dihydrocurcumin | 917909-26-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: dihydrocurcumin
• 英文别名: 1,7-Bis(4-Hydroxy-3-Methoxyphenyl)Hept-1-Ene-3,5-Dione；1,7-bis(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)hept-1-ene-3,5-dione
• CAS: 917909-26-3
• 化学式: C₂₁H₂₂O₆
• 分子量: 370.402
• InChiKey: MUYJSOCNDLUHPJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  577.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.250±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  93.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  curcumin 在 NADPH-dependent curcumin/dihydrocurcumin reductase from Escherichia coli DH₁₀B 、 还原型辅酶II(NADPH)四钠盐 作用下， 生成 dihydrocurcumin 、 四氢姜黄素
  参考文献：
  名称：

  Discovery of the curcumin metabolic pathway involving a unique enzyme in an intestinal microorganism

  摘要：

  多酚姜黄素是一种来源于植物根茎（姜黄）的黄色色素，是一种天然抗氧化剂，展现出多种药理活性和治疗特性。长期以来，它一直被用作传统药物，以及食品的防腐剂和着色剂。在这里，从人类粪便中分离出了转化姜黄素的微生物，其中表现出最高活性的被鉴定为大肠杆菌。因此，我们发现大肠杆菌能够作用于姜黄素是独特的。从大肠杆菌中纯化并表征了转化姜黄素的酶。原生酶的分子量约为82 kDa，由两个相同的亚基组成。该酶具有狭窄的底物谱，优先作用于姜黄素。通过纯化酶对姜黄素的微生物代谢发现，包括一个两步还原过程，姜黄素首先以NADPH为辅助转化为一个中间产物，二氢姜黄素，然后形成最终产物四氢姜黄素。我们将这种酶命名为“NADPH依赖的姜黄素/二氢姜黄素还原酶”（CurA）。还鉴定了编码这种酶的基因（curA）。通过BLAST程序进行同源搜索，发现参与姜黄素代谢的独特酶属于中链脱氢酶/还原酶超家族。

  DOI：

  10.1073/pnas.1016217108