(E)-3-[1-[(2R,3R,4R,5R)-3-fluoro-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-2,4-dioxopyrimidin-5-yl]prop-2-enoic acid | 121563-64-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: (E)-3-[1-[(2R,3R,4R,5R)-3-fluoro-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-2,4-dioxopyrimidin-5-yl]prop-2-enoic acid
• CAS: 121563-64-2
• 化学式: C₁₂H₁₃FN₂O₇
• 分子量: 316.243
• InChiKey: AYBJNFDVJBGTSD-NPVTYPGSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  136
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-[1-[(2R,3R,4R,5R)-3-fluoro-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-2,4-dioxopyrimidin-5-yl]prop-2-enoic acid 在 potassium iodate 、 硫酸 、 碘 、 三乙胺 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 5-(1-methoxy-2-iodoethyl)-2'-fluoro-2'-deoxyuridine
  参考文献：
  名称：

  5-乙烯基-2'-脱氧尿苷，2'-氟-2'-脱氧尿苷和尿苷的碘醇和碘甲氧基衍生物的合成及其抗病毒和细胞毒性活性。

  摘要：

  通过将HOI的区域特异性加成到5-乙烯基-2'-脱氧尿苷的乙烯基取代基上来合成一系列新的5-（1-羟基-2-碘乙基）-2'-脱氧尿苷和尿苷化合物（11，16）（ 10a），5-乙烯基-2′-氟-2′-脱氧尿苷（10b），5-乙烯基尿苷（10c）和（E）-5-（2-碘乙烯基）-2′-脱氧尿苷（4b）。用甲醇硫酸处理碘代醇11a-c，得到相应的5-（1-甲氧基-2-碘乙基）衍生物（12a-c）。相反，5-（1-羟基-2-碘乙基）-2'-脱氧尿苷（11a）与碳酸钠在甲醇中反应，得到5-（1-羟基-2-甲氧基乙基）-2'-脱氧尿苷（ 13）和2,3-二氢-3-羟基-5-（2'-脱氧-β-D-呋喃呋喃糖基）-呋喃并[2,3-d]嘧啶-6（5H）-（14）。活性最高的化合物5-（1-甲氧基-2-碘乙基）-2'-脱氧尿苷（12a，ID50 = 0。1微克/毫升）的抗病毒活性（HSV-1）比5-（1-羟基

  DOI：

  10.1021/jm00164a039

文献信息

• NUCLEOSIDES FOR SUPPRESSING OR REDUCING THE DEVELOPMENT OF RESISTANCE IN CYTOSTATIC THERAPY
  申请人：Fahrig Rudolf

  公开号：US20100227834A1

  公开（公告）日：2010-09-09

  The invention relates to special nucleosides, for example, a nucleoside of the formula I, wherein R 1 -R 5 are as described herein, and also to drugs which contain these nucleosides. Furthermore, the invention relates to the use of such nucleosides in a method for suppressing or reducing the formation of resistance in the case of cytostatic treatment of a cancer patient.

  该发明涉及特殊的核苷，例如，公式I所示的核苷，其中R1-R5如本文所述，并且涉及含有这些核苷的药物。此外，该发明涉及在癌症患者细胞毒治疗中抑制或减少耐药形成的方法中使用这种核苷。
• KUMAR, RAKESH;XU, LIHUA;KNAUS, EDWARD E.;WIEBE, LEONARD I.;TOVELL, DOROTH+, J. MED. CHEM., 33,(1990) N, C. 717-723
  作者：KUMAR, RAKESH、XU, LIHUA、KNAUS, EDWARD E.、WIEBE, LEONARD I.、TOVELL, DOROTH+

  DOI：——

  日期：——
• NUKLEOSIDE ZUR UNTERDRÜCKUNG ODER REDUZIERUNG DER RESISTENZBILDUNG BEI DER ZYTOSTATIKA-BEHANDLUNG
  申请人：Resprotect GmbH

  公开号：EP2054406A1

  公开（公告）日：2009-05-06
• US8492537B2
  申请人：——

  公开号：US8492537B2

  公开（公告）日：2013-07-23
• [DE] NUKLEOSIDE ZUR UNTERDRÜCKUNG ODER REDUZIERUNG DER RESISTENZBILDUNG BEI DER ZYTOSTATIKA-BEHANDLUNG<br/>[EN] NUCLEOSIDES FOR SUPPRESSING OR REDUCING THE DEVELOPMENT OF RESISTANCE IN CYTOSTATIC THERAPY<br/>[FR] NUCLÉOSIDE POUR LA SUPPRESSION OU LA RÉDUCTION DE LA FORMATION DE RÉSISTANCE LORS DU TRAITEMENT CYTOSTATIQUE
  申请人：RESPROTECT GMBH VERHINDERUNG V

  公开号：WO2008017515A1

  公开（公告）日：2008-02-14

  [EN] The invention relates to specific nucleosides and also to medicaments which comprise these nucleosides. The invention further relates to the use of such nucleosides for producing a medicament, more particularly for suppressing or reducing the development of resistance in cytostatic therapy.
  [FR] L'invention concerne un nucléoside particulier, ainsi qu'un médicament comprenant ce nucléoside. L'invention concerne également l'utilisation dudit nucléoside pour la fabrication d'un médicament, notamment pour la suppression ou la réduction de la formation de résistance lors du traitement cytostatique.
  [DE] Die Erfindung betrifft spezielle Nukleoside, sowie Arzneimittel, die diese Nukleoside enthalten. Weiterhin betrifft die Erfindung die Verwendung derartiger Nukleoside zur Herstellung eines Arzneimittels, insbesondere zur Unterdrückung oder Reduzierung der Resistenzenbildung bei der Zytostatika-Behandlung.