着的对映选择性。在 DBU 存在下，动力学产物发生差向异构化，形成热力学上更稳定的非对映异构体，而不会损失对映选择性。通过简单地转换手性有机催化剂及其对映体，我们可以有效地获得四种具有高对映选择性的立体异构体。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c03861

文献信息

• Sodium pyruvate as a peroxide scavenger in aerobic oxidation under carbene catalysis
  作者：Guanjie Wang、Chenlong Wei、Xianfang Hong、Zhenqian Fu、Wei Huang

  DOI：10.1039/d0gc02555k

  日期：——

  NHC-Catalyzed aerobic oxidative reactions of imines and aldehydes have been developed by using sodium pyruvate as a novel and efficient peroxide scavenger. A structurally diverse set of imidates and amidines has been prepared from imines using this strategy. This general and efficient strategy features the use of sodium pyruvate as a novel and efficient peroxide scavenger and ambient air as the sole

  通过使用丙酮酸钠作为新型有效的过氧化物清除剂，已经开发了NHC催化的亚胺和醛的需氧氧化反应。使用这种策略已经从亚胺制备了结构上多样化的亚胺和am。这种通用而有效的策略的特征是在温和和绿色的条件下，使用丙酮酸钠作为新型有效的过氧化物清除剂，并使用环境空气作为唯一的氧化剂，以有效控制NHC催化的需氧反应途径（选择性实现氧化途径）。
• Highly enantioselective Mannich reactions of imines with tert-butyl acetoacetate catalyzed by squaramide organocatalyst
  作者：Hai-Xiao He、Da-Ming Du

  DOI：10.1016/j.tetasy.2014.03.010

  日期：2014.4

  Highly enantioselective Mannich reactions of imines bearing a benzothiazole moiety with tert-butyl acetoacetate, catalyzed by a cinchona-based squaramide organocatalyst have been developed. The corresponding benzothiazole β-keto ester derivatives were obtained in high yields (up to 99%) and with excellent enantioselectivities (up to 98% ee).

  轴承用的苯并噻唑基部分亚胺的对映选择性高度曼尼希反应叔丁基乙酰乙酸酯，由基于金鸡纳-squaramide有机催化剂催化的已被开发。获得了相应的苯并噻唑β-酮酯衍生物，收率高（高达99％），对映选择性极好（ee高达98％）。
• Enantioselective Aza-Henry Reaction of Imines Bearing a Benzothiazole Moiety Catalyzed by a<i>Cinchona</i>-Based Squaramide
  作者：Hai-Xiao He、Wen Yang、Da-Ming Du

  DOI：10.1002/adsc.201200957

  日期：2013.4.15

  efficient enantioselective aza‐Henry reaction of nitroalkanes to imines bearing a benzothiazole moiety catalyzed by a Cinchona‐based squaramide has been developed. In the reaction of imines, the corresponding products were obtained in good to excellent yields (up to 99%) with excellent enantioselectivities (up to >99% ee) for most of the aromatic substituted imines. The imines with electron‐withdrawing groups

  已经开发了一种有效的对映选择性氮烷烃对氮苯-亨利反应，该反应由基于Cinchona的方酰胺催化的带有苯并噻唑部分的亚胺形成。在亚胺的反应中，对于大多数芳族取代的亚胺，以良好至优异的收率（高达99％）和优异的对映选择性（高达> 99％ee）获得了相应的产物。在氮杂-亨利反应中，具有吸电子基团的亚胺比带有供电子基团的亚胺具有更好的收率。此外，还开发了使用2-氨基苯并噻唑，醛和硝基甲烷的单锅三组分对映选择性氮杂-亨利反应。在单锅情况下获得了中等至良好的收率和高对映选择性（高达98％ee）。
• Squaramide-catalysed enantionselective Mannich reaction of imines bearing a heterocycle with malonates
  作者：Hai-Xiao He、Da-Ming Du

  DOI：10.1039/c3ra43260b

  日期：——

  An efficient enantioselective Mannich reaction of imines bearing a heterocycle with malonates catalysed by a cinchona-based squaramide organocatalyst has been developed. This catalytic asymmetric reaction afforded the β-amino ester derivatives containing a heterocycle moiety in high yields (up to 99%) and excellent enantioselectivities (up to 98%) in most cases. The imines with an electron-withdrawing

  已经开发了一种有效的对映选择性曼尼奇反应，该亚胺带有一个由金鸡纳基方酸酰胺有机催化剂催化的丙二酸酯。该催化不对称反应在大多数情况下以高产率（高达99％）和优异的对映选择性（高达98％）提供了含有杂环部分的β-氨基酯衍生物。在该反应中，具有吸电子基团的亚胺比带有电子给体基团的亚胺具有更好的收率。
• Identification and Biochemical Characterization of Pyrrolidinediones as Novel Inhibitors of the Bacterial Enzyme MurA
  作者：Reem K. Fathalla、Wolfgang Fröhner、Chantal D. Bader、Patrick D. Fischer、Charlotte Dahlem、Deep Chatterjee、Sebastian Mathea、Alexandra K. Kiemer、Haribabu Arthanari、Rolf Müller、Mohammad Abdel-Halim、Christian Ducho、Matthias Engel

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.2c01275

  日期：2022.11.10

  pyrrolidinedione-based MurA inhibitors that equally inhibit wild type (WT) MurA and the fosfomycin-resistant MurA C115D mutant, showing an additive effect with fosfomycin for the inhibition of WT MurA. For the most potent inhibitor 46 (IC50 = 4.5 μM), the mode of inhibition was analyzed using native mass spectrometry and protein NMR spectroscopy. The compound class was nontoxic against human cells and highly stable

  为了开发新型抗生素，针对细胞壁肽聚糖生物合成的早期步骤似乎是一种有前途的策略，但尚未得到充分利用。MurA 是该途径中的第一个酶，是临床使用的不可逆抑制剂磷霉素的靶标。然而，其结合位点的突变可能会导致细菌耐药性。我们在此报道了一系列新型可逆的基于吡咯烷二酮的 MurA 抑制剂，它们同样抑制野生型 (WT) MurA 和磷霉素抗性 MurA C115D 突变体，显示出磷霉素对 WT MurA 抑制的累加效应。对于最有效的抑制剂46 (IC 50 = 4.5 μM)，使用天然质谱和蛋白质 NMR 光谱分析了抑制模式。该化合物类对人体细胞无毒，并且在人 S9 级分、人血浆和细菌细胞裂解液中高度稳定。总而言之，这种新型化合物类别可能会进一步开发为抑制细胞壁合成的抗生素候选药物。