1-(2-methoxyphenyl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: 1-(2-methoxyphenyl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole
• 英文别名: 1-(2-methoxyphenyl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-beta-carboline
• 化学式: C₁₈H₁₈N₂O
• mdl: MFCD00543775
• 分子量: 278.354
• InChiKey: MUMKUSWYWKUMKC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  37
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-methoxyphenyl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole 在 1,5-二氮杂双环[4.3.0]壬-5-烯 作用下， 反应 12.0h， 以30%的产率得到1-(2-methoxyphenyl)-9H-pyrido[3,4-b]indole
  参考文献：
  名称：

  空气下四氢-β-咔啉有机碱促进的高效脱氢/脱羧芳构化

  摘要：

  已确认有机碱DBN是在空气气氛下促进四氢-β-咔啉的脱氢/脱羧芳构化的有效试剂，以中等到良好的产率获得相应的β-咔啉。还证明了该方案可用于以克级合成β-咔啉生物碱eudistomin U（7）和harmane（10）。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.02.020
• 作为产物：
  描述：

  色胺 、 邻甲氧基苯甲醛 在 strictosidine synthase from Rauvolfiaserpentina (RsSTR V₁₇₆L/V₂₀₈A), cell lysate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 1-(2-methoxyphenyl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole
  参考文献：
  名称：

  Rapid, Label‐Free Screening of Diverse Biotransformations by Flow‐Injection Mass Spectrometry

  摘要：

  摘要 基于质谱的高通量筛选方法结合了光度或荧光测定法和分析色谱法的优点，因为它们速度快（通量≥1 样品/分钟），适用范围广，无需标记底物或产物。然而，现有的基于质谱的筛选方法需要专业而昂贵的硬件，这限制了它们在整个研究界的广泛应用。我们的研究表明，单四极杆高效液相色谱-质谱（HPLC-MS）这一更常见的仪器平台可用于通过流动注射质谱（FIA-MS）快速分析各种生物转化，即通过自动将样品注入 ESI-MS 检测器，而无需事先进行色谱分离。常用的有机缓冲液可用作定量的内标，该方法可提供易于验证的活性和选择性信息，每个样品的分析运行时间仅为一分钟。我们报告了四个应用实例，涵盖了广泛的分析物结构和浓度（稀释前为 0.1-50 mM）以及不同的生物催化剂制备方法（粗细胞裂解物和整个微生物细胞）。我们的研究结果表明，FIA-MS 是筛选酶促反应的传统方法之外的一种多功能、可靠的替代方法。

  DOI：

  10.1002/cbic.202300170

文献信息

• Synthesis and Pharmacological Evaluation of 1,2,3,4-Tetrahydro-.BETA.-carboline Derivatives.
  作者：Yutaka KAWASHIMA、Akiyo HORIGUCHI、Minoru TAGUCHI、Yoshimi TUYUKI、Yasuko KARASAWA、Hiroaki ARAKI、Katsuo HATAYAMA

  DOI：10.1248/cpb.43.783

  日期：——

  A series of 1, 2, 3, 4-tetrahydro-β-carbolines has been synthesized and evaluated for cerebral protecting effects against lipid peroxidation and potassium cyanide intoxication in mice. Most of the compounds synthesized had potent effects against lipid peroxidation. Among them, 1-(3, 5-dimethoxyphenyl)-2-propyl-1, 2, 3, 4-tetrahydro-β-carboline (22) was found to have a combination of potent effects against both lipid peroxidation and potassium cyanide intoxication. Structure-activity relationships are discussed.

