3-methoxy-5-pentylphenol | 41408-15-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 3-methoxy-5-pentylphenol
• CAS: 41408-15-5
• 化学式: C₁₂H₁₈O₂
• 分子量: 194.274
• InChiKey: MWWIDYNYLZQEQP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  130 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  1.000±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methoxy-5-pentylphenol 生成 3-甲氧基-5-戊基苯硫醇
  参考文献：
  名称：

  Kurth,H.-J. et al., Chemische Berichte, 1976, vol. 109, p. 2164 - 2174

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  橄榄醇二甲基醚 在 sodium hydride 、 乙硫醇 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-methoxy-5-pentylphenol
  参考文献：
  名称：

  轮枝菌属物种的生物活性酚类代谢物

  摘要：

  摘要 已经研究了轮枝菌属物种（加拿大林业局 C728 菌株）（许多针叶树黑斑根病的病原体）在液体培养中生长时产生的代谢物。Orcinol、orcinol 单甲醚、1,3,6,8-四羟基蒽醌以及 orcinol 和 orcinol 甲基醚的 α-L-鼠李糖苷已被分离和鉴定。Orcinol 甲醚及其鼠李糖苷均显示出抗菌活性，orcinol 甲醚还抑制松树幼苗的生长。报道了 5-烷基间苯二酚及其单甲醚的一般抗菌活性。

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(00)80159-4

文献信息

• Scope and Limitations of Lithium-Ethylenediamine-THF-Mediated Cleavage at the α-Position of Aromatics: Deprotection of Aryl Methyl Ethers and Benzyl Ethers under Mild Conditions
  作者：Takeshi Sugai、Takeyuki Shindo、Yasuaki Fukuyama

  DOI：10.1055/s-2004-815977

  日期：——

  and limitation of lithium-ethylenediamine-THF-mediated reductive bond cleavage at the α-position of aromatics were examined. Very mild conditions such as lithium metal (5 equiv) and ethylenediamine (7 equiv) in oxygen-free THF were quite effective for the demethylation of aromatic ethers even at as low as -10 °C. Allyl benzyl ethers were also deprotected under these conditions with very little change

  考察了锂-乙二胺-THF介导的芳烃α位还原键断裂的范围和局限性。即使在低至 -10 °C 的条件下，无氧 THF 中的锂金属（5 equiv）和乙二胺（7 equiv）等非常温和的条件对芳族醚的去甲基化也非常有效。烯丙基苄基醚也在这些条件下脱保护，烯丙醇部分几乎没有变化。通过这项研究，开发了 2,6-二甲基苄基 (m-xylylmethyl, MXM) 基团作为苄基的替代物，在上述还原条件下易于裂解。
• Synthesis, inhibitory activity and in silico docking of dual COX/5-LOX inhibitors with quinone and resorcinol core
  作者：Miroslav Sisa、Marcela Dvorakova、Veronika Temml、Veronika Jarosova、Tomas Vanek、Premysl Landa

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112620

  日期：2020.10

  Based on the significant anti-inflammatory activity of natural quinone primin (5a), series of 1,4-benzoquinones, hydroquinones, and related resorcinols were designed, synthesized, characterized and tested for their ability to inhibit the activity of cyclooxygenase (COX-1 and COX-2) and 5-lipoxygenase (5-LOX) enzymes. Structural modifications resulted in the identification of two compounds 5b (2-methoxy-6-undecyl-1

  基于天然醌primin（5a）的显着抗炎活性，设计，合成，表征和测试了一系列1,4-苯醌，对苯二酚和相关间苯二酚抑制环氧化酶（COX-1）的能力。和COX-2）和5-脂氧合酶（5-LOX）酶。结构修饰导致鉴定出两种化合物5b（2-甲氧基-6-十一烷基-1,4-苯醌）和6b（2-甲氧基-6-十一烷基-1,4-氢醌）作为有效的双重COX / 5-LOX抑制剂。使用酶促测定在体外评估的IC 50值对于化合物5b为IC 50 = 1.07、0.57和0.34μM，对于化合物6b对于COX-1，COX-2和5-LOX酶，IC 50分别为1.07、0.55和0.28μM。此外，化合物6d被鉴定为测试化合物中最有效的5-LOX抑制剂（IC 50 = 0.14μM；参考抑制剂齐留通IC 50 = 0.66μM），而其对COX酶的抑制潜力（IC 50 = 2.65和2.71μM对于COX-1和COX-2的浓度分别与参考抑制剂布洛芬（IC
• Boron triflouride etherate on alimina - a modified Lewis acid reagent.
  作者：Seung-Hwa Baek、Morris Srebnik、Raphael Mechoulam

