phenyl bis(chloromethyl)phosphinate | 14212-98-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: phenyl bis(chloromethyl)phosphinate
• 英文别名: bis-chloromethyl-phosphinic acid phenyl ester；Bis-chlormethyl-phosphinsaeure-phenylester；Phenyl bis(chloromethyl) phosphinate；bis(chloromethyl)phosphoryloxybenzene
• CAS: 14212-98-7
• 化学式: C₈H₉Cl₂O₂P
• 分子量: 239.038
• InChiKey: MVERVJKKTZEHEY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  117-120 °C(Press: 0.02 Torr)
• 密度：
  1.3868 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2931900090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl bis(chloromethyl)phosphinate 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲苯 、 xylene 为溶剂， 反应 88.0h， 生成 (S)-Phenyl (3,4-dioctadecoxybutyl)<(diethoxyphosphinyl)methyl>phosphinate
  参考文献：
  名称：

  A reagent for introducing the phosphinic acid isostere of phosphodiesters

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00172a065
• 作为产物：
  描述：

  phenyl [bis(chloromethyl)phosphinoyl]carbamate 在 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以76%的产率得到phenyl bis(chloromethyl)phosphinate
  参考文献：
  名称：

  Reaction of chloromethyliso(thio)cyanato(thio)phosphonates(-phosphinates) with phenol, ethanol, and thiols

  摘要：

  氯甲基异氰酸磷酸酯（膦酸酯）与酚反应生成氨基甲酸酯，其β-断裂产生苯基氯甲基磷酸酯（膦酸酯）。氯甲基硫代磷酸（膦酸）异硫氰酸酯在无催化剂下于20°C与酚反应生成苯基膦酸酯（磷酸酯）。在三乙胺等摩尔量的作用下，硫醇与氯甲基异（硫）氰酸磷酸酯（膦酸酯）加成形成的烷硫基氨基甲酸酯发生环化生成1,3,4-氧杂（硫杂）磷杂环。

  DOI：

  10.1007/s11176-005-0006-7

文献信息

• Catalysis of the hydrolysis of esters of phosphorus acids byn-decylammonium chloride /n-decylamine mixed micelles
  作者：R. F. Bakeeva、L. A. Kudryameva、V. E. Bel'skii、S. B. Fedorov、B. E. Ivanov

  DOI：10.1007/bf01457772

  日期：1996.8

  The effect ofn-decylammonium chloride/n-decylamine mixed micelles on the rate of hydrolysis of aryl esters of acids of four-coordinate phosphorus was studied spectrophotometrically. The shape of the concentration curves is characteristic of the micellar catalysis reactions. The binding constants of the substrate, critical micelle concentrations, and the rate constants in the micellar phase were determined

  采用分光光度法研究了正癸基氯化铵/正癸胺混合胶束对四配位磷酸芳基酯水解速率的影响。浓度曲线的形状是胶束催化反应的特征。确定了底物的结合常数、临界胶束浓度和胶束相中的速率常数。显示了基板结构对这些参数的特定影响。
• The inverted micellar catalysis of the reaction of 2-aminomethylphenols with 4-nitrophenyl bis(chloromethyl)phosphinate
  作者：E. P. Zhil'tsova、L. A. Kudryavtseva、R. A. Shagidullina

  DOI：10.1007/bf02494546

  日期：1999.2

  The parameters of the reaction ofpara-substituted 2-aminomethylphenols with 4-nitrophenyl bis(chloromethyl)phosphinate in toluene catalyzed by reversed micelles of polyethylene glycol-600 monolaurate depend on the nucleophile structure. The efficiency of the catalytic action increases in the series of substitutes C9H19i

  聚乙二醇-600单月桂酸酯反胶束催化对位取代的2-氨基甲基苯酚与4-硝基苯基双(氯甲基)次膦酸酯在甲苯中的反应参数取决于亲核试剂的结构。C9H19i系列替代品催化作用效率提高
• A synthetic phosphinate–phosphonate liponucleotide analogue
  作者：Arthur F. Rosenthal、Luis A. Vargas

  DOI：10.1039/c39810000976

  日期：——

  A nine-step synthesis of the nucleotide coenzyme analogue (1) is reported, providing the first example of the nucleotide coenzyme analogue containing three isosteric C-P bonds, and of a phospinate–phosphonate nucleotide of any type.

  报告了核苷酸辅酶类似物（1）的九步合成法，提供了包含三个等排CP键的核苷酸辅酶类似物以及任何类型的磷酸膦酸酯-膦酸酯核苷酸的第一个实例。
• Saakyan, Russian Journal of General Chemistry, 1999, vol. 69, # 11, p. 1712 - 1716
  作者：Saakyan

  DOI：——

  日期：——
• Bel'skii, V. E.; Sakulin, G. S.; Prostov, Yu. P., Journal of general chemistry of the USSR, 1981, p. 2104 - 2106
  作者：Bel'skii, V. E.、Sakulin, G. S.、Prostov, Yu. P.

  DOI：——

  日期：——