gelsemine | 509-15-9

• 物质功能分类: 天然产物 - 生物碱
• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 钩吻生物碱
• 英文名称: gelsemine
• 英文别名: Gelsemin；2'-ethenyl-4'-methylspiro[1H-indole-3,7'-9-oxa-4-azatetracyclo[6.3.1.02,6.05,11]dodecane]-2-one
• CAS: 509-15-9
• 化学式: C₂₀H₂₂N₂O₂
• 分子量: 322.407
• InChiKey: NFYYATWFXNPTRM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  181-183°C
• 比旋光度：
  D20 +13° (c = 1.2 in chloroform)
• 沸点：
  461.02°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1478 (rough estimate)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）
• LogP：
  3.080 (est)
• 颜色/状态：
  CRYSTALS FROM ACETONE
• 旋光度：
  SPECIFIC OPTICAL ROTATION (C= 1.2 IN CHLOROFORM): +13 DEG @ 20 °C/D; PKA 7.75 IN 80% METHYLCELLOSOLVE; MAX ABSORPTION (METHANOL): 210, 252, 280 NM (LOG E= 4.50, 3.87, 3.15)
• 保留指数：
  2850

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

ADMET

毒理性

• 非人类毒性摘录

北美地区生长的GELSEMIUM SEMPERVIRENS（黄茉莉）含有GELSEMINE和其他生物碱，已导致家畜尤其是牛的中毒。动物表现出虚弱、失调和抽搐。火鸡遭受了严重损失。这些鸟变得嗜睡和迟钝，尝试行走时步履蹒跚，并且失去了对颈部肌肉的控制。

GELSEMIUM SEMPERVIRENS (YELLOW JESSAMINE), OCCURRING IN NORTH AMERICA, CONTAINS GELSEMINE & OTHER ALKALOIDS, & HAS BEEN RESPONSIBLE FOR POISONING OF STOCK, PARTICULARLY CATTLE. THE ANIMALS SHOW WEAKNESS, INCOORDINATION & CONVULSIONS. ... SERIOUS LOSSES HAVE OCCURRED AMONG TURKEYS. THE BIRDS BECOME SLEEPY & LETHARGIC, STAGGER WHEN THEY ATTEMPT TO WALK, & LOSE CONTROL OF NECK MUSCLES. /GELSEMIUM SEMPERVIRENS/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• 危险等级：
  6.1(a)
• 危险品标志：
  T+
• 安全说明：
  S28,S36/37/39,S45
• 危险类别码：
  R23/24/25,R26/27/28
• WGK Germany：
  3
• 危险品运输编号：
  UN 1544 6.1/PG 2
• RTECS号：
  LX9100000
• 包装等级：
  I
• 危险类别：
  6.1(a)
• 储存条件：
  库房应保持低温、通风和干燥，并与其他食品原料分开存放。

制备方法与用途

生物活性

Gelsemine 是一种源自中草药 Gelsemium elegans 的生物碱，能有效缓解慢性疼痛并具有抗伤害和催眠作用。

体内研究

在部分坐骨神经结扎（PSNL）小鼠模型中，Gelsemine（4 mg/kg）可显著减轻由 PSNL 引起的机械性痛觉过敏和热痛觉超敏现象。此外，给药后 4 小时，Gelsemine（2 和 4 mg/kg）能提高机械痛阈值，并延长 3 小时内的热痛阈值。在 6:30 AM 给予 Gelsemine（4 mg/kg），可增加非快速眼动睡眠（NREM 睡眠）、减少清醒时间，但不干扰快速眼动睡眠（REM 睡眠）的第一个 3 小时内。

