(3-Bromophenyl)-(7-methoxymethyl-[1,4]-dioxano[2,3-g]quinazolin-4-yl)-amine | 489453-49-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: (3-Bromophenyl)-(7-methoxymethyl-[1,4]-dioxano[2,3-g]quinazolin-4-yl)-amine
• 英文别名: N-(3-bromophenyl)-7-(methoxymethyl)-7,8-dihydro-[1,4]dioxino[2,3-g]quinazolin-4-amine
• CAS: 489453-49-8
• 化学式: C₁₈H₁₆BrN₃O₃
• 分子量: 402.247
• InChiKey: UFQCLRMJHOWNLX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  65.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-Bromophenyl)-(7-methoxymethyl-[1,4]-dioxano[2,3-g]quinazolin-4-yl)-amine 在 三溴化硼 、 三乙胺 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 {4-[(3'-bromophenyl)amino]-7,8-dihydro-[1,4]dioxino[2,3-g]quinazolin-7-yl}methyl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  7-取代-[1,4] 二恶烷 [2,3-g] 喹唑啉作为表皮生长因子受体激酶抑制剂

  摘要：

  为了开发 EGFR 酪氨酸激酶抑制剂，7-甲氧基甲基-[1, 4] 二恶烷 [2, 3-g] 喹唑啉 (3a-b) 和 7-单-或二-烷基氨基甲基- [1, 4]制备二恶烷 [2, 3-g] 喹唑啉 (4a-i) 并评估其对 EGFR 酪氨酸激酶的抑制作用和人类肿瘤细胞系的生长抑制作用。其中，化合物 4d 和 4h 对 EGFR 酪氨酸和 A431 细胞系的效力与 PD153035 相似，但其 HCl 盐的水溶性更高。

  DOI：

  10.1002/ardp.200290003
• 作为产物：
  描述：

  7-(methoxymethyl)-7,8-dihydro-[1,4]dioxino[2,3-g]quinazolin-4-ol 在 盐酸 、 N,N-二甲基苯胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (3-Bromophenyl)-(7-methoxymethyl-[1,4]-dioxano[2,3-g]quinazolin-4-yl)-amine
  参考文献：
  名称：

  7-取代-[1,4] 二恶烷 [2,3-g] 喹唑啉作为表皮生长因子受体激酶抑制剂

  摘要：

  为了开发 EGFR 酪氨酸激酶抑制剂，7-甲氧基甲基-[1, 4] 二恶烷 [2, 3-g] 喹唑啉 (3a-b) 和 7-单-或二-烷基氨基甲基- [1, 4]制备二恶烷 [2, 3-g] 喹唑啉 (4a-i) 并评估其对 EGFR 酪氨酸激酶的抑制作用和人类肿瘤细胞系的生长抑制作用。其中，化合物 4d 和 4h 对 EGFR 酪氨酸和 A431 细胞系的效力与 PD153035 相似，但其 HCl 盐的水溶性更高。

  DOI：

  10.1002/ardp.200290003

文献信息

• 4-(Phenylamino)-[1,4]dioxano[2,3-g]quinazoline derivatives and process for preparing the same
  申请人：——

  公开号：US20030045537A1

  公开（公告）日：2003-03-06

  The present invention relates to 4-(phenylamino)-[1,4]dioxano[2,3-g]quinazoline derivatives which inhibit tyrosine kinase of epidermal growth factor receptor (EGFR), and pharmaceutically acceptable salts, hydrates and solvates thereof, and a process for preparing the same. Since 4-(phenylamino)-[1,4]dioxano[2,3-g]quinazoline derivatives of the invention have a high solubility in water and inhibit the activity of EGFR tyrosine kinase and the growth of cancer cells, they can be practically applied in the treatment of overproliferation-associated diseases such as cancer.

  本发明涉及抑制表皮生长因子受体（EGFR）的酪氨酸激酶的4-(苯胺基)-［1,4］二氧杂环［2,3-g］喹唑啉衍生物，以及其药学上可接受的盐、水合物和溶剂合物，以及其制备方法。由于本发明的4-(苯胺基)-［1,4］二氧杂环［2,3-g］喹唑啉衍生物在水中具有较高的溶解度，并且能够抑制EGFR酪氨酸激酶的活性和癌细胞的生长，因此它们可以在治疗癌症等过度增殖相关疾病中得到实际应用。
• 4-(phenylamino)-[1,4]dioxano[2,3-g]quinazoline derivatives and process for preparing the same
  申请人：Korea Institute of Science and Technology

  公开号：US06835735B2

  公开（公告）日：2004-12-28

  The present invention relates to 4-(phenylamino)-[1,4]dioxano[2,3-g]quinazoline derivatives which inhibit tyrosine kinase of epidermal growth factor receptor(EGFR), and pharmaceutically acceptable salts, hydrates and solvates thereof, and a process for preparing the same. Since 4-(phenylamino)-[1,4]dioxano[2,3-g]quinazoline derivatives of the invention have a high solubility in water and inhibit the activity of EGFR tyrosine kinase and the growth of cancer cells, they can be practically applied in the treatment of overproliferation-associated diseases such as cancer.

  本发明涉及4-(苯氨基)-[1,4]二噁烷[2,3-g]喹唑啉衍生物，其抑制表皮生长因子受体（EGFR）的酪氨酸激酶，以及其药学上可接受的盐、水合物和溶剂化物，以及其制备方法。由于本发明的4-(苯氨基)-[1,4]二噁烷[2,3-g]喹唑啉衍生物在水中具有高溶解度，并且抑制EGFR酪氨酸激酶的活性和癌细胞的生长，因此它们可以在治疗癌症等过度增殖相关疾病中得到实际应用。
• US6835735B2
  申请人：——

  公开号：US6835735B2

  公开（公告）日：2004-12-28