broussonetinine A | 173220-06-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: broussonetinine A
• 英文别名: 13-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)pyrrolidin-2-yl]-1-hydroxytridecan-4-one
• CAS: 173220-06-9
• 化学式: C₁₈H₃₅NO₅
• 分子量: 345.48
• InChiKey: QZTNFEXLVDIXEF-TVFCKZIOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  broussonetinine A 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 [(3aS,4R,6R,6aR)-5-acetyl-6-(13-methoxy-10-oxotridecyl)-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyrrol-4-yl]methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Studies on the Constituents of Broussonetia Species. II. Six New Pyrrolidine Alkaloids, Broussonetine A, B, E, F and Broussonetinine A and B, as Inhibitors of Glycosidases from Broussonetia kazinoki SIEB.

  摘要：

  从构树 SIEB 的枝条中分离出 6 种新的吡咯烷生物碱，称为构树碱 A、B、E、F 和构树碱 A 和 B。 （桑科）。构树碱 A、B、E 和 F 被配制成 2β-羟甲基-3β-羟基-5α-(10-氧代-13-羟基十三烷基)-吡咯烷-4-O-β-D-吡喃葡萄糖苷 (1)、2β-羟甲基- 3β-羟基-5α-(9-氧代-13-羟基十三烷基)-吡咯烷-4-O-β-D-吡喃葡萄糖苷 (2), 2β-羟甲基-3α, 4β-二羟基-5α-(1, 13-二羟基-分别为10-氧代-十三烷基)-吡咯烷(3)和2β-羟甲基-3α,4β-二羟基-5α-(1, 13-二羟基-9-氧代-十三烷基)-吡咯烷(4)。构树宁 A 和 B（5 和 6）也被分离并鉴定为 1 和 2 的苷元。3 和 4 对 α-葡萄糖苷酶、β-葡萄糖苷酶、β-半乳糖苷酶和 β-甘露糖苷酶表现出强烈的抑制作用，而 5 和 6对β-半乳糖苷酶和α-甘露糖苷酶有很强的抑制作用。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.700
• 作为产物：
  描述：

  broussonetine A 在 盐酸 作用下， 反应 4.0h， 以10 mg的产率得到broussonetinine A
  参考文献：
  名称：

  Studies on the Constituents of Broussonetia Species. II. Six New Pyrrolidine Alkaloids, Broussonetine A, B, E, F and Broussonetinine A and B, as Inhibitors of Glycosidases from Broussonetia kazinoki SIEB.

  摘要：

  从构树 SIEB 的枝条中分离出 6 种新的吡咯烷生物碱，称为构树碱 A、B、E、F 和构树碱 A 和 B。 （桑科）。构树碱 A、B、E 和 F 被配制成 2β-羟甲基-3β-羟基-5α-(10-氧代-13-羟基十三烷基)-吡咯烷-4-O-β-D-吡喃葡萄糖苷 (1)、2β-羟甲基- 3β-羟基-5α-(9-氧代-13-羟基十三烷基)-吡咯烷-4-O-β-D-吡喃葡萄糖苷 (2), 2β-羟甲基-3α, 4β-二羟基-5α-(1, 13-二羟基-分别为10-氧代-十三烷基)-吡咯烷(3)和2β-羟甲基-3α,4β-二羟基-5α-(1, 13-二羟基-9-氧代-十三烷基)-吡咯烷(4)。构树宁 A 和 B（5 和 6）也被分离并鉴定为 1 和 2 的苷元。3 和 4 对 α-葡萄糖苷酶、β-葡萄糖苷酶、β-半乳糖苷酶和 β-甘露糖苷酶表现出强烈的抑制作用，而 5 和 6对β-半乳糖苷酶和α-甘露糖苷酶有很强的抑制作用。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.700

文献信息

• Studies on the Constituents of Broussonetia Species. II. Six New Pyrrolidine Alkaloids, Broussonetine A, B, E, F and Broussonetinine A and B, as Inhibitors of Glycosidases from Broussonetia kazinoki SIEB.
  作者：Makio SHIBANO、Satoshi KITAGAWA、Satoko NAKAMURA、Naomi AKAZAWA、Genjiro KUSANO

  DOI：10.1248/cpb.45.700

  日期：——

  Six new pyrrolidine alkaloids called broussonetine A, B, E, F, and broussonetinine A and B were isolated from the branches of Broussonetia kazinoki SIEB. (Moraceae). Broussonetine A, B, E and F were formulated as 2β-hydroxymethyl-3β-hydroxy-5α-(10-oxo-13-hydroxytridecyl)-pyrrolidine-4-O-β-D-glucopyranoside (1), 2β-hydroxymethyl-3β-hydroxy-5α-(9-oxo-13-hydroxytridecyl)-pyrrolidine-4-O-β-D-glucopyranoside (2), 2β-hydroxymethyl-3α, 4β-dihydroxy-5α-(1, 13-dihydroxy-10-oxo-tridecyl)-pyrrolidine (3), and 2β-hydroxymethyl-3α, 4β-dihydroxy-5α-(1, 13-dihydroxy-9-oxo-tridecyl)-pyrrolidine (4), respectively. Broussonetinine A and B (5 and 6) were also isolated and identified as the aglycones of 1 and 2. 3 and 4 exhibited a strong inhibition of α-glucosidase, β-glucosidase, β-galactosidase and β-mannosidase, while 5 and 6 showed a strong inhibition of β-galactosidase and α-mannosidase.

  从构树 SIEB 的枝条中分离出 6 种新的吡咯烷生物碱，称为构树碱 A、B、E、F 和构树碱 A 和 B。 （桑科）。构树碱 A、B、E 和 F 被配制成 2β-羟甲基-3β-羟基-5α-(10-氧代-13-羟基十三烷基)-吡咯烷-4-O-β-D-吡喃葡萄糖苷 (1)、2β-羟甲基- 3β-羟基-5α-(9-氧代-13-羟基十三烷基)-吡咯烷-4-O-β-D-吡喃葡萄糖苷 (2), 2β-羟甲基-3α, 4β-二羟基-5α-(1, 13-二羟基-分别为10-氧代-十三烷基)-吡咯烷(3)和2β-羟甲基-3α,4β-二羟基-5α-(1, 13-二羟基-9-氧代-十三烷基)-吡咯烷(4)。构树宁 A 和 B（5 和 6）也被分离并鉴定为 1 和 2 的苷元。3 和 4 对 α-葡萄糖苷酶、β-葡萄糖苷酶、β-半乳糖苷酶和 β-甘露糖苷酶表现出强烈的抑制作用，而 5 和 6对β-半乳糖苷酶和α-甘露糖苷酶有很强的抑制作用。