3¹,3²-didehydro-1,4,5,10,15,20-hexahydro-8²-hydroxy-13²-(methoxycarbonyl)-4,5-dioxo-22H,24H-4,5-secophytoporphyrin

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四吡咯及其衍生物
• 英文名称: 3¹,3²-didehydro-1,4,5,10,15,20-hexahydro-8²-hydroxy-13²-(methoxycarbonyl)-4,5-dioxo-22H,24H-4,5-secophytoporphyrin
• 英文别名: 3(1),3(2)-didehydro-8(2)-hydroxy-13(2)-(methoxycarbonyl)-1,4,5,10,15,20-(22H,24H)-octahydro-4,5-secophytoporphyrin；Cj-NCC-1；3-[5-[(4-ethenyl-3-methyl-5-oxo-1,2-dihydropyrrol-2-yl)methyl]-2-[2-[[5-formyl-3-(2-hydroxyethyl)-4-methyl-1H-pyrrol-2-yl]methyl]-5-methoxycarbonyl-3-methyl-4-oxo-5,6-dihydro-1H-cyclopenta[b]pyrrol-6-yl]-4-methyl-1H-pyrrol-3-yl]propanoic acid
• 化学式: C₃₅H₄₀N₄O₈
• 分子量: 644.725
• InChiKey: MXDZBWCNFULVHU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  194
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3¹,3²-didehydro-1,4,5,10,15,20-hexahydro-8²-hydroxy-13²-(methoxycarbonyl)-4,5-dioxo-22H,24H-4,5-secophytoporphyrin 在 四氧化锇 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1,4,5,10,15,20-hexahydro-3¹,3²,8²-trihydroxy-13²-(methoxycarbonyl)-4,5-dioxo-22H,24H-4,5-secophytoporphyrin
  参考文献：
  名称：

  叶绿素分解——菠菜中的非荧光叶绿素分解代谢物

  摘要：

  在开花后自然发芽的菠菜 (Spinacia oleracea) 衰老叶片提取物中，通过 HPLC 检测到四种无色化合物，它们具有非荧光叶绿素分解代谢物 (NCC) 的特征 UV/VIS 特性。来自 58.7 g Sp. 衰老叶的提取物。oleracea，一个两阶段的 HPLC 纯化程序，提供了 ca。15 μmol So-NCC-2，这种蔬菜叶子中含量最多的极性 NCC。So-NCC-2 被分离为淡黄色粉末并通过光谱手段进行分析。高分辨率质谱表明，So-NCC-2 与来自大麦 (Hordeum vulgare) 的 Hv-NCC-1 具有相同的分子式，这是第一个来自高等植物的非绿色叶绿素分解代谢物进行结构分析。同核和异核 NMR 光谱表明 So-NCC-2 具有与其差向异构体 Hv-NCC-1 相同的构成，并且与后者的不同之处在于 C(1) 处的配置。菠菜中的分解代谢物可以与 Cercidiphyllum

  DOI：

  10.1002/1522-2675(20010919)84:9<2615::aid-hlca2615>3.0.co;2-7

文献信息

• CHLOROPHYLLKATABOLITEN
  申请人：Universität Innsbruck

  公开号：EP2321300B1

  公开（公告）日：2011-12-07
• Chlorophyll Breakdown – On a Nonfluorescent Chlorophyll Catabolite from Spinach
  作者：Michael Oberhuber、Joachim Berghold、Walter Mühlecker、Stefan Hörtensteiner、Bernhard Kräutler

  DOI：10.1002/1522-2675(20010919)84:9<2615::aid-hlca2615>3.0.co;2-7

  日期：2001.9.19

  formula as Hv-NCC-1 from barley (Hordeum vulgare), the first non-green chlorophyll catabolite from a higher plant to be structurally analyzed. Homo- and hetero-nuclear NMR spectroscopy indicated So-NCC-2 to have the same constitution as its epimer Hv-NCC-1, and to differ from the latter by the configuration at C(1). The catabolite from spinach could be identified with one of the products from OsO4 dihydroxylation

  在开花后自然发芽的菠菜 (Spinacia oleracea) 衰老叶片提取物中，通过 HPLC 检测到四种无色化合物，它们具有非荧光叶绿素分解代谢物 (NCC) 的特征 UV/VIS 特性。来自 58.7 g Sp. 衰老叶的提取物。oleracea，一个两阶段的 HPLC 纯化程序，提供了 ca。15 μmol So-NCC-2，这种蔬菜叶子中含量最多的极性 NCC。So-NCC-2 被分离为淡黄色粉末并通过光谱手段进行分析。高分辨率质谱表明，So-NCC-2 与来自大麦 (Hordeum vulgare) 的 Hv-NCC-1 具有相同的分子式，这是第一个来自高等植物的非绿色叶绿素分解代谢物进行结构分析。同核和异核 NMR 光谱表明 So-NCC-2 具有与其差向异构体 Hv-NCC-1 相同的构成，并且与后者的不同之处在于 C(1) 处的配置。菠菜中的分解代谢物可以与 Cercidiphyllum