  一系列1,2,3,4-四氢-β-咔啉化合物已被合成并评价其对小鼠脂质过氧化和氰化钾中毒的脑保护作用。大多数合成的化合物对脂质过氧化具有强效作用。其中，1-(3,5-二甲氧基苯基)-2-丙基-1,2,3,4-四氢-β-咔啉（22）被发现对脂质过氧化和氰化钾中毒均具有强效组合作用。结构-活性关系在此进行了讨论。
• Efficient and Practical One-Pot Conversions of N-Tosyltetrahydroisoquinolines into Isoquinolines and of N-Tosyltetrahydro-β-carbolines into β-Carbolines through Tandem β-Elimination and Aromatization
  作者：Jing Dong、Xiao-Xin Shi、Jing-Jing Yan、Jing Xing、Qiang Zhang、Sen Xiao

  DOI：10.1002/ejoc.201001153

  日期：2010.12

  An efficient, practical, and general method for conversions of N-tosyltetrahydroisoquinolines (N-tosyl-THIQs) into isoquinolines and of N-tosyltetrahydro-β-carbolines (N-tosyl-THBCs) into β-carbolines is described. Treatment of N-tosyl-THIQs or N-tosyl-THBCs with base in dimethyl sulfoxide afforded dihydroisoquinolines or dihydro-β-carbolines as intermediates, and these were then oxidized in situ by

  描述了一种将 N-tosyltetrahydroisoquinolines (N-tosyl-THIQs) 转化为异喹啉和将 N-tosyltetrahydro-β-carbolines (N-tosyl-THBCs) 转化为 β-咔啉的有效、实用和通用的方法。在二甲基亚砜中用碱处理 N-tosyl-THIQs 或 N-tosyl-THBCs 得到作为中间体的二氢异喹啉或二氢-β-咔啉，然后这些被分子氧原位氧化得到异喹啉或 β-咔啉。产量。两种一锅法转化都是通过串联β-消除和芳构化发生的。
• o-Benzenedisulfonimide as a reusable acid catalyst for an easy, efficient, and green synthesis of tetrahydroisoquinolines and tetrahydro-β-carbolines through Pictet–Spengler reaction
  作者：Margherita Barbero、Stefano Bazzi、Silvano Cadamuro、Stefano Dughera

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.09.149

  日期：2010.12

  tetrahydro-β-carbolines, using the Pictet–Spengler reaction, was carried out in the presence of a catalytic amount of o-benzenedisulfonimide, which worked as a Brønsted acid organocatalyst. The reaction conditions were mild and green and good target product yields were achieved. The catalyst was easily recovered and purified, ready to be used in further reactions with economic and ecological advantages.

  使用Pictet-Spengler反应，在催化量的邻苯二磺酰亚胺的存在下进行四氢异喹啉和四氢β-咔啉的合成，该邻苯二磺酰亚胺用作布朗斯台德酸有机催化剂。反应条件温和绿色，并获得了良好的目标产物收率。该催化剂易于回收和纯化，准备用于经济和生态优势的进一步反应中。
• Mild and Efficient Syntheses of 1-Aryl-3,4-dihydroisoquinolines and 1-Aryl-3,4-dihydro-β-carbolines via Regiospecific β-Eliminations of the Corresponding<i>N</i>-Tosyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines and<i>N</i>-Tosyl-1,2,3,4-tetrahydro-β-carbolines
  作者：Jing Dong、Xiao-Xin Shi、Jing Xing、Jing-Jing Yan

  DOI：10.1080/00397911.2011.568659

  日期：2012.10

  Treatment of N-tosyl-1-aryl-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinolines or N-tosyl-1-aryl-1, 2,3,4-tetrahydro-beta-carbolines with a strong base such as NaOH or KOH at 70 degrees C in dimethylsulfoxide (DMSO) produced 1-aryl-3,4-dihydroisoquinolines or 1-aryl-3,4-dihydro-beta-carbolines in good yields via mild and regiospecific beta-eliminations. A dramatic solvent effect was observed, DMSO was crucial for the reactions. The temperature is also crucial for the reactions and should be kept between 60 and 80 degrees C.
• A facile and efficient synthesis of tetrahydro-β-carbolines
  作者：Matthieu Desroses、Tobias Koolmeister、Sylvain Jacques、Sabin Llona-Minguez、Marie-Caroline Jacques-Cordonnier、Armando Cázares-Körner、Thomas Helleday、Martin Scobie

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.04.107

  日期：2013.7

  This Letter describes a convenient, efficient, and clean synthesis of various tetrahydro-beta-carbolines catalyzed by propane phosphonic acid anhydride T3P (R) under microwave irradiation. (c) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.