Gelsemine, 1-methoxy- | 38990-03-3

• 物质功能分类: 天然产物 - 生物碱
• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 钩吻生物碱
• 英文名称: Gelsemine, 1-methoxy-
• 英文别名: (1R,5S,6S,7S,8S)-2-ethenyl-1'-methoxy-4-methylspiro[9-oxa-4-azatetracyclo[6.3.1.02,6.05,11]dodecane-7,3'-indole]-2'-one
• CAS: 38990-03-3
• 化学式: C₂₁H₂₄N₂O₃
• 分子量: 352.4
• InChiKey: SSSCMFCWHWCCEH-LGUFPRDESA-N

物化性质

• 沸点：
  130-150 °C(Press: 0.0001 Torr)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

制备方法与用途

生物活性方面，Gelsevirine 是 Gelsemium elegans 中的主要生物碱，展现出有效的抗焦虑作用。研究表明，其抗焦虑机制可能与激活大脑中的甘氨酸受体有关。此外，Gelsevirine 还具有抗增殖活性，对 SW480 细胞和 MGC80-3 细胞的 IC50 值分别为 1.41 毫摩尔/升和 1.22 毫摩尔/升。