rac-diaportheone A | 1353560-54-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: rac-diaportheone A
• 英文别名: diaportheone A；1,8-dihydroxy-2,3-dihydro-1H-cyclopenta[b]chromen-9-one
• CAS: 1353560-54-9
• 化学式: C₁₂H₁₀O₄
• 分子量: 218.209
• InChiKey: MVZRYONJHYTQGJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rac-diaportheone A 在 Chiralpak AY-H column 作用下， 以 乙醇 、 正庚烷 为溶剂， 以99%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  全合成甲萘丁酮A

  摘要：

  Diaportheone A（1）是一种色酮天然产物，先前已从内生真菌Diaporthe sp。中分离出来。P 133.它的结构是通过光谱学方法确定的，但是其绝对构型仍然不确定。本研究涉及上diaportheone A的总合成（1利用环化）和原位热合成的β型ketosulfoxide的β-消除。天然产物的C-1 R绝对构型是通过合成双泛酮A（1）（> 99％ee）的X射线晶体学确定的，并与旋光度进行比较。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.11.055
• 作为产物：
  描述：

  2'-Hydroxy-6'-methoxy-2-(methylsulfinyl)acetophenon 在 N-甲基哌啶 、 水 、 三氯化硼 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 rac-diaportheone A
  参考文献：
  名称：

  全合成甲萘丁酮A

  摘要：

  Diaportheone A（1）是一种色酮天然产物，先前已从内生真菌Diaporthe sp。中分离出来。P 133.它的结构是通过光谱学方法确定的，但是其绝对构型仍然不确定。本研究涉及上diaportheone A的总合成（1利用环化）和原位热合成的β型ketosulfoxide的β-消除。天然产物的C-1 R绝对构型是通过合成双泛酮A（1）（> 99％ee）的X射线晶体学确定的，并与旋光度进行比较。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.11.055