1,2,10,11-tetramethoxy aporphine | 80249-89-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 阿朴菲
• 英文名称: 1,2,10,11-tetramethoxy aporphine
• 英文别名: O,O'-dimethylcorytuberine；O,O-dimethylcorytuberine；1,2,10,11-tetramethoxy-6-methyl-5,6,6a,7-tetrahydro-4H-dibenzo[de,g]quinoline；inactive 1,2,10,11-tetramethoxy-6-methyl-aporphane；rac-1,2,10,11-Tetramethoxy-6-methyl-aporphan；Inaktives 1,2,10,11-Tetramethoxy-6-methyl-aporphan；1,2,10,11-tetramethoxy-6-methyl-5,6,6a,7-tetrahydro-4H-dibenzo[de,g]quinoline
• CAS: 80249-89-4
• 化学式: C₂₁H₂₅NO₄
• 分子量: 355.434
• InChiKey: NMGKOLWJHJBERW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  40.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,10,11-tetramethoxy aporphine 在 potassium nitrososulfonate 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 72.0h， 以50%的产率得到1,2,10,11-tetramethoxy oxoaporphine
  参考文献：
  名称：

  弗雷米盐对某些异喹啉生物碱的氧化作用。生物遗传学考虑

  摘要：

  描述了苄基异喹啉和阿朴啡生物碱的弗雷米盐氧化为异喹诺酮和氧磷卟啉。建议使用氨基自由基来说明观察到的结果。考虑到它们可能参与生物碱的生物合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)90506-4
• 作为产物：
  描述：

  6-(6,7-dimethoxy-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-[1]isoquinolylmethyl)-2,3-dimethoxy-aniline 在 硫酸 作用下， 生成 1,2,10,11-tetramethoxy aporphine
  参考文献：
  名称：

  Gulland; Haworth, Journal of the Chemical Society, 1928, p. 1836

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and Structure-Activity Relationships of a Series of Aporphine Derivatives with Antiarrhythmic Activities and Acute Toxicity
  作者：Hui Wang、Xin Cheng、Shujun Kong、Zixian Yang、Hongmei Wang、Qiuyan Huang、Jingyu Li、Cheng Chen、Yunshu Ma

  DOI：10.3390/molecules21121555

  日期：——

  arrhythmic activity and also higher toxicity. A series of derivatives were synthesized by using three kinds of aporphine alkaloids (crebanine, isocorydine, and stephanine) as lead compounds. Chemical methods, including ring-opening reaction, bromination, methylation, acetylation, quaternization, and dehydrogenation, were adopted. Nineteen target derivatives were evaluated for their antiarrhythmic potential

  发现一些甲啡碱生物碱，例如克巴宁，具有心律不齐的活性，并且毒性更高。通过使用三种阿波啡生物碱（甲骨碱，异丁烯碱和Stephanine）作为先导化合物，合成了一系列衍生物。化学方法包括开环反应，溴化，甲基化，乙酰化，季铵化和脱氢。在由CHCl 3诱发的心室纤颤（VF）小鼠模型中评估了19种目标衍生物的抗心律失常潜力，并在由BaCl 2诱发的心律不齐的大鼠模型中进一步研究了其中5种衍生物。同时，进行了初步的结构-活性/毒性关系分析。值得注意的是，N-乙酰胺西异crebcrebanine（1d），三个溴取代的crebanine产物（2a，2b，2c），在CHCl 3诱导的模型中，N-甲基crebanine（2d）和dehydrostephanine（4a）显示出抗心律失常作用。其中7.5 mg / kg的2b能够显着降低CHCl₃诱发的VF发生率（p <0.05），增加由BaCl 2诱发的由心律失常恢复窦性心律的大鼠的数量（p
• Spaeth; Hromatka, Chemische Berichte, 1928, vol. 61, p. 1695
  作者：Spaeth、Hromatka

  DOI：——

  日期：——
• Hofmann Elimination with Diazomethane on Quaternary Benzyltetrahydroisoquinoline Related Alkaloids
  作者：Sheng-Teh Lu、Ian-Lih Tsai

  DOI：10.3987/com-87-4416

  日期：——
• Canonica, Luigi; Nali, Micaela; Rindone, Bruno, Gazzetta Chimica Italiana, 1985, vol. 115, # 1, p. 1 - 6
  作者：Canonica, Luigi、Nali, Micaela、Rindone, Bruno、Tollari, Stefano、Marchesini, Augusto

  DOI：——

  日期：——
• Castedo, Luis; Iglesias, Teresa; Puga, Alberto, Heterocycles, 1981, vol. 15, # 2, p. 915 - 918
  作者：Castedo, Luis、Iglesias, Teresa、Puga, Alberto、Saa, Jose M.、Suau, Rafael

  DOI：——

  日期：——