N-[1-Methyl-2-(p-fluorophenyl)-4,4-bis(trifluoromethyl)-2-imidazolin-5-ylidene]-4-fluorobenzamide | 139981-69-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[1-Methyl-2-(p-fluorophenyl)-4,4-bis(trifluoromethyl)-2-imidazolin-5-ylidene]-4-fluorobenzamide
• 英文别名: 4-fluoro-N-[2-(4-fluorophenyl)-3-methyl-5,5-bis(trifluoromethyl)imidazol-4-ylidene]benzamide
• CAS: 139981-69-4
• 化学式: C₁₉H₁₁F₈N₃O
• 分子量: 449.303
• InChiKey: VBYASHYQICRPBY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  45
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[1-Methyl-2-(p-fluorophenyl)-4,4-bis(trifluoromethyl)-2-imidazolin-5-ylidene]-4-fluorobenzamide 在 aluminum oxide 、 水 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-(4-fluorophenyl)-3-methyl-5,5-bis(trifluoromethyl)-4H-imidazol-4-ol
  参考文献：
  名称：

  来自4,4-双（三氟甲基）-5-羟基咪唑啉环系统的异常三氟甲基消除反应。

  摘要：

  当将4,4-双（三氟甲基）-5-羟基咪唑啉5用多种碱处理以提供生物学上令人感兴趣的4-（三氟甲基）咪唑类似物（9和10）时，观察到容易的三氟甲基化。提出了这种转化的独特机制，并通过分离和捕获假设的中间体加以支持。用DMSO中的Et（4）NCN加热5，得到19，显然是由所提议的中间体17衍生的。最后，咪唑9转化为N- [2-苯基-4-（三氟甲基）-1H-咪唑-5 -基] -N-甲基苯甲酰胺类似物，它们是潜在的酰基CoA：胆固醇酰基转移酶（ACAT）抑制剂。

  DOI：

  10.1021/jo961723x
• 作为产物：
  描述：

  α,α-bis(trifluoromethyl)-4,5-bis(4-fluorophenyl)-1-methyl-1H-imidazole-2-methanamine 在 盐酸 、 氧气 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 氯仿 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-[1-Methyl-2-(p-fluorophenyl)-4,4-bis(trifluoromethyl)-2-imidazolin-5-ylidene]-4-fluorobenzamide
  参考文献：
  名称：

  A Facile Synthesis of 4,4-Bis(trifluoromethyl)imidazolines via a Novel Oxidative Imidazole Rearrangement

  摘要：

  Oxidation of imidazole (1) with singlet oxygen or m-chloroperbenzoic acid affords novel 4,4-bis(trifluoromethyl)imidazolines in high yield via a unique oxidative ring opening and subsequent acid catalyzed dehydrocyclization.

  DOI：

  10.3987/com-96-7418