此外，免疫组化研究表明，PSNL 增加了前扣带回皮层神经元中 c-Fos 的表达，而 Gelsemine（4 mg/kg）能将其降低 58%。

化学性质

Gelsemine 是一种白色结晶，易溶于甲醇、乙醇和 DMSO 等有机溶剂。它来源于断肠草及葫蔓藤科植物钩吻。

用途

钩吻碱具有抗癌镇痛作用，并可用于含量测定、鉴定以及药理实验等。

药理药效

Gelsemine 具有兴奋中枢神经的作用，但毒性极大。

类别

有毒物质

毒性分级

高毒

急性毒性

腹腔注射 - 小鼠 LD50: 49 毫克/公斤

可燃性危险特性

可燃；火场分解产生有毒氮氧化物烟雾

储运特性

库房低温、通风、干燥，应与食品原料分开存放

灭火剂

水、二氧化碳、干粉、砂土

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  gelsemine 生成 (1'R,2'S,3S,4'R,5'S,6'S,8'R,11'S)-2'-ethenyl-4'-methyl-4'-oxidospiro[1H-indole-3,7'-9-oxa-4-azoniatetracyclo[6.3.1.02,6.05,11]dodecane]-2-one
  参考文献：
  名称：

  PONGDUX, D; WONGSERIPIPATANA, S.; SUBHADHIRASAKUI, S.; TARAYAMA, H.; YOKO+, TETRAHEDRON, 44, N16, 1988, 5075-5094

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] CONJUGATE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS CONJUGUÉS
  申请人：CALLAGHAN INNOVATION RES LTD

  公开号：WO2014088432A1

  公开（公告）日：2014-06-12

  The invention relates to sphingoglycolipid analogues and peptide derivatives thereof, which are useful in treating or preventing diseases or such as those relating to infection, atopic disorders, autoimmune diseases or cancer.

  这项发明涉及鞘氨醇糖脂类似物及其肽衍生物，可用于治疗或预防与感染、特应性疾病、自身免疫疾病或癌症相关的疾病。
• [EN] MAIT CELL AGONISTS<br/>[FR] AGONISTES DE CELLULES MAIT
  申请人：VICTORIA LINK LTD

  公开号：WO2019058289A1

  公开（公告）日：2019-03-28

  The invention relates to peptide conjugates of Formula (I). The peptide conjugates of the invention have activity as MAIT agonists. The peptide conjugates of the invention also enhance immune responses and therefore are effective vaccines and vaccine adjuvants. The invention also relates to methods and uses of such conjugates.

  本发明涉及式(I)的肽偶联物。发明的肽偶联物具有作为MAIT激动剂的活性。发明的肽偶联物还能增强免疫应答，因此是有效的疫苗和疫苗佐剂。本发明还涉及这些偶联物的方法和应用。
• METHODS AND COMPOSITIONS FOR TREATING INFECTION
  申请人：UNIVERSITY OF ROCHESTER

  公开号：US20150238473A1

  公开（公告）日：2015-08-27

  Provided herein are compositions and methods for treating or preventing infection.

  本文提供了用于治疗或预防感染的组合物和方法。
• [EN] AMINO SPHINGOGLYCOLIPID ANALOGUES<br/>[FR] ANALOGUES D'AMINO-SPHINGOGLYCOLIPIDE
  申请人：ANDERSON REGAN JAMES

  公开号：WO2015187040A1

  公开（公告）日：2015-12-10

  The invention relates to amino sphingoglycolipid analogues and peptide derivatives thereof, compositions comprising these compounds and methods of treating or preventing diseases or conditions using such compounds, especially diseases or conditions relating to cancer, infection, atopic disorders, autoimmune disease or diabetes.

  该发明涉及氨基鞘糖脂类似物及其肽衍生物，包括这些化合物的组合物以及使用这些化合物治疗或预防疾病或病况的方法，特别是涉及癌症、感染、特应性疾病、自身免疫疾病或糖尿病等疾病或病况。
• CONJUGATE COMPOUNDS
  申请人：ANDERSON Regan James

  公开号：US20150352219A1

  公开（公告）日：2015-12-10

  The invention relates to sphingoglycolipid analogues and peptide derivatives thereof, which are useful in treating or preventing diseases or such as those relating to infection, atopic disorders, autoimmune diseases or cancer.

  该发明涉及鞘氨醇糖脂类似物及其肽衍生物，可用于治疗或预防感染、特应性疾病、自身免疫疾病或癌症等疾病。

表征谱图