(+/-)-septicine | 30062-27-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (+/-)-septicine
• 英文别名: 6,7-bis(3,4-dimethoxyphenyl)-1,2,3,5,8,8a-hexahydroindolizine；(±)-septicine；Septicin；(-)-Septicin
• CAS: 30062-27-2
• 化学式: C₂₄H₂₉NO₄
• 分子量: 395.499
• InChiKey: MXMHNOVMTJDCLE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  40.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-septicine 在 三氟代氧化钒(V) 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.25h， 以77%的产率得到isotylocrebrine
  参考文献：
  名称：

  铑（III）催化的分子内环化至C ？H活化：（±）-Antofine，（±）-败血碱，（±）-酪氨酸和罗塞他汀的全合成

  摘要：

  注释：通过炔烃系异羟肟酸酯的分子内环化，可实现3-羟基烷基异喹诺酮和6-羟基烷基2-吡啶酮的高效合成（参见方案，Cp * =五甲基环戊二烯基）。该反应具有较高的区域选择性，广泛的底物范围和出色的官能团耐受性，可在温和的反应条件下以较低的催化剂负载量进行，并且无需外部氧化剂。

  DOI：

  10.1002/anie.201204970
• 作为产物：
  描述：

  (3,4-二甲氧基苯基)乙酰氯 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (+/-)-septicine
  参考文献：
  名称：

  Mangla, V. K.; Bhakuni, D. S., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1980, vol. 19, # 9, p. 748 - 749

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Gold(I)-Catalyzed Hydroamination/Cycloisomerization Cascade: Concise Synthesis of (±)-seco-Antofine and (±)-Septicine
  作者：Guilong Tian、Liangliang Song、Zhenghua Li、Koen Robeyns、Luc Van Meervelt、Erik V. Van der Eycken

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03062

  日期：2020.11.6

  procedure for the synthesis of highly functionalized N-heterocyclic 1,6-annulated 2-pyridones and 2,3-annulated 4-pyrimidinones has been elaborated through a gold-catalyzed tandem hydroamination/cycloisomerization cascade. This novel and highly efficient method allows the rapid construction of these diverse N-heterocyclic scaffolds starting from readily available building blocks, and shows a wide scope

  通过金催化串联加氢胺化/环异构化级联，详细阐述了合成高度官能化的 N-杂环 1,6-环 2-吡啶酮和 2,3-环 4-嘧啶酮的简洁而灵活的程序。这种新颖且高效的方法允许从现成的构建块开始快速构建这些不同的 N-杂环支架，并显示出广泛的范围和良好的官能团耐受性。(±)-seco-antofine 和 (±)-septine 的全合成是采用这种策略实现的。
• A General Cp*Co^III-Catalyzed Intramolecular C−H Activation Approach for the Efficient Total Syntheses of Aromathecin, Protoberberine, and Tylophora Alkaloids
  作者：Andreas Lerchen、Tobias Knecht、Maximilian Koy、Constantin G. Daniliuc、Frank Glorius

  DOI：10.1002/chem.201702648

  日期：2017.9.7

  Herein, we report a Cp*CoIII‐catalyzed C−H activation approach as the key step to create highly valuable isoquinolones and pyridones as building blocks that can readily be applied in the total syntheses of a variety of aromathecin, protoberberine, and tylophora alkaloids. This particular C−H activation/annulation reaction was achieved with several terminal as well as internal alkyne coupling partners

  在此，我们报告Cp * Co III催化的C H活化方法是创建高度有价值的异喹诺酮和吡啶酮的重要步骤，这些异喹啉酮和吡啶酮可以轻松地用于各种芳香族素，原小ber碱和tylophora生物碱的总合成。这种特殊的CH活化/环化反应是通过多个末端以及内部炔烃偶联伙伴实现的，具有广泛的应用范围和出色的官能团耐受性。本文报道的该方案的合成适用性已在两个Topo-I-抑制剂和两个8-氧代小ber碱核心的合成中得到了证明，这些核心可进一步制成四氢小ber碱和原小ber碱生物碱。此外，这些构件也以方便的方式转化为六种不同的tylophora生物碱。
• Formal Synthesis of Indolizidine and Quinolizidine Alkaloids from Vinyl Cyclic Carbonates
  作者：Àlex Cristòfol、Christian Böhmer、Arjan W. Kleij

  DOI：10.1002/chem.201904223

  日期：2019.11.27

  groups in complex multistep synthetic routes. This study shows that a concise, yet modular synthesis of indolizidine and quinolizidine alkaloids can be developed from vinyl-substituted cyclic carbonate (VCC) intermediates. Through a highly stereoselective palladium-catalyzed allylic alkylation reaction, these alkaloid motifs can be assembled in four synthetic and only two column purification steps. The

  长期以来，环状碳酸酯一直被认为是相对惰性的分子，可在复杂的多步合成路线中充当保护基团。这项研究表明，可以从乙烯基取代的环状碳酸酯（VCC）中间体中开发出一种简洁而模块化的吲哚并咪唑和喹喔啉生物碱合成方法。通过高度立体选择性的钯催化的烯丙基烷基化反应，这些生物碱基序可以通过四个合成步骤和仅两个色谱柱纯化步骤进行组装。结合的结果有助于进一步推进官能化的环状碳酸酯作为天然产物合成中有用的反应性中间体。
• Synthesis of (±)-septicine and (±)-tylophorine by regioselective [3 + 2] cycloaddition
  作者：Hideo Iida、Masao Tanaka、Chihiro Kibayashi

  DOI：10.1039/c39830000271

  日期：——

  The synthesis of (±)-septicine and (±)-tylophorine, using 1,3-dipolar cycloaddition and intramolecular photocyclisation reactions as key steps, is described.

  描述了使用1，3-偶极环加成和分子内光环化反应作为关键步骤的（±）-败血碱和（±）-酪氨酸的合成。
• SYNTHESIS OF<i>dl</i>-SEPTICINE
  作者：Takashi Iwashita、Masahiro Suzuki、Takenori Kusumi、Hiroshi Kakisawa

  DOI：10.1246/cl.1980.383

  日期：1980.4.5

  Cycloaddition reaction of 1-pyrroline 1-oxide with 2,3-bis(3,4-dimethoxyphenyl)butadiene proceeded regioselectively to give two stereoisomeric isoxazolidine derivatives, one of which was converted into septicine by three-step reactions.

  1-pyrroline 1-氧化物与 2,3-双(3,4-二甲氧基苯基)丁二烯的环加成反应进行了区域选择性反应，生成了两种立体异构的异噁唑烷衍生物，其中一种通过三步反应转化为败酱草碱。