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98518-6

  日期：1985.1

  Boron trifluoride etherate on alumina catalyses the condensation of resorcinols an monomethyl resorcinols with several monoterpenoid allylic alcohols: in contrast to parallel reactions with boron trifluoride etherate in solution the products obtained do not undergo further cyclisations.

  氧化铝上的三氟化硼醚化物催化间苯二酚，单甲基间苯二酚与几种单萜烯丙基烯丙醇的缩合：与三氟化硼醚化物在溶液中的平行反应相反，所得产物不进行进一步的环化。
• [EN] METHODS OF SYNTHESIZING HIGH-PURITY CANNABICYCLOL AND ARTIFICIAL RESINS COMPRISING CANNABICYCLOL<br/>[FR] PROCÉDÉS DE SYNTHÈSE DE CANNABICYCLOL DE HAUTE PURETÉ ET RÉSINES ARTIFICIELLES COMPRENANT DE LA CANNABICYCLOL
  申请人：CANOPY GROWTH CORP

  公开号：WO2021127788A1

  公开（公告）日：2021-07-01

  Compositions having enhanced cannabicyclol (CBL) or CBL derivative concentrations are disclosed herein as are methods of synthesizing CBL and CBL derivative in high-purity form. Relative to conventional methods, the methods of the present disclosure may: (i) be better suited to large-scale conditions in that they do not require dangerous and/or toxic solvents and/or reagents; (ii) be more tolerant of complex starting compositions, such as cannabinoid extracts, isolates and/or distillates; (iii) provide CBL and/or CBL derivative at higher yield; (iv) provide easier methods to purify product mixtures comprising CBL and/or CBL derivative; (v) provide product mixtures that comprise unique ratios of CBL or CBL derivative relative to other cannabinoids; (vi) provide product mixtures with reduced THC concentrations and/or (vii) provide artificial resins having of a mixture cannabinoids that cannot be produced by extracting cannabis plant material.

  本文披露了具有增强型大麻环酚（CBL）或CBL衍生物浓度的组合物，以及合成高纯度形式的CBL和CBL衍生物的方法。相对于传统方法，本公开的方法可能：（i）更适合于大规模条件，因为它们不需要危险和/或有毒的溶剂和/或试剂；（ii）更容忍复杂的起始组合物，如大麻提取物、分离物和/或蒸馏液；（iii）提供更高产量的CBL和/或CBL衍生物；（iv）提供更容易纯化含有CBL和/或CBL衍生物的产品混合物的方法；（v）提供相对于其他大麻素具有独特比率的CBL或CBL衍生物的产品混合物；（vi）提供具有降低THC浓度的产品混合物和/或（vii）提供具有无法通过提取大麻植物材料生产的混合大麻素的人工树脂。
• Preparation of 6a, 10a-trans-hexahydrodibenzopyranones
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP0096480A2

  公开（公告）日：1983-12-21

  Reaction of an 0-methyl or O-ethyl resorcinol with a cyclohexene carbinol derivative in the presence of a catalyst affords a 6a,10a-trans-1-methoxy or 1-ethoxy-6,6-dimethyl-8,6a,7,8.10,10a-hexahydro-9H-dibenzo[b,d]pyran-9-one derivative. Optional deesterification of the product affords the corresponding 1-hydroxy compound.

  在催化剂存在下，0-甲基或 O-乙基间苯二酚与环己烯甲醇衍生物反应，生成 6a,10a-反式-1-甲氧基或 1-乙氧基-6,6-二甲基-8,6a,7,8.10,10a-六氢-9H-二苯并[b,d]吡喃-9-酮衍生物。可选择对产物进行脱酯化处理，得到相应的 1-羟基化合物。