rankinidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 钩吻生物碱
• 英文名称: rankinidine
• 英文别名: (1R,2S,4S,7Z,8R,9S)-7-ethylidene-1'-methoxyspiro[11-oxa-5-azatricyclo[6.3.1.04,9]dodecane-2,3'-indole]-2'-one
• 化学式: C₂₀H₂₄N₂O₃
• 分子量: 340.422
• InChiKey: ZXRGGMATGWCUBP-MAXSUOQJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  50.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rankinidine 、 氯甲酸-2,2,2-三氯乙酯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以98%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  光谱学分析和化学转化用于鉴定两种新的秀丽线虫的吲哚生物碱的结构

  摘要：

  从线虫Gelsemium elegans中分离出了两种新的单萜类羟吲哚生物碱，即gelsevanillidine（1）（在gelsenicine型生物碱上具有一个额外的香兰素残基）和具有不寻常的恶唑烷环的gelseoxazolidinine（2）。为了确认它们的结构，进行了将人的肌腱型生物碱化学转化为吉西凡尼定（1）和吉西唑啉的去乙酰氧基衍生物的操作。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.02.092

文献信息

• New humantenine-type indole alkaloids with iridoid unit from Gelsemium species
  作者：Noriyuki Kogure、Hiromi Kobayashi、Naoko Ishii、Mariko Kitajima、Sumphan Wongseripipatana、Hiromitsu Takayama

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.03.148

  日期：2008.5

  Two new oxindole alkaloids, rankiniridine (1) and humanteniridine (2), having a nitrogen–carbon linkage between a humantenine-type monoterpenoid indole alkaloid and a monoterpene unit with an iridoid skeleton, were isolated from Gelsemium rankinii and Gelsemium elegans, respectively.

  分别从兰格森球菌和秀丽线虫中分离出两种新的羟吲哚生物碱，兰金尼定（1）和人替尼定（2），它们在人tenine型单萜吲哚生物碱和具有虹彩状骨架的单萜单元之间具有氮碳键。
• Spectroscopic analyses and chemical transformation for structure elucidation of two novel indole alkaloids from Gelsemium elegans
  作者：Yousuke Yamada、Mariko Kitajima、Noriyuki Kogure、Sumphan Wongseripipatana、Hiromitsu Takayama

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.02.092

  日期：2009.7

  Two new monoterpenoid oxindole alkaloids, gelsevanillidine (1) having an additional vanillin residue on gelsenicine-type alkaloid and gelseoxazolidinine (2) possessing an unusual oxazolidine ring, were isolated from Gelsemium elegans. To confirm their structures, the chemical transformation of a humantenine-type alkaloid into gelsevanillidine (1) and the deacetoxy derivative of gelseoxazolidinine was

  从线虫Gelsemium elegans中分离出了两种新的单萜类羟吲哚生物碱，即gelsevanillidine（1）（在gelsenicine型生物碱上具有一个额外的香兰素残基）和具有不寻常的恶唑烷环的gelseoxazolidinine（2）。为了确认它们的结构，进行了将人的肌腱型生物碱化学转化为吉西凡尼定（1）和吉西唑啉的去乙酰氧基衍生物的操作。